3,3',4-trichloro-4'-methoxybenzophenone | 812684-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',4-trichloro-4'-methoxybenzophenone
• 英文别名: (3-Chloro-4-methoxyphenyl)(3,4-dichlorophenyl)methanone；(3-chloro-4-methoxyphenyl)-(3,4-dichlorophenyl)methanone
• CAS: 812684-90-5
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃O₂
• mdl: MFCD12569202
• 分子量: 315.583
• InChiKey: UEVUCFHYXWYERI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4-trichloro-4'-methoxybenzophenone 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2,3-Dichloro-6-[2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环的锂化及其在合成新邻官能化二苯甲酮衍生物中的应用

  摘要：

  2-芳基-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环 4 通过在-78 和 0 °C 之间的 THF 中用丁基锂处理，在氯芳基环的缩酮基团的邻位锂化。一些去质子化反应的位点选择性通过 4-氯取代基的长程效应合理化。用各种亲电试剂处理由此产生的锂硫物质，得到邻位官能化的二苯甲酮衍生物。在 2-(4-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环 (4s) 的锂化过程中观察到芳环之间的分子内竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400335
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 、 3,4-二氯苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3,3',4-trichloro-4'-methoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环的锂化及其在合成新邻官能化二苯甲酮衍生物中的应用

  摘要：

  2-芳基-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环 4 通过在-78 和 0 °C 之间的 THF 中用丁基锂处理，在氯芳基环的缩酮基团的邻位锂化。一些去质子化反应的位点选择性通过 4-氯取代基的长程效应合理化。用各种亲电试剂处理由此产生的锂硫物质，得到邻位官能化的二苯甲酮衍生物。在 2-(4-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环 (4s) 的锂化过程中观察到芳环之间的分子内竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400335

文献信息

• Lithiation of 2-Aryl-2-(chloroaryl)-1,3-dioxolanes and Its Application in the Synthesis of Newortho-Functionalized Benzophenone Derivatives
  作者：Gyula Lukács、Márta Porcs-Makkay、Gyula Simig

  DOI：10.1002/ejoc.200400335

  日期：2004.10

  2-Aryl-2-(chloroaryl)-1,3-dioxolanes 4 were lithiated ortho to the ketal group of the chloroaryl ring by treatment with butyllithium in THF between −78 and 0 °C. The site selectivity of some of the deprotonation reactions was rationalized by the long-range effect of the 4-chloro substituent. The lithio species thus generated were treated with various electrophiles to give ortho-functionalized benzophenone

  2-芳基-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环 4 通过在-78 和 0 °C 之间的 THF 中用丁基锂处理，在氯芳基环的缩酮基团的邻位锂化。一些去质子化反应的位点选择性通过 4-氯取代基的长程效应合理化。用各种亲电试剂处理由此产生的锂硫物质，得到邻位官能化的二苯甲酮衍生物。在 2-(4-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环 (4s) 的锂化过程中观察到芳环之间的分子内竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)