3-(5-甲酰基-2-呋喃基)苯甲酸甲酯 | 591723-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(5-甲酰基-2-呋喃基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(5-formylfuran-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(5-formyl-2-furyl)benzoate
• CAS: 591723-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• mdl: MFCD04084793
• 分子量: 230.22
• InChiKey: MMFJUCGRDCLMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲酰基-2-呋喃基)苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Artificial Ligands of Streptavidin (ALiS): Discovery, Characterization, and Application for Reversible Control of Intracellular Protein Transport

  摘要：

  Artificial ligands of streptavidin (ALiS) with association constants of similar to 10(6) M-1 were discovered by high-throughput screening of our chemical library, and their binding characteristics, including X-ray crystal structure of the streptavidin complex, were determined. Unlike biotin and its derivatives, ALiS exhibits fast dissociation kinetics and excellent cell permeability. The streptavidin-ALiS system provides a novel, practical compound-dependent methodology for repeated reversible cycling of protein localization between intracellular organella.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05672
• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 、 3-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(5-甲酰基-2-呋喃基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现 (5-Phenylfuran-2-yl) 甲胺衍生物作为新的人类 Sirtuin 2 抑制剂

  摘要：

  人类 Sirtuin 2 (SIRT2) 是 Sirtuin 家族的一员，被认为是治疗癌症、神经退行性疾病、II 型糖尿病和细菌感染的有希望的药物靶点。因此，SIRT2抑制剂已参与相关疾病的有效治疗策略。使用先前建立的基于荧光的 SIRT2 活性测试分析，作者筛选了他们的内部数据库并确定了一种化合物，4-(5-((3-(quinolin-5-yl)ureido)methyl)furan-2-yl )苯甲酸 (20)，分别在 100 μM 和 10 μM 时对 SIRT2 显示出 63 ± 5% 和 35 ± 3% 的抑制作用。对一系列合成的 (5-苯基呋喃-2-基) 甲胺衍生物进行构效关系 (SAR) 分析，鉴定出一种强效化合物 25，其 IC50 值为 2.47 μM，比 AGK2 (IC50 = 17.75 微米）。同时，25 可能具有更好的水溶性（cLogP = 1.63 和 cLogS

  DOI：

  10.3390/molecules24152724

文献信息

• OXINDOLE COMPOUNDS
  申请人：HADDACH Mustapha

  公开号：US20100041635A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention provides compounds that inhibit PIM kinases and Flt3 kinase, and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation.

  该发明提供了抑制PIM激酶和Flt3激酶的化合物，以及含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物对治疗癌症等增殖性疾病以及其他激酶相关疾病，如炎症，具有用处。
• Discovering potent inhibitors against c-Met kinase: molecular design, organic synthesis and bioassay
  作者：Zhongjie Liang、Xiao Ding、Jing Ai、Xiangqian Kong、Limin Chen、Liang Chen、Cheng Luo、Meiyu Geng、Hong Liu、Kaixian Chen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1039/c1ob06186k

  日期：——

  A substructure similarity search against the SPECS database and chemical synthesis methods were performed to obtain a series of pyrazolidine-3,5-dione derivatives. Through the enzyme-based assay against c-Met kinase, 4 compounds (1c, 1e, 1m and 1o) showed potential inhibitory activity, with IC50 values mostly less than 10 μM. Based on the structure–activity relationship (SAR) and binding mode analysis

  受体酪氨酸激酶c-Met是当今治疗癌症的诱人靶标。小分子抑制剂的发现在c-Met激酶途径的阻断中特别有意义。在这里，我们从化合物1a开始研究，化合物1a是一种新型的c-Met激酶抑制剂。针对SPECS数据库的子结构相似性搜索和化学合成方法，获得了一系列吡唑烷-3,5-二酮衍生物。通过针对c-Met激酶的基于酶的测定，四种化合物（1c，1e，1m和1o）显示出潜在的抑制活性，IC 50值通常小于10μM。基于结构-活性关系（SAR）和结合模式分析，LD1.0程序设计了一个有针对性的组合库。考虑到ADMET的性质和可合成性，成功合成了七个候选化合物（5a–g）。最有效的化合物5b（IC 50 = 0.46μM）的活性是铅1a的20倍。综上所述，我们的发现确定吡唑烷-3,5-二酮衍生物是抗c-Met激酶的有效抑制剂，并证明了该策略在开发抗c-Met激酶的小分子中的有效性。
• Exploiting the Carboxylate-Binding Pocket of β-Lactamase Enzymes Using a Focused DNA-Encoded Chemical Library
  作者：Suhyeorn Park、Jiayi Fan、Srinivas Chamakuri、Murugesan Palaniappan、Kiran Sharma、Xuan Qin、Jian Wang、Zhi Tan、Allison Judge、Liya Hu、Banumathi Sankaran、Feng Li、B. V. Venkataram Prasad、Martin M. Matzuk、Timothy Palzkill

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01834

  日期：2024.1.11

  resistance to the important β-lactam class of antibiotics. The OXA-48 and NDM-1 β-lactamases cause resistance to the last-resort β-lactams, carbapenems, leading to a serious public health threat. Here, we utilized DNA-encoded chemical library (DECL) technology to discover novel β-lactamase inhibitors. We exploited the β-lactamase enzyme–substrate binding interactions and created a DECL targeting the carboxylate-binding

  β-内酰胺酶水解，从而使细菌对重要的 β-内酰胺类抗生素产生耐药性。OXA-48 和 NDM-1 β-内酰胺酶对最后的 β-内酰胺类药物（碳青霉烯类）产生耐药性，导致严重的公共卫生威胁。在这里，我们利用 DNA 编码的化学文库 （DECL） 技术来发现新型 β-内酰胺酶抑制剂。我们利用了 β-内酰胺酶-底物结合相互作用，并创建了一个靶向所有 β-内酰胺酶中存在的羧酸盐结合口袋的 DECL。设计、构建了一个包含 106 种化合物的文库，每种化合物都含有羧酸或四唑作为酶识别元件，用于鉴定具有微摩尔至纳摩尔效力的 OXA-48 和 NDM-1 抑制剂。进一步的优化导致 NDM-1 抑制剂具有更高的效力和生物活性。这项工作表明，基于底物结合信息设计的羧酸盐结合口袋靶向 DECL 有助于抑制剂鉴定，并导致发现新的非 β-内酰胺类药物效用团，用于开发针对不同结构和机制类别的酶的 β-内酰胺酶抑制剂。
• Discovery of new Gram-negative antivirulence drugs: Structure and properties of novel E. coli WaaC inhibitors
  作者：F. Moreau、N. Desroy、J.M. Genevard、V. Vongsouthi、V. Gerusz、G. Le Fralliec、C. Oliveira、S. Floquet、A. Denis、S. Escaich、K. Wolf、M. Busemann、A. Aschenbrenner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.117

  日期：2008.7

  Heptosyltransferases such as WaaC represent promising and attractive targets for the discovery of new Gram-negative antibacterial drugs based on antivirulence mechanisms. We report herein our approach to the identification of the first micromolar inhibitors of WaaC and the preliminary SAR generated from this family of 2-aryl-5-methyl-4-(5-aryl-furan-2-yl-methylene)-2,4-dihydro-pyrazol-3-ones identified by virtual screening. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Furan-2-ylmethylene Thiazolidinediones as Novel, Potent, and Selective Inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinase γ
  作者：Vincent Pomel、Jasna Klicic、David Covini、Dennis D. Church、Jeffrey P. Shaw、Karen Roulin、Fabienne Burgat-Charvillon、Delphine Valognes、Montserrat Camps、Christian Chabert、Corinne Gillieron、Bernard Françon、Dominique Perrin、Didier Leroy、Denise Gretener、Anthony Nichols、Pierre Alain Vitte、Susanna Carboni、Christian Rommel、Matthias K. Schwarz、Thomas Rückle

  DOI：10.1021/jm0601598

  日期：2006.6.1

  Class I phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks), in particular PI3K gamma, have become attractive drug targets for inflammatory and autoimmune diseases. Here, we disclose a novel series of furan-2-ylmethylene thiazolidinediones as selective, ATP-competitive PI3K gamma inhibitors. Structure-based design and X-ray crystallography of complexes formed by inhibitors bound to PI3K gamma identified key pharmacophore features for potency and selectivity. An acidic NH group on the thiazolidinedione moiety and a hydroxy group on the furan-2-yl-phenyl part of the molecule play crucial roles in binding to PI3K and contribute to class IB PI3K selectivity. Compound 26 (AS-252424), a potent and selective small-molecule PI3K gamma inhibitor emerging from these efforts, was further profiled in three different cellular PI3K assays and shown to be selective for class IB PI3K-mediated cellular effects. Oral administration of 26 in a mouse model of acute peritonitis led to a significant reduction of leukocyte recruitment.