(2-{[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]sulfanyl}butyl)(diphenyl)phosphane | 922165-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-{[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]sulfanyl}butyl)(diphenyl)phosphane
• 英文别名: 2-[(3,5-dimethylphenyl)methylsulfanyl]butyl-diphenylphosphane
• CAS: 922165-29-5
• 化学式: C₂₅H₂₉PS
• 分子量: 392.545
• InChiKey: RAIUXQXGLFGFBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]sulfanyl}butyl)(diphenyl)phosphane 、 二(氰基苯)二氯化钯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到[(2R)-2-[(3,5-dimethylphenyl)methylsulfanyl]butyl]-diphenylphosphane;palladium(2+);dichloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of benzyl phosphino-thioether and -thiolato Pd(ii) complexes and their applications in Suzuki coupling reactions

  摘要：

  报道了苄基膦硫醚衍生物Ph2PCH2CH(Et)SR及其相应的钯配合物的合成，其中R = CH2Ph (3)，R = CH2-3,5-Me-C6H3 (4)和R = 1-CH2C10H7 (5)。针对配合物Pd(3)Cl2和Pd(4)Cl2获得的晶体学数据表明，在P和S取代基上的芳香环之间存在分子内和分子间的π-π相互作用，而针对Pd(4)Cl2的NOE实验显示这些相互作用在溶液中仍然存在。比较了膦硫醚钯配合物在芳香烃交叉偶联反应中的表现与母体膦硫醇配体Ph2PCH2CH(Et)S− (1)相应配合物的表现。在使用钯二聚体[Pd(1)I]2作为催化剂前体的情况下，溴苯的偶联反应报告了高达2000000的高周转数。动力学研究显示反应对催化剂负荷呈线性依赖关系。还报告了温度、溶剂和碱等其他变量对交叉偶联反应的影响。

  DOI：

  10.1039/b609607g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 、 2-ethylthiirane 、 potassium diphenylphosphine 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2-{[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]sulfanyl}butyl)(diphenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of benzyl phosphino-thioether and -thiolato Pd(ii) complexes and their applications in Suzuki coupling reactions

  摘要：

  报道了苄基膦硫醚衍生物Ph2PCH2CH(Et)SR及其相应的钯配合物的合成，其中R = CH2Ph (3)，R = CH2-3,5-Me-C6H3 (4)和R = 1-CH2C10H7 (5)。针对配合物Pd(3)Cl2和Pd(4)Cl2获得的晶体学数据表明，在P和S取代基上的芳香环之间存在分子内和分子间的π-π相互作用，而针对Pd(4)Cl2的NOE实验显示这些相互作用在溶液中仍然存在。比较了膦硫醚钯配合物在芳香烃交叉偶联反应中的表现与母体膦硫醇配体Ph2PCH2CH(Et)S− (1)相应配合物的表现。在使用钯二聚体[Pd(1)I]2作为催化剂前体的情况下，溴苯的偶联反应报告了高达2000000的高周转数。动力学研究显示反应对催化剂负荷呈线性依赖关系。还报告了温度、溶剂和碱等其他变量对交叉偶联反应的影响。

  DOI：

  10.1039/b609607g

文献信息

• Synthesis and characterisation of benzyl phosphino-thioether and -thiolato Pd(ii) complexes and their applications in Suzuki coupling reactions
  作者：Athanasia Dervisi、Despina Koursarou、Li-ling Ooi、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b609607g

  日期：——

  The synthesis of the benzyl phosphinothioether derivatives Ph2PCH2CH(Et)SR and their corresponding palladium complexes are reported, where R = CH2Ph (3), R = CH2-3,5-Me-C6H3 (4) and R = 1-CH2C10H7 (5). Crystallographic data obtained for the complexes Pd(3)Cl2 and Pd(4)Cl2 show intra- and inter-molecular π–π interactions between the aromatic rings on the P and S substituents, and NOE experiments for Pd(4)Cl2 show that these interactions persist in solution. The performance of the phosphinothioether palladium complexes in aryl–aryl cross-coupling reactions is compared with that of the corresponding complex of the parent phosphinothiolato ligand Ph2PCH2CH(Et)S− (1). High turnover numbers up to 2000000 are reported for the coupling of bromobenzene, using the palladium dimer [Pd(1)I]2 as the catalyst precursor. Kinetic studies show a linear dependence of the reaction on catalyst loading. The effect of other variables on the cross-coupling reaction, such as temperature, solvent and base, is also reported.

  报道了苄基膦硫醚衍生物Ph2PCH2CH(Et)SR及其相应的钯配合物的合成，其中R = CH2Ph (3)，R = CH2-3,5-Me-C6H3 (4)和R = 1-CH2C10H7 (5)。针对配合物Pd(3)Cl2和Pd(4)Cl2获得的晶体学数据表明，在P和S取代基上的芳香环之间存在分子内和分子间的π-π相互作用，而针对Pd(4)Cl2的NOE实验显示这些相互作用在溶液中仍然存在。比较了膦硫醚钯配合物在芳香烃交叉偶联反应中的表现与母体膦硫醇配体Ph2PCH2CH(Et)S− (1)相应配合物的表现。在使用钯二聚体[Pd(1)I]2作为催化剂前体的情况下，溴苯的偶联反应报告了高达2000000的高周转数。动力学研究显示反应对催化剂负荷呈线性依赖关系。还报告了温度、溶剂和碱等其他变量对交叉偶联反应的影响。