1-isopropyl-3-cyclohexyl-3,4-dihydroquinazolinium iodide | 1408059-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-3-cyclohexyl-3,4-dihydroquinazolinium iodide
• 英文别名: 3-cyclohexyl-1-propan-2-yl-4H-quinazolin-3-ium;iodide
• CAS: 1408059-03-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₂*I
• 分子量: 384.303
• InChiKey: NSKYJVNBWUIFJJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-3-cyclohexyl-3,4-dihydroquinazolinium iodide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以28 mg的产率得到3-cyclohexyl-1-isopropyl-3,4-dihydroquinazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  精细可调的3,4-二氢喹唑-2-亚苄基碳酸酯：合成，铑（I）配合物和反应性

  摘要：

  本文报道了具有3,4-二氢喹唑啉核心的各种新型六元环甲form盐的设计与合成。我们的合成策略允许获得一种带有不同取代基组合的量身定制的3,4-二氢喹唑啉盐。通过[Rh（cod）Cl] 2与相应的3,4脱质子化获得的游离卡宾的反应，制备了一系列新型的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基铑（I）配合物-二氢喹唑啉盐与KN（SiMe 3）2。原位制备的NHC也可以与S 8或CS 2反应，得到相应的硫酮或NHC–CS 2加合物。铑（I）配合物被转化为相应的二羰基配合物，相应的二羰基Rh配合物的ν（CO）值表明3,4-二氢喹唑-2-亚基比普通的五元NHC更强的电子供体。Rh络合物在羰基化合物的芳基化反应中具有很高的活性，去质子化后原位制备的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基在钯催化的Suzuki交叉偶联反应中，在室温下具有ppm级的催化剂负载能力非常强。吨高达425 000。

  DOI：

  10.1021/om300887y
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-isopropyl-3-cyclohexyl-3,4-dihydroquinazolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  精细可调的3,4-二氢喹唑-2-亚苄基碳酸酯：合成，铑（I）配合物和反应性

  摘要：

  本文报道了具有3,4-二氢喹唑啉核心的各种新型六元环甲form盐的设计与合成。我们的合成策略允许获得一种带有不同取代基组合的量身定制的3,4-二氢喹唑啉盐。通过[Rh（cod）Cl] 2与相应的3,4脱质子化获得的游离卡宾的反应，制备了一系列新型的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基铑（I）配合物-二氢喹唑啉盐与KN（SiMe 3）2。原位制备的NHC也可以与S 8或CS 2反应，得到相应的硫酮或NHC–CS 2加合物。铑（I）配合物被转化为相应的二羰基配合物，相应的二羰基Rh配合物的ν（CO）值表明3,4-二氢喹唑-2-亚基比普通的五元NHC更强的电子供体。Rh络合物在羰基化合物的芳基化反应中具有很高的活性，去质子化后原位制备的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基在钯催化的Suzuki交叉偶联反应中，在室温下具有ppm级的催化剂负载能力非常强。吨高达425 000。

  DOI：

  10.1021/om300887y