ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-5-methylhex-4-enoate | 1399983-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-5-methylhex-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxy-5-methylhex-4-enoate
• CAS: 1399983-74-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: PVWVBHGMGAUFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲基二氧基苯甲酰基甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 十二羰基三钌 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-5-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  仲甲醇 C–H 键的直接、氧化还原中性异戊二烯化和香叶基化：钌催化的二烯与 α-羟基酯的 C–C 偶联中的 C4 区域选择性

  摘要：

  由 Ru(3)(CO)(12) 和三环己基膦 PCy(3) 原位生成的钌催化剂促进芳基取代的 α-羟基酯在二烯 C4 位上与异戊二烯和月桂烯发生氧化还原中性 CC 偶联，分别产生直接的甲醇CH异戊二烯化和香叶基化。该过程能够在不存在化学计量副产物或预金属化试剂的情况下将仲醇直接转化为叔醇，并且是2-取代二烯与羰基伴侣的催化CC偶联中C4-区域选择性的第一个例子。机理研究证实了涉及二烯-羰基氧化偶联的催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja3075049