2-苯基-6-氯-4-羟基嘧啶 | 29954-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-苯基-6-氯-4-羟基嘧啶
• 英文名称: 6-chloro-2-phenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-2-phenylpyrimidin-4(3H)-one；4-chloro-2-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 29954-25-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: KEHAFDUNVNZVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-6-氯-4-羟基嘧啶 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4,6-二氯-5-硝基-2-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-Nitro-6-thiocyanatopyrimidines as Inhibitors of Cryptococcus neoformans and Cryptococcus gattii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00038

文献信息

• Syntheses of 2-deoxo-2-phenyl-5-deazaflavins and 3-phenyl-5-deazaflavins and their use in the oxidation of benzyl alcohol and benzylamine.
  作者：FUMIO YONEDA、KENYA MORI、MASAMI ONO、YOKO KADOKAWA、ETSUKO NAGAO、HIROYUKI YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.28.3514

  日期：——

  Treatment of 6-(N-alkylanilino)-2-phenylpyrimidin-4 (3H)-ones, which were prepared by the condensation of 6-chloro-2-phenylpyrimidin-4 (3H)-one with N-alkylanilines, with the Vilsmeier reagent (dimethylformamide-phosphoryl chloride) gave the corresponding 10-alkyl-2-deoxo-2-phenyl-5-deazaflavins (III) in excellent yields. Heating of 6-chloro-5-formyl-3-phenyluracil with N-alkylanilines in dimethylformamide gave the corresponding 10-alkyl-3-phenyl-5-deazaflavins (VI) in a single step. The abilities of the 5-deazaflavins (III) and (VI) thus obtained to oxidize benzyl alcohol and benzylamine were compared, and some automatic recycling of the oxidation reactions was observed. The reaction of compounds III with benzylamine exceptionally gave the adducts, 5-benzylamino-2-deoxo-2-phenyl-5-deazaflavins.

  将 6-氯-2-苯基嘧啶-4 (3H)-酮与 N-烷基苯胺缩合制备的 6-(N-烷基苯胺)-2-苯基嘧啶-4 (3H)-酮用维尔斯梅尔试剂（二甲基甲酰胺-磷酰氯）处理，可以得到相应的 10-烷基-2-脱氧-2-苯基-5-脱氮黄素（III），产量极高。将 6-氯-5-甲酰基-3-苯基脲嘧啶与 N-烷基苯胺在二甲基甲酰胺中加热，只需一步就能得到相应的 10-烷基-3-苯基-5-去氮黄素（VI）。比较了由此得到的 5-脱氮黄素（III）和（VI）氧化苄醇和苄胺的能力，并观察到氧化反应的一些自动循环。化合物 III 与苄胺的反应特别生成了加合物 5-苄氨基-2-脱氧-2-苯基-5-脱氮黄素。
• Verwendung von Phenylpyrimidinen als Pflanzenregulatoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0136976A2

  公开（公告）日：1985-04-10

  Phenylpyrimidine der unten definierten Formel 1 eignen sich zur Regulierung des Pflanzenwuchses. Sie können für verschiedene Zwecke verwendet werden wie z.B. Massnahmen die mit der Ertragssteigerung von Nutzpflanzen, Ernteerleichterung und Arbeitseinsparung ferner Erhöhung der Knick- und Wetterfestigkeit der Pflanzen im Zusammenhang stehen. Die Phenylpyrimidine entsprechen der Formel I worin R Wasserstoff, Halogen, Nitro Cyan gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Hydroxy gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Sulfhydryl, Alkylthio, Carboxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino, Acetylamino, Ureido, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Sulfamoyl, Alkylsulfamoyl oder Alkoxyphosphonylmethyl R, und R3 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxycarbonyloxy, Amino, Alkylamino, Morpholino oder Sulfhydryl und R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Phenyl bedeuten.

  下式 1 所定义的苯基嘧啶适用于调节植物生长。它们可用于多种用途，例如提高作物产量、促进收割和节省劳动力，以及提高植物抗弯曲和抗风化的能力。苯基嘧啶符合式 I 其中 R 是氢、卤素、硝基、氰基、任选取代的烷基、羟基、任选取代的烷氧基、任选取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、巯基、烷硫基、羧基、烷基羰基、烷基羧基、烷基硫基、烷基酰胺基、羧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷基氨羰基、氨基、烷基氨基、乙酰氨基、脲基、磺酰基、烷基磺酰基、磺酰基、烷基磺酰基或烷氧基膦酰甲基 R 和 R3 各自独立地为氢、卤素、烷基、氰基、羟基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基羰基氧基、氨基、烷基氨基、吗啉基或巯基，以及 R2 是氢、卤素、烷基、卤代烷基或苯基。
• Antitumor studies. Part 1: Design, synthesis, antitumor activity, and AutoDock study of 2-deoxo-2-phenyl-5-deazaflavins and 2-deoxo-2-phenylflavin-5-oxides as a new class of antitumor agents
  作者：Hamed I. Ali、Keiichiro Tomita、Eiichi Akaho、Hiroto Kambara、Shinji Miura、Hiroyuki Hayakawa、Noriyuki Ashida、Yutaka Kawashima、Takehiro Yamagishi、Hisao Ikeya

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.063

  日期：2007.1.1

  Novel 2-deoxo-2-phenyl-5-deazaflavins and 2-deoxo-2-phenylflavin-5-oxides were prepared as a new class of antitumor agents and showed significant antitumor activities against NCI-H 460, HCT 116, A 431, CCRF-HSB-2, and KB cell lines. In vivo investigation, 2-deoxo-10-methyl-2-phenyl-5-deazaflavin exhibited the effective antitumor activity against A 431 human adenocarcinoma cells transplanted subcutaneously into nude mouse. Furthermore, AutoDock study has been done by binding of the flavin analogs into PTK pp60(c-src), where a good correlation between their IC50 and AutoDock binding free energy was exhibited. In particular, 2-deoxo-2-phenylflavin-5-oxides exhibited the highest potential binding affinity within the binding pocket of PTK. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nagamatsu, Tomohisa; Yamato, Hirotake; Ono, Masami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2101 - 2110
  作者：Nagamatsu, Tomohisa、Yamato, Hirotake、Ono, Masami、Takarada, Shigeki、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• Carrington et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1858,1861
  作者：Carrington et al.

  DOI：——

  日期：——