5-methoxy-2-(piperidin-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(piperidin-1-yl)aniline
• 英文别名: 5-methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)aniline；5-methoxy-2-pyrrolidin-1-ylaniline
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD09755940
• 分子量: 192.261
• InChiKey: AAWMQZVUZLHYDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(piperidin-1-yl)aniline 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到6-甲氧基-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  在乙酸乙酯中使用过氧化氢将脂环族稠合苯并咪唑和抗肿瘤苯并咪唑醌进行更环保的合成

  摘要：

  使用环境友好且经济高效的乙酸乙酯中的过氧化氢，无需有机水萃取和色谱法即可从商业邻-（吡咯烷基-1-基）苯胺制备高收率的吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。用吡啶[1,2- a ]苯并咪唑所需的甲磺酸，以高收率相似地获得了六，七和八元环稠合的类似物。通过3,6-二甲氧基-2-（环氨基）苯胺的环化，可以高产率获得抗肿瘤苯并咪唑醌衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.102
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲醚 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-methoxy-2-(piperidin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过级联 1,6-氢化物转移/环化获得多环吲哚-3,4-稠合九元环

  摘要：

  开发了吲哚衍生苯二胺与醛的级联醛亚胺缩合/1,6-氢化物转移/曼尼希型环化，用于一步构建多环吲哚-3,4-稠合骨架。醛是启动整个过程的关键，包括 1,6-氢化物转移使仲胺的 δ-C(sp 3 )-H 活化。通过氢化物转移化学解决了构建中等大小的环的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03389

文献信息

• Optimisation of 2-(N-phenyl carboxamide) triazolopyrimidine antimalarials with moderate to slow acting erythrocytic stage activity
  作者：Brodie L. Bailey、William Nguyen、Anna Ngo、Christopher D. Goodman、Maria R. Gancheva、Paola Favuzza、Laura M. Sanz、Francisco-Javier Gamo、Kym N. Lowes、Geoffrey I. McFadden、Danny W. Wilson、Benoît Laleu、Stephen Brand、Paul F. Jackson、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105244

  日期：2021.10

  the Janssen Jumpstarter library against the asexual stages of the P. falciparum parasite. Here we describe the structure activity relationship of the identified class and the optimisation of asexual stage activity while maintaining selectivity against the human HepG2 cell line. The most potent analogues from this study were shown to exhibit equipotent activity against P. falciparum multidrug resistant

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架
• One-Pot Hydrogen Peroxide and Hydrohalic Acid Induced Ring Closure and Selective Aromatic Halogenation To Give New Ring-Fused Benzimidazoles
  作者：Michael Gurry、Martin Sweeney、Patrick McArdle、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01317

  日期：2015.6.5

  A new series of selectively dichlorinated and dibrominated five- to eight-membered-ring [1,2-a]-fused benzimidazoles and [1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazoles are synthesized in mostly high yields of >80% using the reaction of hydrogen peroxide and hydrohalic acid with commercially available o-cyclic amine substituted anilines. Domestic bleach with HCl can also be used for a one-pot ring closure and chlorination

  合成了一系列新的选择性二氯化和二溴化的五至八元环[1,2- a ]稠合的苯并咪唑和[1,4]恶嗪[4,3- a ]苯并咪唑，其大部分收率> 80使用过氧化氢和氢卤酸与可商购的o-环胺取代的苯胺的反应，得到％。含HCl的家用漂白剂也可用于一锅闭环和氯化。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF T CELL MEDIATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE DESTINES AU TRAITEMENT DES MALADIES INDUITES PAR LES LYMPHOCYTES T
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003045395A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention concerns the use of the quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of Q1, Z, m, R1, R2, R3 and Q2 have any of the meanings defined in the description in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of T cell mediated diseases or medical conditions in a warm-blooded animal.

  本发明涉及使用式（I）中各自具有定义于本说明书中的任何含义的Q1、Z、m、R1、R2、R3和Q2的喹唑啉衍生物制造用于预防或治疗温血动物的T细胞介导疾病或医疗情况的药物。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF TUMOURS<br/>[FR] DERIVES DE LA QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001094341A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of Q1, Z, m, R?1, R2, R3 and Q2¿ have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  本发明涉及公式（I）的喹唑啉衍生物，其中Q1，Z，m，R?1，R2，R3和Q2¿中的每一个都具有描述中定义的任何含义；制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂的药物，用于包含和/或治疗实体肿瘤疾病。
• Quinazoline derivatives for treatment of tumours
  申请人：——

  公开号：US20040214841A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of Q 1 , Z, m, R 1 , R 2 , R 3 and Q 2 have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease. 1

  本发明涉及公式（I）的喹嗪衍生物，其中Q1、Z、m、R1、R2、R3和Q2中的每个都具有描述中定义的任何含义；制备它们的过程，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂以限制和/或治疗实体肿瘤疾病的药物中的使用。