(-)-3(S)-ethyl-3-(3-methoxyphenyl)-1-methylazepan-2-one | 275807-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (-)-3(S)-ethyl-3-(3-methoxyphenyl)-1-methylazepan-2-one
• 英文别名: 3-Ethylhexahydro-3-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-2H-azepin-2-one, (S)-；(3S)-3-ethyl-3-(3-methoxyphenyl)-1-methylazepan-2-one
• CAS: 275807-87-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: AFBQUXAODCBPRJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3(S)-ethyl-3-(3-methoxyphenyl)-1-methylazepan-2-one 在 potassium fluoride on basic alumina 、 18-冠醚-6 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[3-(3-Ethyl-1-methyl-2-oxo-azepan-3-YL)-phenoxy]-4-[1-amino-1-(1-methyl-1H-imidizol-5-YL)-ethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  双蛋白法呢基转移酶-香叶基香叶基转移酶-I抑制剂可作为潜在的癌症化学治疗剂。

  摘要：

  一系列新的二芳基醚内酰胺已被确定为非常有效的蛋白法呢基转移酶（FTase）和蛋白geranylgeranyltransferase I（GGTase-I）的双重抑制剂，这些酶涉及Ras的烯丙基化。这些化合物之一与FTase之间形成的配合物的结构已通过X射线晶体学确定。这些化合物是第一个被报道在体内抑制重要癌基因Ki-Ras4B异戊二烯化的化合物。不幸的是，足以达到该终点的剂量迅速致死。

  DOI：

  10.1021/jm020587n
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (-)-3(S)-ethyl-3-(3-methoxyphenyl)-1-methylazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双蛋白法呢基转移酶-香叶基香叶基转移酶-I抑制剂可作为潜在的癌症化学治疗剂。

  摘要：

  一系列新的二芳基醚内酰胺已被确定为非常有效的蛋白法呢基转移酶（FTase）和蛋白geranylgeranyltransferase I（GGTase-I）的双重抑制剂，这些酶涉及Ras的烯丙基化。这些化合物之一与FTase之间形成的配合物的结构已通过X射线晶体学确定。这些化合物是第一个被报道在体内抑制重要癌基因Ki-Ras4B异戊二烯化的化合物。不幸的是，足以达到该终点的剂量迅速致死。

  DOI：

  10.1021/jm020587n

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20020037888A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention is directed to compounds which inhibit prenyl-protein transferase (FTase) and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制前醇基-蛋白质转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的前醇化的化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制前醇基-蛋白质转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• US6284755B1
  申请人：——

  公开号：US6284755B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• [EN] INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRENYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000034437A2

  公开（公告）日：2000-06-15

  The present invention is directed to compounds which inhibit prenyl-protein transferase (FTase) and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.
• [EN] INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRENYL-PROTEINE-TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002079147A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention is directed to compounds which inhibit prenyl-protein transferase (FTase) and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.