N-acetyl-5-chloro-4-nitro-2-anisidine | 22521-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-chloro-4-nitro-2-anisidine
• 英文别名: acetic acid-(5-chloro-2-methoxy-4-nitro-anilide)；Essigsaeure-(5-chlor-2-methoxy-4-nitro-anilid)；4-Chlor-5-nitro-2-acetamino-phenol-methylaether；4-Chlor-5-nitro-2-acetamino-anisol；2-acetamido-4-chloro-5-nitroanisole；5-Chlor-4-nitro-2-methoxy-acetanilid；N1-(5-chloro-2-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide；N-(5-chloro-2-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 22521-37-5
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₄
• mdl: MFCD00276695
• 分子量: 244.634
• InChiKey: KQGNEXQCCNUZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5-chloro-4-nitro-2-anisidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到5-氯-2-甲氧基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  1-哌啶乙醇的芳基氨基甲酸酯衍生物作为5-HT4受体的有效配体。

  摘要：

  合成了一系列4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸2-（1-哌啶基）乙酯的氨基甲酸酯衍生物（7），这些衍生物被描述为5-HT4受体的强效激动剂和拮抗剂。使用放射性配体结合测定法对大鼠纹状体和豚鼠的电刺激的肌层神经丛纵向肌肉中的[3H] GR 113808（5-HT4受体选择性配体）进行了评估。与先前描述的酯衍生物相反，观察到对5-HT 4受体的亲和力下降，并且该化合物在豚鼠回肠制剂中作为激动剂是无活性的。出乎意料的是，邻位取代的氨基甲酸酯8b，c（R'= H，RO = MeO或EtO，R“ = H）对5-HT4受体具有纳摩尔浓度的亲和力（Ki = 8.9 +/- 0.5和2.6 +/- 0.4 nM如之前所报道的，顺式或反式3，哌啶（8n，o）的5-二甲基取代特别有利（两种异构体的Ki = 1.1 +/- 0.6 nM）。8c是与5-HT 4受体拮抗剂SDZ 205-557（1）等价的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm960853v
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 生成 N-acetyl-5-chloro-4-nitro-2-anisidine
  参考文献：
  名称：

  DE137956

  摘要：

  公开号：

文献信息

• N-Substituted 2-methoxybenzenesulphonamides and medicaments containing
  申请人：——

  公开号：US04132786A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  The invention relates to new N-substituted benzenesulphonamides of general formula ##STR1## in which N IS 2 OR 3, R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen atoms, methyl, ethyl groups, or jointly form with the nitrogen a nitrogenized heterocyclic ring having 5 or 6 members, in particular a piperidino, pyrrolidino or morpholino group, R.sub.3 is a hydrogen atom, an NO.sub.2 group, an NH.sub.2 group, or a halogen, R.sub.4 is a hydrogen, a halogen, an NH.sub.2 group or a sulphonamide group. These compounds are useful as active substances of medicaments, in particular as antiemetic.

  该发明涉及一般式为##STR1##的新N-取代苯磺酰胺，其中N为2或3，R.sub.1和R.sub.2为氢原子，甲基，乙基基团，或与氮一起形成具有5或6个成员的氮杂环环，特别是哌啶基，吡咯啉基或吗啉基，R.sub.3为氢原子，NO.sub.2基团，NH.sub.2基团或卤素，R.sub.4为氢，卤素，NH.sub.2基团或磺酰胺基团。这些化合物可用作药物的活性物质，特别是作为止吐药。
• N-Substituted 2-methoxybenzenesulphonamides, process for preparing them
  申请人：Choay S.A.

  公开号：US04211776A1

  公开（公告）日：1980-07-08

  The invention relates to new N-substituted benzenesulphonamides of general formula ##STR1## in which n is 2 or 3, R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen atoms, methyl, ethyl groups, or jointly form with the nitrogen a nitrogenized heterocyclic ring having 5 or 6 members, in particular a piperidino, pyrrolidino or morpholino group. R.sub.3 is a hydrogen atom, an NO.sub.2 group, an NH.sub.2 group, or a halogen, R.sub.4 is a hydrogen, a halogen, NH.sub.2 group or a sulphonamide group. These compounds are useful as active substances of medicaments, in particular as antiemetic.

  本发明涉及新的N-取代苯磺酰胺，其一般式为##STR1##其中n为2或3，R.sub.1和R.sub.2为氢原子，甲基，乙基基团，或与氮一起形成具有5或6个成员的氮杂环环，特别是哌啶，吡咯烷或吗啉基团。R.sub.3为氢原子，NO.sub.2基团，NH.sub.2基团或卤素，R.sub.4为氢，卤素，NH.sub.2基团或磺酰胺基团。这些化合物可用作药物的活性物质，特别是作为抗恶心药物。
• Lewkoew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 280,285;engl.Ausg.S.283,287
  作者：Lewkoew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of acyl-nitroarylides
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02459002A1

  公开（公告）日：1949-01-11
• Lantz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1201
  作者：Lantz et al.

  DOI：——

  日期：——