O,O'-bis(trimethylsilyl)-(S)-tyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O,O'-bis(trimethylsilyl)-(S)-tyrosine
• 英文别名: trimethylsilyl (2S)-2-amino-3-(4-trimethylsilyloxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃Si₂
• 分子量: 325.555
• InChiKey: VQFWYFBDUJUQRW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 L-酪氨酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 TMS-Tyr(OTMS)-OTMS 、 O,O'-bis(trimethylsilyl)-(S)-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  纤维蛋白原受体拮抗剂MK-383的实用合成。（S）-酪氨酸的选择性功能化

  摘要：

  实用的四步合成纤维蛋白原受体拮抗剂MK-383，N-（正丁烷磺酰基）-O-（4-（4-哌啶基）-丁基）-（S）-酪氨酸，其总收率为48％ （S）-酪氨酸。重点包括：（1）双重使用4-甲基吡啶作为哌啶的掩蔽形式，并用作与3-溴-1-氯丙烷进行3碳同源的亲核试剂前体；（2）使用三甲基甲硅烷基基团暂时保护（S）-酪氨酸的酚和羧酸氧，从而可以高产率地进行选择性的N-磺酰化；（3）使用KOH / DMSO水溶液，在不消旋的情况下，高产率地对酪氨酸衍生物进行选择性的酚O-烷基化；（4）在酪氨酸环存在下，在乙酸中使用Pd / C对吡啶环进行选择性加氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87943-6