1,2,3-Tri-O-acetyl-5-O-benzyl-2-C-methyl-D-ribofuranose | 144363-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-Tri-O-acetyl-5-O-benzyl-2-C-methyl-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4,5-diacetyloxy-4-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 144363-78-0；144363-94-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: DNCOQDDXSMKLQD-XGNHVKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-Tri-O-acetyl-5-O-benzyl-2-C-methyl-D-ribofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2'-methyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,3-di-O-isopropyliden-2-C-methyl-α,β-D-ribose 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,2,3-Tri-O-acetyl-5-O-benzyl-2-C-methyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224