3,4,5-trimethoxy-N-propylbenzamide | 86425-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-propylbenzamide
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxybenzoylpropylamide
• CAS: 86425-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• mdl: MFCD02633637
• 分子量: 253.298
• InChiKey: RYJCDOZZSNMNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  335.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N-propylbenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到(9CI)-,4,5-三羟基-N-丙基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  没食子酸衍生物作为抗氧化活性综合研究的模型

  摘要：

  报道了两亲没食子酸衍生物的合成和抗氧化剂效率。为了说明化学结构对抗氧化剂效率的影响，对没食子酸进行了几种结构修饰。选择了以下结构特征：i）在没食子酸上引入疏水或亲水残基以及它们的连接类型，ii）整个分子的亲水性和/或亲脂性。所制备的不同系列的理化研究表明，该多酚的抗氧化效率明显取决于与亲水和疏水部分的连接性质。始终需要推挽效应，酯或酰胺键似乎很适合提高抗氧化剂的效率。第二，观察到在所施加的氧化条件下，亲水性和/或亲脂性极大地影响了没食子酸衍生物的抗氧化活性。获得的结果与极性悖论相符，疏水性衍生物抑制了水相中的氧化，而亲水性产品则无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390053
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,4,5-trimethoxy-N-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Evaluation of Two Progressive Series of Bifunctional Polyhydroxybenzamide Catechol-O-methyltransferase Inhibitors

  摘要：

  Two progressive series of molecules with two polyhydroxybenzamide substructures were synthesized and tested as potential inhibitors of catechol-O-methyltransferase (COMT). These compounds were designed for the purpose of enhanced enzyme binding with duplicated substructures separated by a linker section of various lengths. Our results show that potency and mode of inhibition observed with the ''bifunctional'' compounds were a reflection of their bifunctional nature. Furthermore, potency and mode of inhibition were dependent on the length of the linker section. Of the assayed compounds, the optimum linker was found to be diaminopropane. For example, N,N'-1,3-propanediylbis(3,4-dihydroxybenzamide) and N,N'-1,3-propanediylbis(3,4,5-trihydroxybenzamide) demonstrated strong inhibitory action against COMT, with apparent K-i values of 0.3 and 6.0 mu M, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm9605187

文献信息

• A Mild and Clean Method for Oxidative Formation of Amides from Aldehydes and Amines
  作者：Weixing Qian、Weiliang Bao、Chen Fang

  DOI：10.1055/s-2008-1078218

  日期：——

  A metal-free direct oxidative formation of amides from aldehydes and amines using a hypervalent iodine(III) reagent or an ion-supported hypervalent iodine(III) reagent as a recyclable oxidant under mild conditions is reported.

  报道了使用高价碘 (III) 试剂或离子支持的高价碘 (III) 试剂作为可回收氧化剂在温和条件下从醛和胺中无金属直接氧化形成酰胺。
• Carbacyclin analogues
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0159784A1

  公开（公告）日：1985-10-30

  A compound of the formula and intermediates useful in preparing same.

  一种化合物的公式及其制备过程中有用的中间体。
• Substituted Imidazopyridazines as Lipid Kinase Inhibitors
  申请人：Capraro Hans-Georg

  公开号：US20100305113A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to novel compounds of the formula I, as well as other invention embodiments related to these compounds. The compounds are e.g. useful in the treatment of the animal or human body in view of their ability to inhibit protein kinases such as especially PI3 kinase.

  本发明涉及公式I的新化合物，以及与这些化合物相关的其他发明实施方式。这些化合物可用于治疗动物或人体，因为它们能够抑制蛋白激酶，特别是PI3激酶。
• 9-Substituted carbacyclin analogues
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0086611A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  Novel compounds of the following general formula: wherein R is -CN; -CH2X wherein X is chloro or bromo; -CH=CH2; -CHO; -CH20H; -C≡CH; -C≡C-CF3; -C≡C-CnH2nCH3 wherein n is zero, one, 2 or 3; cis-CH=CHCnH2nCH3 or trans -CH=CHCnH2nCH3 wherein n is zero, one, 2 or 3; -CH=C(X')2 wherein X' is fluoro, chloro, or bromo; cis-CH=CHX' or trans-CH=CHX' wherein X' is fluoro, chloro, or bromo;-C≡C-C≡CR1 wherein R1 is hydrogen, methyl, or ethyl; -C≡COR2 wherein R2 is methyl or ethyl; and intermediates for their preparation.

  以下通式的新型化合物： 其中 R 是 -CN；-CH2X，其中 X 是氯或溴；-CH=CH2；-CHO；-CH20H；-C≡CH；-C≡C-CF3；-C≡C-CnH2nCH3，其中 n 是零、1、2 或 3；顺式-CH=CHCnH2nCH3 或反式-CH=CHCnH2nCH3，其中 n 是零、1、2 或 3；顺式-CH=C(X')2，其中 X'为氟、氯或溴；顺式-CH=CHX'或反式-CH=CHX'，其中 X'为氟、氯或溴；-C≡C-C≡CR1，其中 R1 为氢、甲基或乙基；-C≡COR2，其中 R2 为甲基或乙基；以及用于制备它们的中间体。
• Benzopyrans
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0088619A2

  公开（公告）日：1983-09-14

  Compounds of the formula wherein the 11 and 12-substituents correspond to prosta- groups and 12-sidechams, respectively, and the corresponds to prostagiandin C atoms 1 to 4 (Q a carboxyl function or derivative thereof). These can nave pharmacological activity. Novel inter- are also disclosed.

  这些化合物可以具有药理活性。 此外，还公开了新的互作化合物。