(E)-1-(4-methoxybenzylidene)-1H-indene | 145328-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxybenzylidene)-1H-indene
• 英文别名: 1-(p-Methoxybenzyliden)inden；4-(1H-inden-1-ylidenemethyl)phenyl methyl ether；(1E)-1-[(4-methoxyphenyl)methylidene]indene
• CAS: 145328-30-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: GESIZRSIANBQLM-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  391.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxybenzylidene)-1H-indene 、 dimethylsulfoxonium methylide 生成
  参考文献：
  名称：

  Generality of the photochemical bicycle rearrangement. Exploratory and mechanistic organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a007
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 茚 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以69%的产率得到(E)-1-(4-methoxybenzylidene)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  CsOH催化的茚和醛缩合反应快速高效合成苯甲富烯的方法

  摘要：

  通过使用氢氧化铯一水合物催化的茚与各种醛的快速缩合，证明了合成苯并富烯3的有效方法。通过容易地改变反应物的比例，可以分别获得单缩合产物3和双缩合产物4作为主要产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701710

文献信息

• Manganese catalyzed switchable <i>C</i>-alkylation/alkenylation of fluorenes and indene with alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d1cc03529k

  日期：——

  central goal in catalysis. This would be especially interesting when the reactivity and selectivity patterns can be tuned. Herein, we introduced the first Mn-catalyzed selective C-alkylation and olefination of fluorene, and indene with alcohols. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, and aliphatic primary and secondary alcohols are employed as alkylating agents. Mechanistic investigations

  使用地球上丰富的、无毒的过渡金属代替稀有贵金属是催化的中心目标。当可以调整反应性和选择性模式时，这将特别有趣。在此，我们首次介绍了 Mn 催化的芴和茚与醇的选择性C-烷基化和烯化。包括苄醇、杂芳族和脂肪族伯醇和仲醇在内的各种底物被用作烷化剂。机理研究和动力学研究支持烯化中间体的参与以提供烷基化产物。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH)‐Based Planar Chiral Bent Cyclophanes by Rhodium‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Yukimasa Aida、Juntaro Nogami、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202001450

  日期：2020.10

  The enantioselective synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH)‐based planar chiral cyclophanes was achieved for the first time by the rhodium‐catalyzed intramolecular regio‐ and enantioselective [2+2+2] cycloaddition of tethered diyne‐benzofulvenes followed by stepwise oxidative transformations. The thus synthesized planar chiral bent cyclophanes, that possess bent p‐terphenyl‐ and 9‐fluorenone‐cores

  对多环芳烃（PAH）的平面手性环烷的对映选择性合成是第一次通过铑催化的分子内区域和对映选择性[2 + 2 + 2]环系二炔-苯并富勒烯的对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，然后逐步进行氧化转化。如此合成的具有手性对-叔苯基和9-芴酮核的平面手性弯曲环烷可被转化为具有良好ee的基于9-芴醇的环手烷通过非对映选择性1,2-还原，> 99％的值。这些基于9-芴醇的环烷具有很高的荧光量子产率，显着高于无环参比分子（78-82％比48％）。还检查了弯曲对手性的影响，这表明这些9-芴基平面手性弯曲环烷的电子圆二色性（ECD）的各向异性因子（g abs值）随着系链长度的缩短而增加。
• A Rapid and Highly Efficient Method for the Synthesis of Benzofulvenes via CsOH-Catalyzed Condensation of Indene and Aldehydes
  作者：Rongnan Yi、Jinyang Chen、Xueyan Wang、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201701710

  日期：2018.3.22

  An efficient method for the synthesis of benzofulvenes 3 was demonstrated via the rapid condensation of indene with various aldehydes catalyzed using cesium hydroxide monohydrate. Single condensation products 3 and double condensation products 4 can be obtained as main products respectively by changing the ratio of the reactants easily.

  通过使用氢氧化铯一水合物催化的茚与各种醛的快速缩合，证明了合成苯并富烯3的有效方法。通过容易地改变反应物的比例，可以分别获得单缩合产物3和双缩合产物4作为主要产物。
• Generality of the photochemical bicycle rearrangement. Exploratory and mechanistic organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Timothy P. Cutler

  DOI：10.1021/jo00411a007

  日期：1978.8