(E)-1-benzoyloxy-1-dimethoxyphosphoryl-1-propene | 241496-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzoyloxy-1-dimethoxyphosphoryl-1-propene
• 英文别名: (E)-1-benzoyloxy-1-dimethylphosphonyl-1-propene；[(E)-1-dimethoxyphosphorylprop-1-enyl] benzoate
• CAS: 241496-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₅O₅P
• 分子量: 270.222
• InChiKey: FVSPPCZTRABNAY-NYYWCZLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzoyloxy-1-dimethoxyphosphoryl-1-propene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R)-(-)-1-benzoyloxy-1-dimethylphosphonylpropane
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-萘胺的新型手性膦-亚磷酰胺配体，用于高效的Rh催化不对称加氢

  摘要：

  由1-萘胺经两步转化制得一种新的手性膦-亚磷酰胺配体（S）-HY-Phos 1，并成功地应用于Rh催化的各种官能化烯烃的Rh催化不对称加氢反应中，包括α-（乙酰胺基）肉桂酸酯，烯酰胺和α-烯醇酯膦酸酯，分别达到了98％ee，99％ee和99％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.022
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-oxopropylphosphonate 、 苯甲酸酐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-benzoyloxy-1-dimethoxyphosphoryl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的膦-亚磷酰胺配体的不对称加氢，高度对映选择性地合成α-羟基膦酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702924

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy and α-Amino Phosphonates via Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Mark J. Burk、Timothy A. Stammers、Judith A. Straub

  DOI：10.1021/ol9906099

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]Cationic rhodium catalysts of the C-2 symmetric DuPHOS (1) and BPE (2) ligands have demonstrated the ability to asymmetrically hydrogenate a novel series of enol phosphonates (3) in good to excellent enantiomeric excess under mild conditions. Initial studies toward the catalytic asymmetric hydrogenation of enamido phosphonates (6 and 7) using the DuPHOS-Rh+ catalysts are also reported.
• Readily Available Chiral Phosphine−Aminophosphine Ligands for Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Enol Ester Phosphonates and α-Enamido Phosphonates
  作者：Dao-Yong Wang、Jia-Di Huang、Xiang-Ping Hu、Jun Deng、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/jo702488j

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]A new class of unsymmetrical hybrid phosphine-aminophosphine ligands has been prepared from commercially available, inexpensive (S)-1-phenylethylamine through a concise synthetic procedure. These ligands are not very sensitive to air and moisture, and displayed good enantioselectivities in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of various dimethyl alpha-benzoyloxyethenephosphonates bearing beta-aryl, beta-alkyl, and beta-alkoxy substituents and N-benzyloxycarbonyl alpha-enamido phosphonates, in which up to 97% ee was obtained. A side-by-side comparison study disclosed that these new phosphine-aminophosphine ligands showed better enantioselectivity than BoPhoz ligands.