(S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N-dimethyl-1-phenylpentane-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N-dimethyl-1-phenylpentane-1-sulfonamide
• 英文别名: (1S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-dimethyl-1-phenylpentane-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 385.643
• InChiKey: RKCGIFYVHCYRMB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(4-碘丁氧基)二甲基硅烷 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 苄基三乙基氯化铵 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N-dimethyl-1-phenylpentane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  未活化烷基亲电试剂的立体聚合芳基化和烯基化：仲磺酰胺和砜的催化对映选择性合成

  摘要：

  开发用于生成对映体富集的磺酰胺和砜的有效方法是有机合成和药物化学等领域的重要目标；然而，关于直接催化不对称方法来控制此类目标的含硫碳的立体化学的报道相对较少。在本报告中，我们描述了镍催化的立体收敛 Negishi 芳基化和外消旋 α-溴磺酰胺和 - 砜的烯基化，它们以非常好的 ee 和产率为一系列反应伙伴提供所需的交叉偶联产物。机理研究与自由基中间体的产生一致，该中间体具有足够的寿命以扩散出溶剂笼并环化到侧链烯烃上。

  DOI：

  10.1021/ja506885s

文献信息

• Stereoconvergent Arylations and Alkenylations of Unactivated Alkyl Electrophiles: Catalytic Enantioselective Synthesis of Secondary Sulfonamides and Sulfones
  作者：Junwon Choi、Pablo Martín-Gago、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja506885s

  日期：2014.8.27

  controlling the stereochemistry of the sulfur-bearing carbon of such targets. In this report, we describe nickel-catalyzed stereoconvergent Negishi arylations and alkenylations of racemic α-bromosulfonamides and -sulfones that furnish the desired cross-coupling product in very good ee and yield for an array of reaction partners. Mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate

  开发用于生成对映体富集的磺酰胺和砜的有效方法是有机合成和药物化学等领域的重要目标；然而，关于直接催化不对称方法来控制此类目标的含硫碳的立体化学的报道相对较少。在本报告中，我们描述了镍催化的立体收敛 Negishi 芳基化和外消旋 α-溴磺酰胺和 - 砜的烯基化，它们以非常好的 ee 和产率为一系列反应伙伴提供所需的交叉偶联产物。机理研究与自由基中间体的产生一致，该中间体具有足够的寿命以扩散出溶剂笼并环化到侧链烯烃上。