N-(4-fluoro-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 852292-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 852292-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₁FINO₂S
• 分子量: 391.205
• InChiKey: UPRXASXBDQTMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-fluoro-1-tosylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下的直接 S0 → Tn 转变使得能够合成假吲哚酚支架

  摘要：

  假吲哚酚是在各种天然产物中发现的部分骨架。其光吸收特性使其可用于功能分子的设计。然而，通用的合成方法尚未见报道。在本报告中，我们提出了一种在可见光照射下利用直接 S 0 → T n跃迁合成假吲哚酚的通用方法。我们还讨论了假吲哚酚作为光催化剂的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00957
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-fluoro-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Spiro杂环作为SIRT1的潜在抑制剂：Pd / C介导的新型N-吲哚甲基甲基螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉的合成

  摘要：

  新型的N-吲哚基甲基取代的螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉被设计为SIRT1的潜在抑制剂。通过使用Pd以良好的收率合成这些化合物/ C-铜介导的偶联环化策略为涉及1-（丙-2-炔基）的反应中的关键步骤-1' ħ -螺[二氢吲哚3,2'-喹唑啉] -2,4-'（3' ħ）-二碘苯胺与二碘代苯胺 合成的某些化合物在体外显示出对Sir 2蛋白（哺乳动物SIRT1的酵母同系物）的令人鼓舞的抑制作用，其中三个对Sir 2具有剂量依赖性的抑制作用。对接结果表明，1,2,3，这些分子的4-四氢喹唑啉环系统占据了蛋白质的深疏水口袋，并且NH之一与磺酰基一起参与了与氨基酸残基的强H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.089

文献信息

• Apparent Carbon Monoxide Insertion<i>via</i>Double Isocyanide Incorporation during Palladium-Catalyzed Construction of Indoloquinoline Ring in a Single Pot: Synthesis of New Cytotoxic Agents
  作者：Suresh Babu Nallapati、Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、Rajnikanth Sunke、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、B. Sridhar、S. Shivashankar、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201600599

  日期：2016.11.3

  isocyanide units during a palladium‐catalyzed construction of the indoloquinoline ring afforded N‐substituted 6H‐indolo[2,3‐b]quinoline‐11‐carboxamides as new cytotoxic agents. The solvent and base play a key role in the selective and unprecedented synthesis of this class of amides.

  在吲哚喹啉环的钯催化构建过程中通过结合两个异氰酸酯单元形成酰胺键，从而提供了N-取代的6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-羧酰胺作为新的细胞毒性剂。溶剂和碱在此类酰胺的选择性和空前的合成中起关键作用。
• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Development of a New Spiro-BOX Ligand and Its Application in Highly Enantioselective Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Iodoanilines with Allenes
  作者：Wei Shu、Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900607

  日期：2009.11

  In this communication, we report the synthesis of a new chiral spiro-bisoxazoline ligand, i.e., β-naphthylmethyl-substituted spiro-BOX [(Ra,S,S)-L7] and have successfully applied it to the palladium-catalyzed enantioselective cyclization reaction of simple allenes with o-aminoiodobenzenes, affording highly optically active 3-alkylideneindolines in good yields with excellent enantiomeric excesses.

  在此通报中，我们报道了一种新的手性螺-双恶唑啉配体的合成，即β-萘甲基甲基取代的螺-BOX [（R a，S，S）-L7 ]并已成功地将其应用于钯催化的对映选择性简单的烯与邻氨基碘苯的环化反应，可提供高光学活性的3-亚烷基二氢吲哚，收率高，对映体过量极好。
• Creation of molecular complexities via a new Cu-catalyzed cascade reaction: a direct access to novel 2,2′-spirobiindole derivatives
  作者：Bagineni Prasad、Raju Adepu、Atul Kumar Sharma、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4cc08911a

  日期：——

  A Cu-mediated cascade reaction of cyclopenta[b]indoles furnished an array of 2,2′-spirobi[indolin]-3-one based novel and complex molecules.

  一种铜介导的环戊[b]吲哚级联反应提供了一系列基于2,2′-螺环吲哚啉-3-酮的新颖和复杂分子。
• Scope and limitations of a DMF bio-alternative within Sonogashira cross-coupling and Cacchi-type annulation
  作者：Kirsty L Wilson、Alan R Kennedy、Jane Murray、Ben Greatrex、Craig Jamieson、Allan J B Watson

  DOI：10.3762/bjoc.12.187

  日期：——

  Pd-catalysed C–C bond formation is an essential tool within the pharmaceutical and agrochemical industries. Many of these reactions rely heavily on polar aprotic solvents; however, despite their utility, these solvents are incompatible with the drive towards more sustainable chemical synthesis. Herein, we describe the scope and limitations of an alternative to DMF derived from renewable sources (Cyrene^TM) in Sonogashira cross-coupling and Cacchi-type annulations.

  Pd催化的C-C键形成是制药和农药行业中的重要工具。许多这些反应在极性无质子溶剂上严重依赖；然而，尽管它们的实用性，这些溶剂与更可持续化学合成的发展方向不兼容。在这里，我们描述了一种来自可再生来源（Cyrene™）的DMF替代品在Sonogashira交叉偶联和Cacchi型环化反应中的范围和局限性。