(Z)-N'-(3-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoyl)nicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N'-(3-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoyl)nicotinohydrazide
• 英文别名: BAS 02769647；N'-{3-[(5Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoyl}pyridine-3-carbohydrazide；N'-[3-[(5Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoyl]pyridine-3-carbohydrazide
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₅S₂
• 分子量: 456.503
• InChiKey: WFSVLRMZGUCOCN-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  绕丹宁-3-丙酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-N'-(3-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoyl)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷衍生物作为结核分枝杆菌泛酸合成酶抑制剂的结构指导设计

  摘要：

  泛酸的生物合成途径对于结核分枝杆菌（Mtb）的持续生长和毒力至关重要，并且该途径中的一种酶，由panC基因编码的泛酸合成酶（PS，EC：6.3.2.1）已成为合适的靶标。用于治疗结核病的新疗法。在本文中，我们报道 了通过合理的抑制剂设计方法开发的Mtb PS的纳摩尔噻唑烷抑制剂。噻唑烷化合物是通过基于能量的药效团建模和随后的体外筛选发现的，其化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值为（1.12±0.12）μM。这些化合物随后通过建模和合成化学的组合进行了优化。通过导致改进的抑制剂与IC化学合成的引命中膨胀50的350的n值中号和一个Mtb的1.55μ最小抑制浓度（MIC）中号。这些化合物中的一些还显示出对休眠的Mtb细胞的良好活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402171

文献信息

• Structure-Guided Design of Thiazolidine Derivatives as<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Pantothenate Synthetase Inhibitors
  作者：Parthiban Brindha Devi、Ganesh Samala、Jonnalagadda Padma Sridevi、Shalini Saxena、Mallika Alvala、Elena G. Salina、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari

  DOI：10.1002/cmdc.201402171

  日期：2014.11

  tuberculosis (Mtb) and one of the enzymes in the pathway, pantothenate synthetase (PS, EC: 6.3.2.1), encoded by the panC gene, has become an appropriate target for new therapeutics to treat tuberculosis. Herein, we report nanomolar thiazolidine inhibitors of Mtb PS developed by a rational inhibitor design approach. The thiazolidine compounds were discovered by using energy‐based pharmacophore modelling

  泛酸的生物合成途径对于结核分枝杆菌（Mtb）的持续生长和毒力至关重要，并且该途径中的一种酶，由panC基因编码的泛酸合成酶（PS，EC：6.3.2.1）已成为合适的靶标。用于治疗结核病的新疗法。在本文中，我们报道 了通过合理的抑制剂设计方法开发的Mtb PS的纳摩尔噻唑烷抑制剂。噻唑烷化合物是通过基于能量的药效团建模和随后的体外筛选发现的，其化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值为（1.12±0.12）μM。这些化合物随后通过建模和合成化学的组合进行了优化。通过导致改进的抑制剂与IC化学合成的引命中膨胀50的350的n值中号和一个Mtb的1.55μ最小抑制浓度（MIC）中号。这些化合物中的一些还显示出对休眠的Mtb细胞的良好活性。