(+)-trans-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-9-methoxy-4-propyl-2H-naphth<1,2-b>-1,4-oxazine | 88058-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-trans-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-9-methoxy-4-propyl-2H-naphth<1,2-b>-1,4-oxazine
• 英文别名: (+)-trans-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-9-methoxy-4-propyl-2H-naphth[1,2-b]-1,4-oxazine；(4aR,10bR)-9-methoxy-4-propyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[h][1,4]benzoxazine
• CAS: 88058-98-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: IXYJBYAUMXCVDF-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-9-methoxy-4-propyl-2H-naphth<1,2-b>-1,4-oxazine 生成 那高利特
  参考文献：
  名称：

  JONES, J. H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 红铝 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 63.92h， 生成 (+)-trans-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-9-methoxy-4-propyl-2H-naphth<1,2-b>-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Practical enantioselective synthesis of a homotyrosine derivative and (R,R)-4-propyl-9-hydroxynaphthoxazine, a potent dopamine agonist

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a016

文献信息

• Synthesis of 4-substituted 2H-naphth[1,2-b]-1,4-oxazines, a new class of dopamine agonists
  作者：James H. Jones、Paul S. Anderson、John J. Baldwin、Bradley V. Clineschmidt、David E. McClure、George F. Lundell、William C. Randall、Gregory E. Martin、Michael Williams

  DOI：10.1021/jm00378a014

  日期：1984.12

  A series of tricyclic oxazines, namely, the 4-substituted 2H-naphth[1,2-b]-1,4-oxazines, have been synthesized and assayed for dopamine agonist activity. One of the members of this series, compound (+)VII-15, was found to be a remarkably potent agonist in vivo when tested in the standard 6-hydroxydopamine lesioned rat assay. The absolute configuration of the compound corresponds to that found in the active isomer of apomorphine. Its activity at the alpha 2 receptor (vs. [3H]clonidine) is relatively low. It also failed to stimulate the synthesis of cAMP in the carp retina assay, thus giving the compound a highly selective profile in favor of the D2 receptor.
• JONES, J. H.
  作者：JONES, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• DYKSTRA, D.;HAZELHOFF, B.;MULDER, T. B. A.;VRIES, J. B. DE;WYNBERG, H.;HO+, EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 3, 247-250
  作者：DYKSTRA, D.、HAZELHOFF, B.、MULDER, T. B. A.、VRIES, J. B. DE、WYNBERG, H.、HO+

  DOI：——

  日期：——
• Practical enantioselective synthesis of a homotyrosine derivative and (R,R)-4-propyl-9-hydroxynaphthoxazine, a potent dopamine agonist
  作者：David G. Melillo、Robert D. Larsen、David J. Mathre、William F. Shukis、Alfred W. Wood、Joseph R. Colleluori

  DOI：10.1021/jo00232a016

  日期：1987.11