5’-氯-4’-氟-2’-硝基乙酰苯胺 | 81962-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5’-氯-4’-氟-2’-硝基乙酰苯胺
• 中文别名: 5′-氯4′-氟2′-硝基乙酰苯胺
• 英文名称: N-(5-chloro-4-fluoro-2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 81962-58-5
• 化学式: C₈H₆ClFN₂O₃
• mdl: MFCD00024581
• 分子量: 232.599
• InChiKey: PFFDKLGOPDBQQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112°C
• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的这些物质不会分解，也避免了与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-氯-4’-氟-2’-硝基乙酰苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-硝基苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为双重脲酶抑制剂和抗幽门螺杆菌剂；合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 以可接受的收率合成了一系列苯并咪唑衍生物8a-h ，并通过1 H-NMR、13 C-NMR、MS 和元素分析等光谱方法对其进行了表征。在脲酶抑制试验中，与标准的硫脲和羟基脲（IC 50：22 和 100 μM）相比，所有8a-h都显示出更高的脲酶抑制活性（IC 50 ：5.85-20.82 µM ）。8g表现出最好的活性，IC 50值为 5.85 µM。对接研究代表了8g之间可能的交互模式和活动站点。为了研究合成化合物的细胞毒性，对两种不同的细胞系进行了 MTT 测定，结果表明8a-h在两种测试细胞系上的 IC50 值均高于 50 µM。检查8a-h的抗菌活性，发现8d对幽门螺杆菌的抗菌活性最好，抑菌圈为20 mm，甚至强于抑菌圈为18 mm的庆大霉素。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2061357
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-氟乙酰苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5’-氯-4’-氟-2’-硝基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物；强效脲酶抑制剂的合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  背景 苯并咪唑衍生物广泛用于设计和合成新型生物活性化合物。市场上有几种经批准的苯并咪唑类药物。 目标 在本研究中，我们旨在设计和合成一系列新型苯并咪唑衍生物8a-n  ，它们是脲酶抑制剂。 方法 所有8a-n均通过多步合成。为了测定8a-n的脲酶抑制效果，使用脲酶抑制试剂盒。采用MTT法测定8a-n的细胞毒性。使用autodock软件确定分子模型。 结果 所有 8a-n均以高产率合成，并使用1 H-NMR、13 C-NMR、MS 和元素分析确定了它们的结构。与硫脲和羟基脲标准品（IC50分别为22和100 µM）相比，所有8a-n均具有更强的脲酶抑制活性（IC50：3.36—10.81 µM）。8e的IC50值为3.36 µM，具有最佳的酶抑制活性。在两个评估的细胞系上，MTT 细胞毒性实验显示所有8a-n的 IC50 值均大于 50 µM。最后，对接研究揭示了8e和8d与酶活性位点的关键残基之间相互作用的合理方式。

  DOI：

  10.1007/s40199-021-00427-3

文献信息

• Dihydro-benzo [b][1,4]diazepin-2-one derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06544985B2

  公开（公告）日：2003-04-08

  This invention is a dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivative of the formula wherein R1, R2, R3, X and Y are as defined in the specification. The invention includes pharmaceutical compositions containing these compounds, a process for their preparation, their use in preparation of pharmaceutical compositions and administration of an effective amount of the compounds for the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders to a patient in need of such treatment.

  这项发明是一种具有以下结构的二氢苯并[b][1,4]二氮杂环己酮衍生物的公式 其中R1、R2、R3、X和Y如规范中定义。该发明包括含有这些化合物的药物组合物，其制备方法，它们在制备药物组合物和向需要此类治疗的患者施用有效量的化合物以治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病的用途。
• Pyrroloquinoline and benzoquinolizine compounds and antimicrobial
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04399134A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  A benzoheterocyclic compound of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and n are as defined, and its pharmaceutically acceptable salts, processes for preparing same and antibacterial composition containing the benzoheterocyclic compound as an active ingredient and a pharmaceutically acceptable carrier are disclosed.

  一种具有以下结构的苯并杂环化合物(I)##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和n如定义，并且其药用盐、其制备方法以及含有该苯并杂环化合物作为活性成分和药用载体的抗菌组合物被揭示。
• Quinolonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04826982A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Quinolonecarboxylic acid derivatives of the following formula, ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen atom or lower alkyl group; the hydrates or the pharmaceutically acceptable acid addition or alkali salts thereof are useful as an antibacterial agent.

  以下式的喹诺酮羧酸衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立表示氢原子或较低的烷基基团；其水合物或药用可接受的酸盐或碱盐可用作抗菌剂。
• Design, synthesis and anti-HIV activity of novel quinoxaline derivatives
  作者：Saloni B. Patel、Bhumika D. Patel、Christophe Pannecouque、Hardik G. Bhatt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.019

  日期：2016.7

  5-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxamide derivatives. Contour map analysis of best CoMFA and CoMSIA model suggested incorporation of hydrophobic, bulky and electronegative groups to increase potency of the designed compounds. 50 quinoxaline derivatives with different substitutions were designed on basis of both ligand based drug design approaches and were mapped on the best pharmacophore

  为了设计新型抗HIV药物，进行了药效团建模，虚拟筛选，3D-QSAR和分子对接研究。使用DISCOtech，使用17种结构多样的分子生成药效团模型，然后使用Sybyl X的GASP模块进行细化。两个供体位点，一个受体原子和一个疏水区；用作NCI数据库和6个Q拟合化合物的虚拟筛选的查询取值≥98。在虚拟筛选中作为命中物检索到的，是蝶啶环的生物等排体的喹喔啉环被选作核心部分。3D-QSAR载于35个5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酰胺衍生物上。最佳CoMFA和CoMSIA模型的轮廓图分析表明，疏水，大体积和负电基团的引入可提高设计化合物的效力。基于两种基于配体的药物设计方法，设计了50种具有不同取代基的喹喔啉衍生物，并绘制在最佳药效团模型上。由此，将最好的32种喹喔啉衍生物对接在整合酶和计算机内的活性位点上还预测了ADMET的性质。根据该数据，进行了前7种喹喔啉衍生物的合成，并使用质谱，1
• 1,4-Benzothiazine-2-carboxylic acid 1-oxides as analogues of antibacterial quinolones
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Fausto Schiaffella、Oriana Tabarrini、Weicheng Zhou、Pier Giuseppe Pagella

  DOI：10.1002/jhet.5570290215

  日期：1992.3

  The synthesis of 1,4-benzothiazine-2-carboxylic acid 1-oxides as agents which mimic quinolone antibacterial, are described. The key step includes intramolecular cyclization of phenylsulfinyl acrylates 17 and 18 which are prepared in six steps from 11. None of new target compounds showed interesting antibacterial activity in vitro against the tested strains.

  描述了作为模拟喹诺酮抗菌剂的1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物的合成。关键步骤包括丙烯酸苯亚砜基酯17和18的分子内环化反应，该过程由11步以6个步骤制备。没有一种新的目标化合物在体外对测试菌株表现出令人感兴趣的抗菌活性。