4-amino-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 805186-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 4-Amino-N-methyl-homophthalimid；4-amino-2-methyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；4-Amino-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione；4-amino-2-methyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 805186-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: PGTHNHCXMXAOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 palladium on activated charcoal air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-4-(N'-methylcarbamoylimino)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro heterocyclic compounds. VI. Synthesis of spiro(imidazolidine-4,1'-isoindoline) and related compounds.

  摘要：

  用 NaNO2 在 AcOH 中对 2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (I) 进行亚硝基化反应，几乎可以得到 4-亚硝基化合物 (II)。催化还原 II 生成 4-亚氨基-2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (III) 和少量 4，4'-bi-2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (IV)。III 酸性水解后得到 2-甲基异喹啉-1，3，4（2H）-三酮（V）。将 II 的氢化混合物在惰性气氛下与甲基和苯基异氰酸酯反应，得到 4-脲基化合物（VIIa、b），收率均为 79%。用 Pd-C 对 VIIa、b 进行脱氢反应，可得到 4-氨基甲酰亚胺化合物（VIIIa、b），收率分别为 60%和 87%。当它们的甲醇溶液在碱催化剂的作用下回流时，化合物（VIIIa、b）转化为螺[咪唑啉-4，1'-异吲哚啉]-2，3'，5-三酮（XIIa、b），收率分别为 80%和 86%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3133
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro heterocyclic compounds. VI. Synthesis of spiro(imidazolidine-4,1'-isoindoline) and related compounds.

  摘要：

  用 NaNO2 在 AcOH 中对 2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (I) 进行亚硝基化反应，几乎可以得到 4-亚硝基化合物 (II)。催化还原 II 生成 4-亚氨基-2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (III) 和少量 4，4'-bi-2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (IV)。III 酸性水解后得到 2-甲基异喹啉-1，3，4（2H）-三酮（V）。将 II 的氢化混合物在惰性气氛下与甲基和苯基异氰酸酯反应，得到 4-脲基化合物（VIIa、b），收率均为 79%。用 Pd-C 对 VIIa、b 进行脱氢反应，可得到 4-氨基甲酰亚胺化合物（VIIIa、b），收率分别为 60%和 87%。当它们的甲醇溶液在碱催化剂的作用下回流时，化合物（VIIIa、b）转化为螺[咪唑啉-4，1'-异吲哚啉]-2，3'，5-三酮（XIIa、b），收率分别为 80%和 86%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3133

文献信息

• Spiro heterocyclic compounds. VI. Synthesis of spiro(imidazolidine-4,1'-isoindoline) and related compounds.
  作者：SACHIYO TAHARA、MARI SHIGETSUNA、HIROTAKA OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.30.3133

  日期：——

  Nitrosation of 2-methylisoquinoline-1, 3 (2H, 4H)-dione (I) with NaNO2 in AcOH afforded the 4-nitroso compound (II) in almost quantitative yield. Catalytic reduction of II produced 4-imino-2-methylisoquinoline-1, 3 (2H, 4H)-dione (III) and a small amount of 4, 4'-bi-2-methylisoquinoline-1, 3 (2H, 4H)-dione (IV). Acidic hydrolysis of III gave 2-methylisoquinoline-1, 3, 4 (2H)-trione (V). The hydrogenated mixture of II was allowed to react with methyl- and phenylisocyanate under an inert atmosphere to give 4-ureido compounds (VIIa, b) in yields of 79% (both). Dehydrogenation of VIIa, b with Pd-C afforded the 4-carbamoylimino compounds (VIIIa, b) in 60 and 87% yields, respectively. When their methanol solutions were refluxed with base catalyst, the compounds (VIIIa, b) were transformed into spiro [imidazolidin-4, 1'-isoindoline]-2, 3', 5-triones (XIIa, b) in yields of 80 and 86%, respectively.

  用 NaNO2 在 AcOH 中对 2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (I) 进行亚硝基化反应，几乎可以得到 4-亚硝基化合物 (II)。催化还原 II 生成 4-亚氨基-2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (III) 和少量 4，4'-bi-2-甲基异喹啉-1，3 (2H, 4H)-二酮 (IV)。III 酸性水解后得到 2-甲基异喹啉-1，3，4（2H）-三酮（V）。将 II 的氢化混合物在惰性气氛下与甲基和苯基异氰酸酯反应，得到 4-脲基化合物（VIIa、b），收率均为 79%。用 Pd-C 对 VIIa、b 进行脱氢反应，可得到 4-氨基甲酰亚胺化合物（VIIIa、b），收率分别为 60%和 87%。当它们的甲醇溶液在碱催化剂的作用下回流时，化合物（VIIIa、b）转化为螺[咪唑啉-4，1'-异吲哚啉]-2，3'，5-三酮（XIIa、b），收率分别为 80%和 86%。