1-Carbethoxymethyl-chinolin-1-ium-bromid | 17870-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Carbethoxymethyl-chinolin-1-ium-bromid
• 英文别名: 1-carboethoxymethyl-quinoline bromide；1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)quinolinium bromide；1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)quinolin-1-ium bromide；1-ethoxycarbonylmethyl-quinolinium; bromide；1-Aethoxycarbonylmethyl-chinolinium; Bromid；Ethyl 2-quinolin-1-ium-1-ylacetate;bromide
• CAS: 17870-60-9
• 化学式: Br*C₁₃H₁₄NO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: IYIYDCQPDAGFKE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carbethoxymethyl-chinolin-1-ium-bromid 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到Bis-2,2'-(1-carbethoxymethyl-1,2-dihydrochinolinyl)amin
  参考文献：
  名称：

  Über die Bildung eines neuen, stark fluoreszierenden Heterocyclus bei der versuchten Quarterinisierung von Chinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809348
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 溴乙酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 168000.0h， 以79%的产率得到1-Carbethoxymethyl-chinolin-1-ium-bromid
  参考文献：
  名称：

  喹啉甜菜碱与高氯酸的 1:1 和 2:1 复合物的分子结构和氢键

  摘要：

  摘要 制备了一种新型的喹啉甜菜碱（QB）与高氯酸的无水1:1和2:1配合物，并通过X射线衍射确定了它们的结构。1:1 复合物甜菜碱被质子化，羧酸根与 ClO4 离子形成氢键：O⋯O 距离为 2.820(3) A。在 2:1 复合物中，一对 QB 分子的羧酸根桥接通过质子形成非平面构型的二聚阳离子 [(QB)2H]+，具有长度为 2.453(3) A 的非常强的氢键。 1:1 配合物的 FTIR 光谱在约 3100 cm-1 由于 νOH 振动。2:1 配合物光谱中 1500-400 cm-1 区域的广泛而强烈的吸收是非常短的氢键的典型特征。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(01)00886-9
• 作为试剂：
  描述：

  7-benzyl-2'-(4-bromophenyl)iminospiro[4aH-2,7-naphthyridine-4,1'-cyclopentane]-1,3-dione 在 盐酸 、 1-Carbethoxymethyl-chinolin-1-ium-bromid 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polynuclear heterocycles via the reaction of α-ester carbanions with quaternized nicotinamide salts. A facile stereoselective synthesis of sesbanine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80032-x

文献信息

• Copper-catalyzed selective difunctionalization of N-heteroarenes through a halogen atom transfer radical process
  作者：Hui-Lin Fang、Qiu Sun、Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj03471d

  日期：——

  A highly regioselective Cu-catalyzed difunctionalization of different N-heteroarene salts such as quinolinium and benzothiazolim salts was developed with ether and X− (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involved the combination of oxidative coupling, selective free radical resonance and a copper-catalyzed halogen atom-transfer radical process. The regiochemistry

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。
• Preparation of tetrahydroindolizines from pyridinium and isoquinolinium ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Nicholas E. Grzeskowiak、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1039/p19810001180

  日期：——

  Carbonyl- and nitrile-stabilised pyridinium and cyclic azonium methylides condense with chalcones to form tetrahydroindolizines and analogous fused pyrrolidines. The stereochemistry is illuminated by 13C and 1H n.m.r. spectroscopy. Several incorrect literature structures are rectified.

  羰基和腈稳定的吡啶鎓和环状的偶氮鎓甲基化物与查耳酮缩合，形成四氢吲哚并二苯并类似的稠合吡咯烷。立体化学由13 C和1 H nmr光谱照亮。纠正了一些错误的文献结构。
• 一种吲哚嗪类化合物的合成方法及用途
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111875601A

  公开（公告）日：2020-11-03

  一种吲哚嗪类化合物的合成方法，包括以下步骤：苯并吡喃酮衍生物、溴吡啶鎓盐衍生物、碱和溶剂混合在10ml圆底烧瓶中，并在25℃‑100℃搅拌2‑48小时；反应完成后，粗产物通过硅胶色谱纯化得到目标化合物，其结构式如式I所示，
• Synthesis of polycyclic indolizine derivatives via one-pot tandem reactions of N-ylides with dichloro substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yun Liu、Hua-You Hu、Qing-Jian Liu、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.050

  日期：2007.2

  Convenient and regioselective syntheses of 1,2-annulated, and 1,2-, 5,6- and 1,2-, 7,8-bisannulated polycyclic indolizine derivatives have been achieved by one-pot tandem reactions of cyclic N-ylides derived from the corresponding N-substituted pyridinium, quinolinium, and isoquinolinium salts 1–3 with dichloro substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds 4–7. The reactions of the N-ylides with 2

  通过一锅串联的衍生自环状N酰基的串联反应可以方便地和区域选择性地合成1,2-环和1,2-，5,6-和1,2-，7,8-双环的多吲哚嗪衍生物从相应的ñ取代的吡啶鎓，喹啉鎓，和异喹啉盐1 - 3与二氯取代的α，β不饱和羰基的化合物4 - 7。所述的反应Ñ -ylides与2,3- dichloroindenone 4，3,4- dichlorocoumarin 5，和4a，6,7,8a四氯-1,4- methanonaphthalene -5,8-二酮6依次进行[3 + 2]环加成反应，并从环加合物中除去氯化氢。另一方面，N-酰基化物与2,3-二氯-1,4-萘醌7的反应是通过新的反应顺序进行的，得到的产物为15 – 17。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of heteroaromatic N-ylides with 3-[(E)-2-aryl(hetaryl)-2-oxoethylidene]indolin-2-ones
  作者：A. B. Serov、V. G. Kartsev、Yu. A. Aleksandrov、F. M. Dolgushin

  DOI：10.1007/s11172-006-0133-2

  日期：2005.10

  A series of 6a′,7′,8′,9′-tetrahydrospiro[indoline-3,7′-pyrrolo[1,2-a]quinoline]-2-one derivatives were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The regio-and stereoselectivity of the reaction were established by X-ray diffraction study.

  通过 1,3-二极环加成反应合成了一系列 6a′,7′,8′,9′-四氢螺[吲哚啉-3,7′-吡咯并[1,2-a]喹啉]-2-酮衍生物。通过 X 射线衍射研究确定了反应的区域和立体选择性。