2-amino-3-(2-amino-6-sulfanylpurin-9-yl)propanoic acid | 28814-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-3-(2-amino-6-sulfanylpurin-9-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-amino-3-(2-amino-6-thioxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-propionic acid；β-(2-Amino-6-mercaptopurin-9-yl)-α-alanin；2-amino-3-(2-amino-6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl)propanoic acid
• CAS: 28814-43-9
• 化学式: C₈H₁₀N₆O₂S
• 分子量: 254.272
• InChiKey: SUZCEFCFAIWLGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-(2,2-diethoxyethyl)-6-sulfanylpurine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-amino-3-(2-amino-6-sulfanylpurin-9-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碱取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸衍生物的合成和免疫生物学活性。

  摘要：

  制备在嘌呤碱基部分的6位被二甲基氨基，环丙基氨基，吡咯烷基-1-基，羟基和硫烷基取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸及其2-氨基嘌呤类似物分别通过Strecker合成法从相应的9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤和2-氨基嘌呤中分离得到。测试了2-氨基丙酸衍生物的免疫刺激和免疫调节能力。这些化合物中的一些显着增强了趋化因子RANTES和MIP-1alpha的分泌，最有效的是2-氨基-6-硫烷基嘌呤衍生物。这些化合物大多数还增强了主要由IFN-γ触发的NO生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.054

文献信息

• Novel carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides as antihypertensive agents
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0048159A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula Wherein X = X, O or NR9, R4 and R5 form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 X = X、O 或 NR9，R4 和 R5 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自已公开的各种基团。
• Novel complex amido and imido derivatives of carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides
  申请人：Ryan, James Walter

  公开号：EP0073143B1

  公开（公告）日：1985-11-21
• US4766110A
  申请人：——

  公开号：US4766110A

  公开（公告）日：1988-08-23
• Synthesis and immunobiological activity of base substituted 2-amino-3-(purin-9-yl)propanoic acid derivatives
  作者：Petra Doláková、Antonín Holý、Zdeněk Zídek、Milena Masojídková、Eva Kmoníčková

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.054

  日期：2005.4

  2-Amino-3-(purin-9-yl)propanoic acids substituted at position 6 of the purine base moiety by dimethylamino, cyclopropylamino, pyrrolidin-1-yl, hydroxy, and sulfanyl group as well as their 2-aminopurine analogues were prepared from corresponding 9-(2,2-diethoxyethyl)purines and 2-aminopurines, respectively, by the Strecker synthesis. 2-Aminopropanoic acid derivatives were tested for their immunostimulatory

  制备在嘌呤碱基部分的6位被二甲基氨基，环丙基氨基，吡咯烷基-1-基，羟基和硫烷基取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸及其2-氨基嘌呤类似物分别通过Strecker合成法从相应的9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤和2-氨基嘌呤中分离得到。测试了2-氨基丙酸衍生物的免疫刺激和免疫调节能力。这些化合物中的一些显着增强了趋化因子RANTES和MIP-1alpha的分泌，最有效的是2-氨基-6-硫烷基嘌呤衍生物。这些化合物大多数还增强了主要由IFN-γ触发的NO生物合成。