(S)-2-(pyrrolidin-2-yl-methyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(pyrrolidin-2-yl-methyl)pyridine
• 英文别名: 2-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: HAPUOOBIEAPWAZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(pyrrolidin-2-yl-methyl)pyridine 、 1-(2,6-difluorobenzyl)-3-(2-oxoethyl)-5-(3-methoxyphenyl)-6-methyluracil 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2,6-Difluoro-benzyl)-5-(3-methoxy-phenyl)-6-methyl-3-[2-((S)-2-pyridin-2-ylmethyl-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification of 1-Arylmethyl-3- (2-aminoethyl)-5-aryluracil as Novel Gonadotropin-Releasing Hormone Receptor Antagonists

  摘要：

  Based on SAR from hicyclic GnRH antagonists such as 6-aminomethyl-7-arylpyrrolo[1,2-a]pyrimid-4-ones (1) and 2-aryl-3-aminomethylimidazolo[1,2-a]pyrimid-5-ones (2a,b), a series of novel uracil compounds (4) were derived as the GnRH antagonists. Their syntheses and initial SAR are discussed herein. This is the first time that monocycle-based GnRH receptor antagonists are reported.

  DOI：

  10.1021/jm034041s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 (S)-4,5,6-四氢-3H-吡咯并[1,2-c]乙二唑1,1-二氧化物 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以53%的产率得到(S)-2-(pyrrolidin-2-yl-methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称迈克尔加成反应的新型手性吡咯烷-吡啶共轭碱催化剂

  摘要：

  描述了使用新开发的手性吡咯烷-吡啶共轭碱作为催化剂的酮与硝基烯烃的直接催化不对称迈克尔加成反应。以高对映选择性和非对映选择性获得了所需的 1,4-加合物。

  DOI：

  10.1021/ja046871g

文献信息

• METHOD FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL AMINOCARBONYL COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090281346A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Disclosed is a method for producing aminocarbonyl compounds of the general formula (I) wherein R 1 and R 2 can be identical or different and represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl, X represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, or OR 3 , R 3 representing hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl. According to said method, an aldehyde of the general formula (II) R 1 CO  (II) wherein R 1 has the meaning indicated above, is reacted with an imine of the general formula (III) wherein R 2 and X have the meaning indicated above, in the presence of a catalyst. Aminocarbonyles are obtained by means of catalyzed Mannich reactions with aldehydes. For example, if α-unbranched aldehydes are reacted with previously formed N-Boc imines in the presence of (S)-proline as a catalyst, the desired β-amino aldehydes are obtained at excellent yields, diastereoselectivities and enantioselectivities.

  本发明公开了一种制备氨基甲酰化合物的方法，其一般式为(I)，其中R1和R2可以相同或不同，表示氢，烷基，烯基，炔基或芳基，X表示氢，烷基，烯基，炔基，芳基或OR3，R3表示氢，烷基，烯基，炔基或芳基。根据所述方法，在催化剂的存在下，将一般式为(II)的醛R1CO(II)与一般式为(III)的亚胺反应，其中R2和X具有上述含义。通过催化曼尼希反应与醛类得到氨基甲酰化合物。例如，如果α-非支链醛与先前形成的N-Boc亚胺在(S)-脯氨酸催化剂的存在下反应，则可以获得所需的β-氨基醛，收率、对映选择性和对映选择性均非常优异。
• IMIDAZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2103619A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  There is provided a novel compound that inhibits interaction between murine double minute 2 (Mdm2) protein and p53 protein and exhibits anti-tumor activity. The present invention provides an imidazothiazole derivative represented by the following formula (1) having various substituents that inhibits interaction between Mdm2 protein and p53 protein and exhibits anti-tumor activity: wherein R1, R2, R3, R4, and R5 in the formula (1) each has the same meaning as defined in the specification.

  本发明提供了一种新型化合物，它能抑制小鼠双分 2（Mdm2）蛋白和 p53 蛋白之间的相互作用，并具有抗肿瘤活性。本发明提供了一种由下式（1）代表的咪唑噻唑衍生物，该衍生物具有各种取代基，可抑制 Mdm2 蛋白和 p53 蛋白之间的相互作用，并具有抗肿瘤活性： 其中，式（1）中的 R1、R2、R3、R4 和 R5 各具有与说明书中定义的相同含义。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN AMINOCARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL AMINOCARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES COMPOSÉS D'AMINOCARBONYLE CHIRAUX
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2008009275A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] Disclosed is a method for producing aminocarbonyl compounds of general formula (I), wherein R¹ and R² can be identical or different and represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, or aryl, X represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, aryl, or OR³, R³ representing hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, or aryl. According to said method, an aldehyde of general formula (II) R¹CO, wherein R¹ has the meaning indicated above, is reacted with an imine of general formula (III), wherein R² and X have the meaning indicated above, in the presence of a catalyst. Aminocarbonyles are obtained by means of catalyzed Mannich reactions with aldehydes. For example, if a-unbranched aldehydes are reacted with previously formed N-Boc imines in the presence of (S)-proline as a catalyst, the desired ß-amino aldehydes are obtained at excellent yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour préparer des composés d'aminocarbonyle de formule générale (I) dans laquelle R¹ et R² peuvent être identiques ou différents et représentent hydrogène, alkyle, alcényle, alcinyle ou aryle, X est hydrogène, alkyle, alcényle, alcinyle ou aryle ou représente OR³ où R³ est hydrogène, alkyle, alcényle, alcinyle ou aryle. Selon le procédé de l'invention, un aldéhyde de formule générale (II) R¹CO dans laquelle R¹ a les correspondances mentionnées ci-dessus, est converti en la présence d'un catalyseur avec une imine de formule générale (III) dans laquelle R² et X ont les correspondances indiquées ci-dessus. Les réactions de Mannich catalysées avec des aldéhydes permettent d'obtenir des aminocarbonyles. Si on convertit par exemple des aldéhydes a-ramifiés avec des imines N-Boc préformées en la présence de(S)-proline en tant que catalyseur, on obtient les aminoaldéhydes ß souhaités avec d'excellents rendements, et d'excellentes disastéréosélectivités et énantiosélectivités.
  [DE] Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I) beansprucht, in der R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl stehen, X für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl oder für OR³ steht, wobei R³ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl bedeutet, in dem ein Aldehyd mit der allgemeinen Formel (Il) R¹CO in der R¹ die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Katalysators mit einem Imin der allgemeinen Formel (III) in der R² und X die oben angegebene Bedeutung haben, umgesetzt werden. Durch die katalysierte Mannich-Reaktionen mit Aldehyden werden Aminocarbonyle erhalten. Setzt man zum Beispiel a-unverzweigte Aldehyde mit vorgebildeten N-Boc Iminen in Gegenwart von (S)-Prolin als Katalysator um, entstehen die gewünschten ß-Aminoaldehyde in hervorragenden Ausbeuten, Diastereoselektivitäten und Enantioselektivitäten.
• Identification of 1-Arylmethyl-3- (2-aminoethyl)-5-aryluracil as Novel Gonadotropin-Releasing Hormone Receptor Antagonists
  作者：Yun-Fei Zhu、Timothy D. Gross、Zhiqiang Guo、Patrick J. Connors,、Yinghong Gao、Fabio C. Tucci、R. Scott Struthers、Greg J. Reinhart、John Saunders、Ta Kung Chen、Anne L. Killam Bonneville、Chen

  DOI：10.1021/jm034041s

  日期：2003.5.1

  Based on SAR from hicyclic GnRH antagonists such as 6-aminomethyl-7-arylpyrrolo[1,2-a]pyrimid-4-ones (1) and 2-aryl-3-aminomethylimidazolo[1,2-a]pyrimid-5-ones (2a,b), a series of novel uracil compounds (4) were derived as the GnRH antagonists. Their syntheses and initial SAR are discussed herein. This is the first time that monocycle-based GnRH receptor antagonists are reported.
• A New Class of Chiral Pyrrolidine−Pyridine Conjugate Base Catalysts for Use in Asymmetric Michael Addition Reactions
  作者：Takaaki Ishii、Shingo Fujioka、Yusuke Sekiguchi、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1021/ja046871g

  日期：2004.8.1

  Direct catalytic asymmetric Michael addition reactions of ketones to nitroolefins using newly developed chiral pyrrolidine-pyridine conjugate bases as catalysts are described. The desired 1,4-adducts are obtained in excellent yields with high enantio- and diastereoselectivities.

  描述了使用新开发的手性吡咯烷-吡啶共轭碱作为催化剂的酮与硝基烯烃的直接催化不对称迈克尔加成反应。以高对映选择性和非对映选择性获得了所需的 1,4-加合物。