2-ethylthiirane | 3195-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: 2-ethylthiirane
• CAS: 3195-86-6
• 化学式: C₄H₈S
• mdl: MFCD06655263
• 分子量: 88.1735
• InChiKey: ZXKFFOMHVCMTEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105°C
• 密度：
  0.9220
• 保留指数：
  727;727

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 2-ethylthiirane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-(2-Hydroxy-butyl)-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Hydroxyalkyl and Mercaptoalkyl Derivatives of Sulfur-containing Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01039a060
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 在 alumina immobilized thiourea 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-ethylthiirane
  参考文献：
  名称：

  MgFe2O4/Cu纳米复合材料的制备、表征及其在一锅区域选择性合成β-硫醇-1,4-二取代-1,2,3-三唑类磁性催化剂中的应用

  摘要：

  通过硝酸镁、水合硝酸铁( III )、NaOH和NaCl盐的固相反应合成铁氧体磁性纳米颗粒，然后高温煅烧。为了防止铁氧体镁颗粒的氧化和聚集，同时也为了制备新型磁性表面负载铜催化剂，在碱性介质中对MgFe 2 O 4进行了铜纳米颗粒的包覆。成功制备了MgFe 2 O 4 /Cu磁性纳米粒子。使用 XRD、TEM、EDS、FT-IR、FESEM 和 VSM 技术鉴定了合成的磁性纳米颗粒的结构。所制备的催化剂用于水中三组分一锅区域选择性合成1,2,3-三唑类化合物。带有末端炔烃的烷基、烯丙基和芳基的各种硫杂丙环和叠氮化钠在MgFe 2 O 4 /Cu纳米催化剂的存在下转化为相应的β-硫醇/苄基-1,2,3-三唑作为新的三唑衍生物。考察了时间、温度、溶剂、催化剂用量等不同因素的影响，选择0.02 g催化剂在60 ℃水中进行反应的最佳条件。回收的催化剂使用多次，催化活性或磁性能没有任何明显变化。

  DOI：

  10.1039/d1ra01588e
• 作为试剂：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 2-ethylthiirane 、 cesium fluoride 、 苄胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  硫丙烷到乙烯基环氧乙烷的新反应过程：苯与硫丙烷和醛的反应

  摘要：

  在 CsF 存在下，2 摩尔量的 2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯与硫杂丙烷和醛反应，在一锅法操作中得到乙烯基环氧乙烷。苄与硫杂丙环反应得到相应的烯基苯基硫化物，其进一步与另一摩尔的苄反应得到锍叶立德中间体。醛的进一步处理得到相应的乙烯基环氧乙烷。

  DOI：

  10.3987/com-21-14465

文献信息

• Isolation of the key intermediates in the catalyst-free conversion of oxiranes to thiiranes in water at ambient temperature
  作者：Christian M. Kleiner、Luise Horst、Christian Würtele、Raffael Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/b820232j

  日期：——

  Herein we shed light on the mechanism of the reaction of epoxides with ammonium thiocyanate to give the corresponding thiiranes in water, and we present a computational mechanistic model for this highly useful reaction.

  本文揭示了环氧化物与硫氰酸铵在水溶液中反应生成相应硫杂环丙烷的机理，并为这一极其实用的反应提供了一个计算性机理模型。
• Reactions of a β-sultam ring with Lewis acids via the CS bond cleavage
  作者：Tetsuo Iwama、Miyoko Ogawa、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00510-9

  日期：1998.7

  Selective CS bond cleavage of a β-sultam ring was achieved by the reactions with Lewis acids. Aryl ketones or aldehyde were provided from 3-aryl-β-sultams whereas β-sultams bearing a poorly migratory substituent at C-3 gave trans-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides and/or cis-aziridines. These reactions were influenced by the cation-stabilizing capability of C-4 substituents and by the configuration of

  通过与路易斯酸的反应，实现了β-杜马环的选择性CS键裂解。由3-芳基-β-sultams提供芳基酮或醛，而在C-3处带有较差迁移性取代基的β-sultams提供反式-1,2,3-氧杂噻唑烷2-氧化物和/或顺式-氮丙啶。这些反应受C-4取代基的阳离子稳定能力以及C-3和C-4上取代基的构型的影响。某些4-烯基-3-芳基-β-sultams进行串联分子内环化反应，通过CS键断裂过程得到双环[3.2.1]-和[2.2.1]-γ-sultams ，1,2-芳基转移，阳离子-烯烃环化和磺酰基阴离子的重组。
• Synthesis and characterisation of benzyl phosphino-thioether and -thiolato Pd(ii) complexes and their applications in Suzuki coupling reactions
  作者：Athanasia Dervisi、Despina Koursarou、Li-ling Ooi、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b609607g

  日期：——

  The synthesis of the benzyl phosphinothioether derivatives Ph2PCH2CH(Et)SR and their corresponding palladium complexes are reported, where R = CH2Ph (3), R = CH2-3,5-Me-C6H3 (4) and R = 1-CH2C10H7 (5). Crystallographic data obtained for the complexes Pd(3)Cl2 and Pd(4)Cl2 show intra- and inter-molecular π–π interactions between the aromatic rings on the P and S substituents, and NOE experiments for Pd(4)Cl2 show that these interactions persist in solution. The performance of the phosphinothioether palladium complexes in aryl–aryl cross-coupling reactions is compared with that of the corresponding complex of the parent phosphinothiolato ligand Ph2PCH2CH(Et)S− (1). High turnover numbers up to 2000000 are reported for the coupling of bromobenzene, using the palladium dimer [Pd(1)I]2 as the catalyst precursor. Kinetic studies show a linear dependence of the reaction on catalyst loading. The effect of other variables on the cross-coupling reaction, such as temperature, solvent and base, is also reported.

  报道了苄基膦硫醚衍生物Ph2PCH2CH(Et)SR及其相应的钯配合物的合成，其中R = CH2Ph (3)，R = CH2-3,5-Me-C6H3 (4)和R = 1-CH2C10H7 (5)。针对配合物Pd(3)Cl2和Pd(4)Cl2获得的晶体学数据表明，在P和S取代基上的芳香环之间存在分子内和分子间的π-π相互作用，而针对Pd(4)Cl2的NOE实验显示这些相互作用在溶液中仍然存在。比较了膦硫醚钯配合物在芳香烃交叉偶联反应中的表现与母体膦硫醇配体Ph2PCH2CH(Et)S− (1)相应配合物的表现。在使用钯二聚体[Pd(1)I]2作为催化剂前体的情况下，溴苯的偶联反应报告了高达2000000的高周转数。动力学研究显示反应对催化剂负荷呈线性依赖关系。还报告了温度、溶剂和碱等其他变量对交叉偶联反应的影响。
• Reactions of 2-(α-Haloalkyl)thiiranes with nucleophilic reagents: V. Reactions of 2-(α-Chloroalkyl)thiiranes with organolithium compounds
  作者：A. A. Tomashevskii、V. V. Sokolov、A. A. Potekhin

  DOI：10.1134/s1070428010120080

  日期：2010.12

  corresponding allyl sulfides. The reactions of diastereoisomeric erythro- and threo-2-(1-chloroethyl)thiiranes with phenyllithium were stereospecific, and they afforded (E)- and (Z)-1-phenylsulfanylbut-2-enes, respectively. 3-Chloromethyl-2,2-dimethylthiirane and phenyllithium gave rise to a mixture of 3-methyl-3-phenylsulfanylbut-1-ene and 3-methyl-1-phenylsulfanylbut-2-ene. The reactions of 2-chloromethylthiiranes

  2-（α-卤代烷基）硫烷与甲基，丁基和苯基锂反应，得到相应的烯丙基硫化物。非对映异构的赤-和苏-2-（1-氯乙基）硫烷与苯基锂的反应是立体定向的，它们分别提供（E）-和（Z）-1-苯基硫烷基丁-2-烯。3-氯甲基-2，2-二甲基硫杂环丁烷和苯基锂生成3-甲基-3-苯基硫烷基丁-1-烯和3-甲基-1-苯基硫烷基丁-2-烯的混合物。在催化量的碘化亚铜（I）（10 mol％）存在下，2-氯甲基噻喃与苯基锂和甲基锂的反应导致形成取代的噻喃作为主要产物。讨论了观察到的转化的机制。
• Selectively synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates by N -heterocyclic carbene/LiCl(Br) catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides
  作者：Congmin Mei、Xu Li、Lihuai Liu、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.009

  日期：2017.9

  Carbon disulfide is an abundant, inexpensive and readily available material. One of the main challenges in the reaction of epoxides with CS2 is to control the chemoselectivity as a variety of compounds would be formed in the reaction. A simple and convenient method toward selectively synthesis of oxathiolane and trithiocarbonate from epoxides with CS2 catalyzed by NHC/LiCl(Br) under the neat conditions

  二硫化碳是一种丰富，廉价且易于获得的材料。环氧化物与CS 2反应的主要挑战之一是控制化学选择性，因为在反应中会形成多种化合物。已开发出一种简单方便的方法，可在纯净条件下，由NHC / LiCl（Br）催化由具有CS 2的环氧化物选择性地合成草硫杂环戊烷和三硫代碳酸酯。该催化体系在二硫化碳与末端环氧化物的环加成反应中表现出出色的活性和选择性。