4-{[(5Z)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene]amino}benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(5Z)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene]amino}benzonitrile
• 化学式: C₉H₄ClN₃S₂
• 分子量: 253.736
• InChiKey: UGVDRCWEAQHZQX-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(5Z)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene]amino}benzonitrile 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-氰基苯基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of aryl isothiocyanates from N-arylimino-1,2,3-dithiazoles

  摘要：

  用溴化乙基镁（2当量）处理N-芳基亚胺-1,2,3-硫二唑2，可以得到相应的芳基异硫氰酸酯13，提供了一种非常温和的两步反应，将ArNH₂转化为ArNCS，避免了使用有害试剂；另外，亚胺硫二唑2还可以转化为氰硫酰胺11，这些化合物与1当量的格氏试剂迅速生成相同的异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/a700551b
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 对氨基苯腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到4-{[(5Z)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene]amino}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸芳基酯的新合成†

  摘要：

  伯芳族胺很容易转化为芳基-1,2,3-二噻唑2和衍生的氰基硫代甲酰苯胺6，两者在热THF中被乙基溴化镁迅速裂解，得到相应的异硫氰酸酯。转换2→6→ArNCS可以作为“一锅法”操作执行。在热THF中，通过氰基硫代甲酰苯胺6 ，氢化钠中的亚胺2也更缓慢地转化为异硫氰酸酯。在2，6-二甲基吡啶中在微波辐射下，苯胺6向异硫氰酸酯的转化要快得多。提出了用于这些反应的机制。

  DOI：

  10.1039/a707801c

文献信息

• New syntheses of aryl isothiocyanates from N-arylimino-1,2,3-dithiazoles
  作者：Thierry Besson、Jérôme Guillard、Charles W. Rees、Michel Thérisod

  DOI：10.1039/a700551b

  日期：——

  Treatment of N-arylimino-1,2,3-dithiazoles 2 with ethylmagnesium bromide (2 equiv.) gives the corresponding aryl isothiocyanates 13, providing a very mild two-step conversion of ArNH 2 into ArNCS avoiding hazardous reagents; alternatively the iminodithiazoles 2 can be converted into cyanothioformanilides 11 which rapidly give the same isothiocyanates with 1 equiv. of the Grignard reagent.

  用溴化乙基镁（2当量）处理N-芳基亚胺-1,2,3-硫二唑2，可以得到相应的芳基异硫氰酸酯13，提供了一种非常温和的两步反应，将ArNH₂转化为ArNCS，避免了使用有害试剂；另外，亚胺硫二唑2还可以转化为氰硫酰胺11，这些化合物与1当量的格氏试剂迅速生成相同的异硫氰酸酯。
• New syntheses of aryl isothiocyanates †
  作者：Thierry Besson、Jérôme Guillard、Charles W. Rees、Valérie Thiéry

  DOI：10.1039/a707801c

  日期：——

  cleaved by ethylmagnesium bromide in hot THF to give the corresponding isothiocyanates. The transformation 2→6→ArNCS can be performed as a ‘one-pot’ operation. The imines 2 are also converted, more slowly, into the isothiocyanates by sodium hydride in hot THF, via the cyanothioformanilides 6. Conversion of the anilides 6 into isothiocyanates is much faster under microwave irradiation in 2,6-lutidine. Mechanisms

  伯芳族胺很容易转化为芳基-1,2,3-二噻唑2和衍生的氰基硫代甲酰苯胺6，两者在热THF中被乙基溴化镁迅速裂解，得到相应的异硫氰酸酯。转换2→6→ArNCS可以作为“一锅法”操作执行。在热THF中，通过氰基硫代甲酰苯胺6 ，氢化钠中的亚胺2也更缓慢地转化为异硫氰酸酯。在2，6-二甲基吡啶中在微波辐射下，苯胺6向异硫氰酸酯的转化要快得多。提出了用于这些反应的机制。
• Synthesis and evaluation of 1,2,3-dithiazole inhibitors of the nucleocapsid protein of feline immunodeficiency virus (FIV) as a model for HIV infection
  作者：Tuomo Laitinen、Theres Meili、Maria Koyioni、Panayiotis A. Koutentis、Antti Poso、Regina Hofmann-Lehmann、Christopher R.M. Asquith

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116834

  日期：2022.8

  We disclose a series of potent anti-viral 1,2,3-dithiazoles, accessed through a succinct synthetic approach from 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel’s salt). A series of small libraries of compounds were screened against feline immunodeficiency virus (FIV) infected cells as a model for HIV. This approach highlighted new structure activity relationship understanding and led to the development

  我们公开了一系列有效的抗病毒 1,2,3-二噻唑，通过 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿佩尔盐）的简洁合成方法获得。针对猫免疫缺陷病毒 (FIV) 感染的细胞筛选了一系列小型化合物库作为 HIV 模型。这种方法突出了对结构活性关系的新理解，并导致开发具有降低毒性的亚微摩尔抗病毒化合物。此外，通过先进的 QM-MM 建模可以深入了解该系统的机械进展。1,2,3-二噻唑代表一种多功能支架，具有进一步开发治疗 FIV 和 HIV 的潜力。