5-(3-bromo-benzyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione | 140184-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-bromo-benzyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(3-Bromobenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(3-bromophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 140184-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: ULZDJHPSYSHCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromo-benzyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 氯磺酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-溴-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  通过氯磺酸介导的芳基丙酸的Friedel-Crafts环化反应有效合成卤代茚满酮及其在烷基化反应中的应用

  摘要：

  分两步从苄基麦德鲁姆酸衍生物合成了几种卤代茚满酮。尽管几种路易斯酸对于富电子芳烃上的Friedel-Crafts闭环反应有效，但对于缺电子芳烃而言，这种化学方法无效。在此据报道，氯磺酸（用作溶剂）是用于吸电子芳烃环化的有效试剂。这些分子可用于随后的烷基化反应。使用钯催化的格利雅偶联反应证明了5,7-二溴茚满酮的选择性烷基化，可以提供高收率的单烷基化茚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.065
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 间溴苯甲醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-bromo-benzyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Multi-catalysis cascade reactions based on the methoxycarbonylketene platform: diversity-oriented synthesis of functionalized non-symmetrical malonates for agrochemicals and pharmaceuticals

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新的多重催化级联反应（MCC），用于一锅合成高度功能化的非对称马来酸酯。这些无金属催化反应分为五步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化）或六步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化/烷基化），涉及醛/酮、梅尔德伦酸、1,4-二氢吡啶/邻苯二胺、重氮甲烷、醇以及活性乙烯/炔烃，分别涉及亚胺、各自、自我、自我和碱催化。许多产品在农业和制药化学中具有直接应用。

  DOI：

  10.1039/b901652j

文献信息

• Palladium-catalyzed ring-opening [5+2] annulation of vinylethylene carbonates (VECs) and C5-substituted Meldrum's acids: rapid synthesis of 7-membered lactones
  作者：Fei Li、Xin Chen、Ben-Qing Huang、Hua-Dong Xu、Chi-Fan Zhu、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1039/d3cc05819k

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of unsaturated 7-membered lactones by Pd-catalyzed [5+2] dipolar cycloaddition of vinylethylene carbonates (VECs) and C5-substituted Meldrum's acid derivatives has been developed. Various Meldrum's acid derivatives worked well in this reaction under mild reaction conditions. A variety of 7-membered lactones can be accessed in a facile manner in moderate to good yields

  开发了一种通过 Pd 催化乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 C5 取代的 Meldrum 酸衍生物的 [5+2] 偶极环加成合成不饱和 7 元内酯的新方法。在温和的反应条件下，各种Meldrum酸衍生物在此反应中表现良好。通过使用容易制备的Meldrum酸衍生物，可以以中等至良好的产率以简便的方式获得各种7元内酯。