1,2-bis(2-bromophenyl)ethanone | 299215-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(2-bromophenyl)ethanone
• 英文别名: 1,2-Bis(2-bromophenyl)ethan-1-one
• CAS: 299215-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O
• 分子量: 354.041
• InChiKey: KTLFBWPKHQYKRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-bromophenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,5-bis(2-bromophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  合成4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的简便策略

  摘要：

  可以有效地制备一系列新的1,2-双（邻卤代芳基）乙酮并将其应用于4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的合成。对中间体羟基异恶唑啉的分离进行了结构检查，为基于胺交换过程的杂环化机理提供了明确的证据。还描述了重要副产物（如苯甲酰胺和三芳基丙腈）的分离和X射线晶体学研究。

  DOI：

  10.1021/jo0002700
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(2-bromophenyl)-N,N-dimethylethenylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1,2-bis(2-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的简便策略

  摘要：

  可以有效地制备一系列新的1,2-双（邻卤代芳基）乙酮并将其应用于4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的合成。对中间体羟基异恶唑啉的分离进行了结构检查，为基于胺交换过程的杂环化机理提供了明确的证据。还描述了重要副产物（如苯甲酰胺和三芳基丙腈）的分离和X射线晶体学研究。

  DOI：

  10.1021/jo0002700

文献信息

• Chemoselective Ullmann coupling at room temperature: a facile access to 2-aminobenzo[b]thiophenes
  作者：Manojkumar Janni、Annaram Thirupathi、Sahil Arora、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/c7cc03273k

  日期：——

  Various functionalized 2-aminobenzo[b]thiophenes have been synthesized at room temperature by the Ullmann coupling reaction for the first time. The enantiospecific coupling reaction has been further demonstrated without loss of optical purity. The newly synthesized 2-anilino-3-cyano-benzo[b]thiophenes are transformed into 11-amino-benzothieno[2,3-b]quinolines in the presence of triflic acid.

  各种官能化的2-氨基苯并[ b ]噻吩在室温下首次通过乌尔曼偶合反应合成。已经进一步证明了对映特异性偶联反应，而没有光学纯度的损失。在三氟甲磺酸存在下，将新合成的2-苯胺基-3-氰基-苯并[ b ]噻吩转化为11-氨基-苯并噻吩并[2，3- b ]喹啉。
• Double heteroannulation of S,N-acetals: a facile access to quinolone derivatives
  作者：Manojkumar Janni、Sahil Arora、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/c6ob01568a

  日期：——

  A rapid construction of quinolone fused heterocycles from single S,N-acetal precursors via double heteroannulation is described. The base, radical and metal-mediated reactions can control the C–N, C–S and C–O bond formations of the S,N-acetal with high chemoselectivity.

  描述了通过双杂环从单个S，N-乙缩醛前体快速构建喹诺酮稠合的杂环。碱，自由基和金属介导的反应可以高化学选择性控制S，N-乙缩醛的C–N，C–S和C–O键形成。
• One Pot Synthesis of 1,2‐Disubstituted Ethanones by Base‐Mediated Reductive Homocoupling of Aldehydes
  作者：Guohui Zhang、Qianqian Liang、Wei Yang、Shaohua Jiang、Zhiping Wang、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200586

  日期：2022.9.6

  Reductive homocoupling transformations mediated by bases and TMSCN have been used as a strategy for synthesis of 1,2-disubstituted ethanones. This protocol provides a method for synthesizing functionalized ethanones from aldehydes in one pot without transition metals.

  由碱基和 TMSCN 介导的还原性同源偶联转化已被用作合成 1,2-二取代乙酮的策略。该协议提供了一种在没有过渡金属的锅中从醛中合成功能化乙酮的方法。
• 一种一步制备二芳基乙酮的方法
  申请人：中国科学院山西煤炭化学研究所

  公开号：CN114988994B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明公开了一种一步制备二芳基乙酮的方法，属于有机物合成技术领域。针对目前无法利用芳香醛自偶联反应一步制备的问题，本发明通过以芳基醛为原料，增加碱促进剂和增加剂在溶剂调条件下发生还原偶联反应，反应结束后抽干溶剂，通过柱层析得到二芳基乙酮化合物。本反应中原料和促进剂在工业上廉价易得，合成工艺简单高效，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，底物适用性范围宽，经济价值和实用价值较高，反应转化效率较高，可以实现克级放大实验，易于实现工业化。
• Regioselective Hydrodeoxygenation of α-Diketones with Phosphites under Visible-Light Catalysis
  作者：Hui Yang、Yan Li、Wenhui Zhang、Jiayan Song、Jingyu Hu、Mengya Wang、Han Yao、Xia Xu、Na Li、Yanbo Yang、Rongrong Yu、Shuxia Xie、Cuiying Ye、Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02936

  日期：2023.10.13

  Novel regioselective hydrodeoxygenation of α-diketones with phosphites as the deoxygenation reagent was realized via visible-light photoredox catalysis. Broad substrate scope and high functional group compatibility were obtained. Unsymmetric α-diketones were selectively reduced at the carbonyls of higher electrophilicity. This unique regioselectivity compared with available methods makes it a practical

  通过可见光光氧化还原催化，以亚磷酸酯为脱氧试剂实现了α-二酮的新型区域选择性加氢脱氧。获得了较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。不对称的α-二酮在较高亲电性的羰基处被选择性还原。与现有方法相比，这种独特的区域选择性使其成为α-二酮单氢脱氧的实用补充方法。