1-Hydroxy-4-methoxy-4,5-dihydro-1H-2,3-benzodioxepin | 169887-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-4-methoxy-4,5-dihydro-1H-2,3-benzodioxepin
• 英文别名: 4-methoxy-4,5-dihydro-1H-2,3-benzodioxepin-1-ol
• CAS: 169887-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: SNXJNCCBTQRNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-4-methoxy-4,5-dihydro-1H-2,3-benzodioxepin 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the synthesis of spiro-peroxylactones

  摘要：

  三氟乙醇中（烯丙二氧）环十二烷过氧化氢的臭氧分解反应得到了相应α-过氧化氢和α-羟基取代的螺-四氧杂环烷混合物，其环大小范围为7至12。过氧化氢的脱水或羟基化合物的氧化反应生成了相应的过氧化环酸。1,2,6,7-四氧杂螺[7.11]十九烷-3-酮的固态结构通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1039/b300342f
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 茚 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到1-Methoxy-4-hydroxy-4,5-dihydro-1H-2,3-benzodioxepin
  参考文献：
  名称：

  Ozonolyses of Indene and of 1-Alkyl- and 1,1-Dialkyl-Substituted Indenes in Protic Solvents. Remarkable Effects of the Substituent Steric Bulk and the Solvent Nucleophilicity on the Direction of Cleavage of the Primary Ozonides and on the Mode of Capture of the Carbonyl Oxide Intermediates by the Solvents

  摘要：

  Ozonolyses of indene (1a) and of 1-alkyl- and 1,1-dialkyl-substituted indenes 1b-h in protic solvents including methanol, 2-propanol, and trifluoroethanol revealed that (i) two types of the solvent-derived products, a hemiperacetal and/or an isochroman derivative, are produced depending on the nucleophilicity of the solvent and the steric bulk of the alkyl substituent(s), and (ii) the regiochemistry of the fragmentation of a primary ozonide is a marked function of the nature of the 1-alkyl-substituent. In the case ofindene (1a) and 1-substituted indenes 1b-e, both possible modes of primary ozonide cleavage operate competitively yielding two carbonyl oxide intermediates in roughly equal amounts, whereas in the case of 1,1-dialkyl-substituted indenes 1f-h the contribution of the less-hindered carbonyl oxide predominates.

  DOI：

  10.1021/jo00120a018