tert-butyl (R)-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)(methyl)carbamate | 357404-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: (r)-N-boc-N-methyl-3-hydroxy-3-phenyl-propylamine；tert-butyl N-[(3R)-3-hydroxy-3-phenylpropyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 357404-41-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: VKZADARPOUVUIA-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)(methyl)carbamate 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-γ-(2,5-dichlorophenoxy)-N-methyl-benzenepropanamine
  参考文献：
  名称：

  The discovery of novel, potent and highly selective inhibitors of inducible nitric oxide synthase (iNOS)

  摘要：

  By careful analysis of experimental X-ray ligand crystallographic protein data across several inhibitor series we have discovered a novel, potent and selective series of iNOS inhibitors exemplified by compound 8. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.061
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl methyl(3-oxo-3-phenylpropyl)carbamate 在 3,4,5-MeO-MeO-BIPHEP 、 copper(II) acetate monohydrate 、 savie 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以79 %的产率得到tert-butyl (R)-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Savie 简介：一种可生物降解的表面活性剂，可在可循环水中实现化学和生物催化及相关反应

  摘要：

  Savie 是一种可生物降解的表面活性剂，源自维生素 E 和聚肌氨酸 (PSar)，开发用于可循环水中的有机合成。这包括均相催化（包括仅使用 ppm 级催化剂的例子）、多相催化和生物催化转化，包括多步化学酶序列。使用 Savie 通常会比传统表面活性剂产生显着更高的产率，同时无需使用产生废物的有机溶剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13444

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Reductions of Aryl/Heteroaryl Ketones under Mild Aqueous Micellar Conditions
  作者：David M. Fialho、Elham Etemadi-Davan、Olivia C. Langner、Balaram S. Takale、Amol Gadakh、Ganesh Sambasivam、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00746

  日期：2021.5.7

  Enantioselective syntheses of nonracemic secondary alcohols have been achieved in an aqueous micellar medium via copper-catalyzed (Cu(OAc)2·H2O/(R)-3,4,5-MeO-MeO-BIPHEP) reduction of aryl/heteroaryl ketones. This methodology serves as a green protocol to access enantio-enriched alcohols under mild conditions (0–22 °C) using a base metal catalyst, together with an inexpensive, innocuous, and convenient

  非消旋仲醇的对映选择性合成已通过铜催化的（Cu（OAc）2 ·H 2 O /（R）-3,4,5-MeO-MeO-MePH-BIPHEP）还原芳基/杂芳基在胶束水溶液中实现酮。这种方法学是一种绿色的方案，可使用贱金属催化剂以及廉价，无害且方便的化学计量氢化物源（PMHS）在温和的条件下（0-22°C）获取对映体富集的醇。形成的仲醇产品的收率好至极好，ee值大于90％。
• Novel use of phenylheteroakylamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030158185A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X, Y, V, W and Z are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers or racemates thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of nitric oxide synthase activity is beneficial. Certain novel compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and racemates thereof are disclosed; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds of formulae (I) and (Ia) are inhibitors of the enzyme nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease.

  公开了使用式（I）的化合物，其中R1、R2、X、Y、V、W和Z如规范中定义，并且其药学上可接受的盐、对映体或消旋体，在制备药物时用于治疗或预防抑制一氧化氮合酶活性有益的疾病或症状。公开了式（Ia）的某些新化合物及其药学上可接受的盐，以及其对映体和消旋体；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的应用。式（I）和（Ia）的化合物是一氧化氮合酶酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病方面特别有用。
• [EN] TETRAHYDROPYRIMIDODIAZEPINE AND TETRAHYDROPYRIDODIAZEPINE COMPOUNDS FOR TREATING PAIN AND PAIN RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROPYRIMIDODIAZÉPINE ET DE TÉTRAHYDROPYRIDODIAZÉPINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2017191304A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention relates to new compounds of general formula (I) that show great affinity and activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels or dual activity towards subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels, and noradrenaline transporter (NET). The invention is also related to the process for the preparation of said compounds as well as to compositions comprising them, and to their use as medicaments. (I)

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，该化合物对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ，特别是对电压门控钙通道的α2δ-1亚单位或对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ，特别是对电压门控钙通道的α2δ-1亚单位，以及去甲肾上腺素转运蛋白（NET）显示出很高的亲和力和活性。该发明还涉及所述化合物的制备方法，以及包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• Hydroxy aliphatic substituted phenyl aminoalkyl ether derivatives
  申请人：Prous Institute for Biomedical Research, S.A.

  公开号：EP2745876A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  New hydroxy aliphatic substituted phenyl aminoalkyl ether compounds of formula (1), compositions thereof and their use as a medicament in the treatment of nervous system diseases and/or the treatment of developmental, behavioral and/or mental disorders associated with cognitive deficits.

  新的羟基脂肪代替的苯基氨基烷醚化合物的化学式（1），以及这些化合物的组合物，其用作治疗神经系统疾病和/或治疗与认知缺陷相关的发育、行为和/或精神障碍的药物。
• HYDROXY ALIPHATIC SUBSTITUTED PHENYL AMINOALKYL ETHER DERIVATIVES
  申请人：PROUS INSTITUTE FOR BIOMEDICAL RESEARCH, S.A.

  公开号：US20150344408A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  New hydroxy aliphatic substituted phenyl aminoalkyl ether compounds of formula (I), compositions thereof and their use as a medicament in the treatment of nervous system diseases and/or the treatment of developmental, behavioral and/or mental disorders associated with cognitive deficits.

  新的羟基脂肪代替的苯基氨基烷基醚化合物的分子式（I），以及它们的组合物，作为药物用于治疗神经系统疾病和/或治疗与认知功能缺陷相关的发育、行为和/或精神障碍。