(22E,24S)-2β,3β-Dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one | 160581-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24S)-2β,3β-Dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one
• 英文别名: (22E)-2β,3β-dihydroxy-5α-stigmastan-22-en-6-one；(22E)-2β,3β-dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one
• CAS: 160581-12-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: DVRWSWPGEGUWJI-ZVKVZQCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-2β,3β-Dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以63%的产率得到(22S,23S)-2β,3β,22,23-tetrahydroxy-5α-stigmastan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new brassinosteroids with potential activity as antiecdysteroids

  摘要：

  The synthesis of four new brassinosteroids with 2 beta,3 beta-diol functionality and A/B cis and A/B trans ring function is reported. These brassinosteroids could present activity as antiecdysteroids.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90058-2
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-3α,5-cyclo-6β-hydroxy-5α-stigmast-22-ene 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 碘 、 silver(I) acetate 、 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (22E,24S)-2β,3β-Dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new brassinosteroids with potential activity as antiecdysteroids

  摘要：

  The synthesis of four new brassinosteroids with 2 beta,3 beta-diol functionality and A/B cis and A/B trans ring function is reported. These brassinosteroids could present activity as antiecdysteroids.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90058-2

文献信息

• Improved synthesis of brassinolide
  作者：Trevor C. McMorris、Rodrigo G. Chavez、Prakash A. Patil

  DOI：10.1039/p19960000295

  日期：——

  Brassinolide has been synthesized from stigmasterol in an overall yield of 7%. The key step in the synthesis is aldol condensation of 2α,3α-isopropylidenedioxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al with 3-isopropylbut-2-enolide carried out at – 78 °C, which gives a product with 22R,23R stereochemistry in high yield. Catalytic hydrogenation of this product is highly stereoselective leading to the desired

  从豆甾醇中合成油菜素内酯，总收率为7％。合成的关键步骤是在– 78°C下进行2α，3α-异丙基二烯二氧基-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al与3-异丙基丁-2-烯内酯的醇醛缩合反应。以高收率得到具有22 R，23 R立体化学的产物。该产物的催化氢化是高度立体选择性的，导致在中间体中所需的24 S立体化学，该中间体很容易转化为油菜素内酯。
• Brassinosteroids: A new way to define the structural requirements
  作者：Carme Brosa、Joan Miquel Capdevila、Ismael Zamora

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01065-3

  日期：1996.2

  The synthesis of four new brassinosteroid analogs is reported. Two of them elicited high activity as plant growth promoters. Also a new way to define the structural requirements, that can explain the relative high activity of these compounds, is presented.

  据报道，合成了四种新的油菜素类固醇。其中两个引起了植物生长促进剂的高活性。还提出了一种定义结构要求的新方法，可以解释这些化合物的相对较高的活性。