2-methyl-4-(N'-methylcarbamoylimino)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 84484-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(N'-methylcarbamoylimino)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• CAS: 84484-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: RZUQTYWEJLEUKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(N'-methylcarbamoylimino)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 三乙胺 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,2'-dimethylspiro-2,3',5-trione
  参考文献：
  名称：

  Spiro heterocyclic compounds. VI. Synthesis of spiro(imidazolidine-4,1'-isoindoline) and related compounds.

  摘要：

  用 NaNO2 在 AcOH 中对 2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (I) 进行亚硝基化反应，几乎可以得到 4-亚硝基化合物 (II)。催化还原 II 生成 4-亚氨基-2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (III) 和少量 4，4'-bi-2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (IV)。III 酸性水解后得到 2-甲基异喹啉-1，3，4（2H）-三酮（V）。将 II 的氢化混合物在惰性气氛下与甲基和苯基异氰酸酯反应，得到 4-脲基化合物（VIIa、b），收率均为 79%。用 Pd-C 对 VIIa、b 进行脱氢反应，可得到 4-氨基甲酰亚胺化合物（VIIIa、b），收率分别为 60%和 87%。当它们的甲醇溶液在碱催化剂的作用下回流时，化合物（VIIIa、b）转化为螺[咪唑啉-4，1'-异吲哚啉]-2，3'，5-三酮（XIIa、b），收率分别为 80%和 86%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3133
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 palladium on activated charcoal air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-4-(N'-methylcarbamoylimino)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro heterocyclic compounds. VI. Synthesis of spiro(imidazolidine-4,1'-isoindoline) and related compounds.

  摘要：

  用 NaNO2 在 AcOH 中对 2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (I) 进行亚硝基化反应，几乎可以得到 4-亚硝基化合物 (II)。催化还原 II 生成 4-亚氨基-2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (III) 和少量 4，4'-bi-2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (IV)。III 酸性水解后得到 2-甲基异喹啉-1，3，4（2H）-三酮（V）。将 II 的氢化混合物在惰性气氛下与甲基和苯基异氰酸酯反应，得到 4-脲基化合物（VIIa、b），收率均为 79%。用 Pd-C 对 VIIa、b 进行脱氢反应，可得到 4-氨基甲酰亚胺化合物（VIIIa、b），收率分别为 60%和 87%。当它们的甲醇溶液在碱催化剂的作用下回流时，化合物（VIIIa、b）转化为螺[咪唑啉-4，1'-异吲哚啉]-2，3'，5-三酮（XIIa、b），收率分别为 80%和 86%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3133