(2S,3S)-2-((but-2-yn-1-yloxy)methyl)-3-phenyloxirane | 1332362-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-((but-2-yn-1-yloxy)methyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-(but-2-ynoxymethyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 1332362-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QHDRIFALWCNJGG-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((but-2-yn-1-yloxy)methyl)-3-phenyloxirane 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(7R,8R)-3-methyl-8-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazepin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Free Intramolecular Alkyne–Azide Cycloadditions Leading to Seven-Membered Heterocycles

  摘要：

  Treatment of alk-2-ynyl derivatives of enantiopure phenylglycidol with NaN(3) triggers a cascade reaction consisting of stereospecific and regioselective epoxide ring opening followed by intramolecular azide-alkyne cycloaddition under strictly metal-free conditions. This simple one-pot procedure allows a fast buildup of molecular complexity, generating a wide array of triazolooxazepinols, triazolodiazepinols, and triazolothiazepinols.

  DOI：

  10.1021/ol201869y
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(2S,3S)-2-((but-2-yn-1-yloxy)methyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Copper-Free Intramolecular Alkyne–Azide Cycloadditions Leading to Seven-Membered Heterocycles

  摘要：

  Treatment of alk-2-ynyl derivatives of enantiopure phenylglycidol with NaN(3) triggers a cascade reaction consisting of stereospecific and regioselective epoxide ring opening followed by intramolecular azide-alkyne cycloaddition under strictly metal-free conditions. This simple one-pot procedure allows a fast buildup of molecular complexity, generating a wide array of triazolooxazepinols, triazolodiazepinols, and triazolothiazepinols.

  DOI：

  10.1021/ol201869y

文献信息

• Copper-Free Intramolecular Alkyne–Azide Cycloadditions Leading to Seven-Membered Heterocycles
  作者：Míriam Sau、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol201869y

  日期：2011.10.7

  Treatment of alk-2-ynyl derivatives of enantiopure phenylglycidol with NaN(3) triggers a cascade reaction consisting of stereospecific and regioselective epoxide ring opening followed by intramolecular azide-alkyne cycloaddition under strictly metal-free conditions. This simple one-pot procedure allows a fast buildup of molecular complexity, generating a wide array of triazolooxazepinols, triazolodiazepinols, and triazolothiazepinols.