(Z)-(+/-)-1-(2-styrylphenyl)-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(+/-)-1-(2-styrylphenyl)-ethanol
• 英文别名: 1-(2-styrylphenyl)ethanol；1-[2-[(Z)-2-phenylethenyl]phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: HZEJBGMSDKFYQD-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromomethyl-phenyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(+/-)-1-(2-styrylphenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  二芳基砜的Ramberg-Backlund反应导致顺式-苯乙烯衍生物中意外的Z-立体选择性：芳基取代基的作用及其在整合素的合成中的应用。

  摘要：

  在某些取代基模式下，已发现在Ramberg-Backlund反应的Meyers变体中，苄基苄基砜系统具有出乎意料的高Z-立体选择性（最高E：Z = 1:16）。研究了一系列带有各种芳基取代基的砜，以合理化这种对Z-二苯乙烯体系的前所未有的选择性。这种高水平的双键立体控制也已用于整合素抑制素核的合成，这是两种具有高生物活性的抗HIV化合物的核心。

  DOI：

  10.1039/b418426b

文献信息

• Manganese-Catalyzed Redox-Neutral C−H Olefination of Ketones with Unactivated Alkenes
  作者：Yuanyuan Hu、Bingwei Zhou、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201806287

  日期：2018.9.10

  presence of either palladium salts or trimethylamine N‐oxide (Me3N+O−) have been reported, but the catalytic versions remain untouched so far. Herein, the first manganese‐catalyzed redox‐neutral C−H olefination of ketones with unactivated alkenes is described, and shows a distinct reactivity with its parent stoichimetric reactions. Remarkably, mechanistic experiments and DFT calculations uncovers a unique

  自1987年以来，酮，并用在任一钯盐或三甲胺的存在下的烯烃的后续反应的化学计量cyclomanganation Ñ氧化物（ME 3 Ñ + ø - ）已被报道，但催化版本保持不变为止。本文描述了酮与未活化的烯烃的首次锰催化的氧化还原-中性CH烯化反应，并显示出与其母体化学计量反应明显的反应性。值得注意的是，机械实验和DFT计算揭示了Mn-Zn活化的C-H键活化的独特的协同双金属去质子化（CBMD）机理。
• 一种邻位烯基取代的苄醇衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109988053B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了式I所示的邻位烯基取代的苄醇衍生物的制备方法。该方法包括如下步骤：在催化剂、路易斯酸和锌试剂存在的条件下，使式II所示酮与式III所示烯烃经C‑H活化反应，即得式I所示邻位烯基取代的苄醇衍生物。本发明在催化剂、路易斯酸和锌试剂存在的条件下一步实现邻位烯基取代的苄醇衍生物的制备，操作流程简单，使用原料易得，具有很好的原子经济性和环境友好性，同时，本发明具有较广的底物适用范围、较好的官能团容忍性以及较好的反应产率。
• Bradley, J. C.; Durst, T., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1660 - 1665
  作者：Bradley, J. C.、Durst, T.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Z-stereoselectivity in the Ramberg–Bäcklund reaction of diarylsulfones leading to cis-stilbenes: the effect of aryl substituents and application in the synthesis of the integrastatin nucleus
  作者：Jonathan S. Foot、Gerard M. P. Giblin、A. C. Whitwood、R. J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b418426b

  日期：——

  With certain substituent patterns, benzyl benzyl sulfone systems have been found to give unexpectedly high Z-stereoselectivity (up to E:Z = 1:16) in the Meyers variant of the Ramberg-Backlund reaction. A range of sulfones, bearing various aryl substituents, were explored to rationalize this unprecedented selectivity for Z-stilbene systems. This high level of double bond stereocontrol has also been

  在某些取代基模式下，已发现在Ramberg-Backlund反应的Meyers变体中，苄基苄基砜系统具有出乎意料的高Z-立体选择性（最高E：Z = 1:16）。研究了一系列带有各种芳基取代基的砜，以合理化这种对Z-二苯乙烯体系的前所未有的选择性。这种高水平的双键立体控制也已用于整合素抑制素核的合成，这是两种具有高生物活性的抗HIV化合物的核心。