(E)-2-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-diol | 91153-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 91153-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: XDDOKVCDVYJBAX-POHAHGRESA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  380.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-diol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-4-vinyl-2-(trichloromethyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  C-Quaternary Vinylglycinols by Metal-Catalyzed Cyclization of Allylic Bistrichloroacetimidates

  摘要：

  由2-取代丁-2-烯-1,4-二醇衍生的双三氯乙酰亚胺酯在Lewis酸催化剂如AlCl3、FeCl3、TMSOTf、BF3·OEt2和AgBF4，以及Pd(PPh3)2Cl2/AgBF4催化体系的作用下，能够高产率且具有优异的区域选择性地转化为4-取代的4-乙烯基噁唑啉。使用中性PdCl2(MeCN)2催化剂时，区域选择性较低，这可能是由于反应机制转变为竞争性但选择性较低的机制。研究表明，4-取代的4-乙烯基噁唑啉可以通过一步反应高效转化为N-Boc保护的C-季铵化乙烯基甘醇。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289537
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 p-methoxyphenylmagnesium bromide 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHINO, YOSHIO;WAKAMOTO, KOHJI;HIRASHIMA, TSUNEAKI, CHEM. LETT., 1984, N 5, 765-768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NEW SYNTHESIS OF trans-2-SUBSTITUTED-2-BUTENE-1,4-DIOLS FROM 2-BUTYNE-1,4-DIOL VIA NUCLEOPHILIC ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS
  作者：Yoshio Ishino、Kohji Wakamoto、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1246/cl.1984.765

  日期：1984.5.5

  trans-2-Substituted-2-butene-1,4-diols were readily obtained by reactions of 2-butyne-1,4-diol with Grignard reagents in good yields.

  trans-2-Substituted-2-butene-1,4-diols 很容易通过 2-butyne-1,4-diol 与 Grignard 试剂以良好的产率反应获得。
• Iron-Catalyzed Sustainable Synthesis of Pyrrole
  作者：Balakumar Emayavaramban、Malay Sen、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02819

  日期：2017.1.6

  sustainable, highly regiospecific substituted pyrroles were synthesized using a well-defined, air stable, molecular iron(0) complex. The developed methodology is broadly applicable and tolerates a variety of functional groups. C-2, C-3, and C-2 & C-4 substituted pyrroles were synthesized in good yield. Symmetrical bis-pyrroles were accessible for the first time using an iron catalyst. On the basis of the experimental

  使用定义明确，空气稳定的分子铁（0）配合物合成了高效，可持续的，高度区域特异性的取代吡咯。所开发的方法学广泛适用，并且可以容忍各种功能组。以高收率合成了C-2，C-3以及C-2和C-4取代的吡咯。对称的双吡咯是首次使用铁催化剂获得。基于实验观察，我们建议反应通过氢自动转移过程进行，然后进行第二次氧化/分子内脱水缩合以提供吡咯。