(E)-(+/-)-1-(2-styrylphenyl)-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(+/-)-1-(2-styrylphenyl)-ethanol
• 英文别名: (E)-1-(2-stilbenyl)ethanol；1-(2-styrylphenyl)ethanol；1-[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: HZEJBGMSDKFYQD-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(+/-)-1-(2-styrylphenyl)-ethanol 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-4-hydroxy-4-(2-styrylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化：探索 AuI 物种的亲氧路易斯酸度

  摘要：

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100113
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromomethyl-phenyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(+/-)-1-(2-styrylphenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  二芳基砜的Ramberg-Backlund反应导致顺式-苯乙烯衍生物中意外的Z-立体选择性：芳基取代基的作用及其在整合素的合成中的应用。

  摘要：

  在某些取代基模式下，已发现在Ramberg-Backlund反应的Meyers变体中，苄基苄基砜系统具有出乎意料的高Z-立体选择性（最高E：Z = 1:16）。研究了一系列带有各种芳基取代基的砜，以合理化这种对Z-二苯乙烯体系的前所未有的选择性。这种高水平的双键立体控制也已用于整合素抑制素核的合成，这是两种具有高生物活性的抗HIV化合物的核心。

  DOI：

  10.1039/b418426b

文献信息

• Synthesis of Substituted 2-Arylindanes from <i>E</i>-(2-Stilbenyl)methanols via Lewis Acid-Mediated Cyclization and Nucleophililc Transfer from Trialkylsilyl Reagents
  作者：Pakornwit Sarnpitak、Kanokrat Trongchit、Yulia Kostenko、Supaporn Sathalalai、M. Paul Gleeson、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/jo4013755

  日期：2013.9.6

  proton β to the indanyl-type carbocations (indenes). Electron-donating groups on the fused aromatic ring (Y and Z = OMe) or the presence of electron-withdrawing groups (NO2) on the nonfused Ar ring facilitate the cyclization. In contrast, the presence of electron-donating groups (OMe) on the nonfused Ar ring impedes the process. In the case of Cl on the nonfused Ar ring, temperature modulates the resonance

  通过路易斯酸介导的二苯乙烯基甲醇的闭环反应，然后从三烷基甲硅烷基试剂进行亲核转移，已经开发出一种合成官能化的2-芳基茚满的制备方法。反应以中等至高产率和非对映选择性得到相应的产物。溶剂以及亲核试剂在确定由亲核加成反应（茚满）或质子β损失给茚满基型碳正离子（茚）产生的产物类型中起着重要作用。稠合芳环上的给电子基团（Y和Z = OMe）或存在吸电子基团（NO 2）在非稠合的Ar环上有利于环化。相反，在未稠合的Ar环上存在供电子基团（OMe）会阻碍该过程。就在未稠合的Ar环上的Cl而言，温度对涉及环化以形成茚满基型阳离子的整个反应路径的共振场和感应场效应进行了调节。量子化学计算支持碳阳离子物种的中间性以及氢化物从三乙基硅烷（Nu = H）转移至茚满基型阳离子的转移，从而形成了作为单一非对映异构体产物的反式1,2-二取代的茚满。
• Manganese-Catalyzed Redox-Neutral C−H Olefination of Ketones with Unactivated Alkenes
  作者：Yuanyuan Hu、Bingwei Zhou、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201806287

  日期：2018.9.10

  presence of either palladium salts or trimethylamine N‐oxide (Me3N+O−) have been reported, but the catalytic versions remain untouched so far. Herein, the first manganese‐catalyzed redox‐neutral C−H olefination of ketones with unactivated alkenes is described, and shows a distinct reactivity with its parent stoichimetric reactions. Remarkably, mechanistic experiments and DFT calculations uncovers a unique

  自1987年以来，酮，并用在任一钯盐或三甲胺的存在下的烯烃的后续反应的化学计量cyclomanganation Ñ氧化物（ME 3 Ñ + ø - ）已被报道，但催化版本保持不变为止。本文描述了酮与未活化的烯烃的首次锰催化的氧化还原-中性CH烯化反应，并显示出与其母体化学计量反应明显的反应性。值得注意的是，机械实验和DFT计算揭示了Mn-Zn活化的C-H键活化的独特的协同双金属去质子化（CBMD）机理。
• 一种邻位烯基取代的苄醇衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109988053B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了式I所示的邻位烯基取代的苄醇衍生物的制备方法。该方法包括如下步骤：在催化剂、路易斯酸和锌试剂存在的条件下，使式II所示酮与式III所示烯烃经C‑H活化反应，即得式I所示邻位烯基取代的苄醇衍生物。本发明在催化剂、路易斯酸和锌试剂存在的条件下一步实现邻位烯基取代的苄醇衍生物的制备，操作流程简单，使用原料易得，具有很好的原子经济性和环境友好性，同时，本发明具有较广的底物适用范围、较好的官能团容忍性以及较好的反应产率。
• Divergent Synthesis of Isochroman-4-ols, 1,3-Dihydroisobenzo­furans, and Tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-ones via Epoxidation/Cyclization Strategy of (E)-(2-Stilbenyl/Styrenyl)methanols
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Jira Jongcharoenkamol、Kitsana Jancharoen、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/s-0042-1751458

  日期：2023.9

  could be synthesized via an epoxidation/cyclization strategy. Indenes, readily accessible from the same starting materials, could undergo epoxidation/ring-opening/cyclization to provide tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-ones. Stilbene/styrene/indene epoxidation by m-CPBA or DMDO converted the nucleophilic olefin into the electrophilic epoxide, which subsequently underwent the regioselective ring-opening

  从 ( E )-(2-茋基/苯乙烯基) 甲醇开始，可以通过环氧化/环化策略合成两种不同的支架，即 isochroman-4-ols 和 1,3-dihydroisobenzofurans (phthalans)。可以从相同的起始材料轻松获得茚，可以进行环氧化/开环/环化以提供四氢-2H-茚并[2,1- b ]呋喃-2-酮。二苯乙烯/苯乙烯/茚环氧化m-CPBA 或 DMDO 将亲核烯烃转化为亲电环氧化物，随后通过羟基或酯基进行区域选择性开环，从而在新形成的立体异构中心提供具有立体控制的相应产物。反应在底物控制下进行，以排他性地产生每种产物类型。
• Bradley, J. C.; Durst, T., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1660 - 1665
  作者：Bradley, J. C.、Durst, T.

  DOI：——

  日期：——