(2S)-2-苄基-3-(顺式全氢异吲哚-2-羰基)丙酸钙二水合物 | 207844-01-7

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 胰腺激素及其它调节血糖药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (2S)-2-苄基-3-(顺式全氢异吲哚-2-羰基)丙酸钙二水合物
• 中文别名: 米格列奈(钙盐,水合物)；米格列奈钙水合物；米格列奈钙
• 英文名称: Calcium (S)-2-benzyl-4-((3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl)-4-oxobutanoate dihydrate
• 英文别名: calcium;(2S)-4-[(3aS,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-benzyl-4-oxobutanoate;dihydrate
• CAS: 207844-01-7
• 化学式: C38H52CaN2O8
• 分子量: 704.9
• InChiKey: QEVLNUAVAONTEW-UZYHXJQGSA-L

物化性质

• 熔点：
  179-185°C
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

米格列奈钙简介

米格列奈钙（mitiglinide calcium）的化学名称为(2S)-2-苄基-3-(顺-六氢-2-异二氢吲哚基羰基)丙酸钙盐二水合物，用于治疗Ⅱ型糖尿病。该药物由日本Kissei制药公司研制开发，并于2004年5月首次在日本上市。

作用机制

米格列奈钙是继瑞格列奈、那格列奈后第三个美格列脲类药物，是一种ATP依赖型钾离子通道阻滞剂。它是苯丙氨酸的衍生物，其作用机制类似磺酰脲，但起效速度更快，并且半衰期短，有助于降低糖尿病患者的餐后血糖，同时避免持续降糖导致的低血糖，因此被誉为“体外胰腺”。

用途 格列奈类降糖药

格列奈类降糖药具有速效、强效和短效的特点，可以有效避免低血糖等不良反应的发生，并且没有α-糖苷酶抑制剂的胃肠道不良反应。米格列奈钙仅在进餐时迅速而短暂地刺激胰腺分泌胰岛素，起效快，作用持续时间短；传统的口服糖尿病药物则会持续刺激胰岛素分泌，可能引起过度的胰岛素释放。这种额外的进食可能导致患者体重增加，尤其是已经开始肥胖者。

米格列奈钙由日本Kissei制药公司研制成功，并于2004年5月首次在日本上市。作为早期及轻度至中度Ⅱ型糖尿病患者的一线治疗药物，它被称为“体外胰腺”，临床试验表明其在疗效和安全性方面均优于其他降糖药。

作用机制

米格列奈钙通过关闭胰岛β细胞上的K+-ATP通道来增加细胞内Ca2+浓度，从而促进胰岛素的分泌。体外实验表明它能刺激离体仓鼠胰岛细胞分泌胰岛素，并且在浓度为10μmol/L时完全阻断ATP敏感K+通道的开放程度，同时刺激Ca2+进入细胞，在葡萄糖存在的情况下可剂量依赖性地促进大鼠离体胰腺和离体灌注胰腺分泌胰岛素。

与那格列奈相比，米格列奈表现出更强的改善餐后高血糖的作用。研究发现，米格列奈促进HIT-T15细胞分泌胰岛素的作用大约是那格列奈的100倍，并且对于Ⅱ型糖尿病动物的促进胰岛素分泌作用更为显著。

用途

米格列奈钙适用于经饮食和运动疗法不能有效控制高血糖的2型糖尿病患者，主要用于控制餐后高血糖。