4-phthalimido-1-bromo-2-butyne | 93667-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-phthalimido-1-bromo-2-butyne
• 英文别名: N-(4-bromo-2-butynyl)phthalimide；2-(4-bromobut-2-ynyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 93667-98-2
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₂
• 分子量: 278.105
• InChiKey: XCPSOFNJTPMILG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phthalimido-1-bromo-2-butyne 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 dimethyl [(E)-4-bromo-2-butenyl][4-(3-oxo-2H-isoindol-2-oyl)-2-butynyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的1,6-卤代戊烯的卤代环化异构体立体选择性合成环外四取代的乙烯基卤化物

  摘要：

  在本文中，报道了钌催化的环异构化，其将1，6-卤代炔转化成带有外环的，立体定义的，四取代的乙烯基卤化物的5元碳环和杂环。该反应对空气和水不敏感，耐受各种官能团，并以良好至优异的立体选择性和产率进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00879
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 邻苯二甲酸亚胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.25h， 生成 4-phthalimido-1-bromo-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的1,6-卤代戊烯的卤代环化异构体立体选择性合成环外四取代的乙烯基卤化物

  摘要：

  在本文中，报道了钌催化的环异构化，其将1，6-卤代炔转化成带有外环的，立体定义的，四取代的乙烯基卤化物的5元碳环和杂环。该反应对空气和水不敏感，耐受各种官能团，并以良好至优异的立体选择性和产率进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00879

文献信息

• N-[2-4-(1H-Imidazol-1-yl)alkyl]-arylamides and pharmaceutical
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04568687A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  This disclosure describes novel N-[.omega.-(1H-imidazol-1-yl)alkyl]arylamides which possess the property of inhibiting the enzyme thromboxane synthetase and are also useful in the treatment of hypertension and myocardial ischemia.

  本公开说明了一种新型的N-[.omega.-(1H-咪唑-1-基)烷基]芳基酰胺，具有抑制血栓素合成酶酶活性的特性，并且在治疗高血压和心肌缺血方面也是有用的。
• N-(2-4-(1H-imidazol-1-yl)alkyl)arylamides
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0117462A2

  公开（公告）日：1984-09-05

  This disclosure describes novel N-[ω-(1H-imidazol-1-yl)alkyl]arylamides which possess the property of inhibiting the enzyme thromboxane synthetase and are also useful in the treatment of hypertension and myocardial ischemia.

  本公开介绍了新型 N-[ω-(1H-咪唑-1-基)烷基]芳基酰胺，它们具有抑制血栓素合成酶的特性，还可用于治疗高血压和心肌缺血。
• Thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensive agents. 2. N-[(1H-Imidazol-1-yl)alkyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones and N-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones as unique antihypertensive agents
  作者：Jeffery B. Press、William B. Wright、Peter S. Chan、Joseph W. Marsico、Margie F. Haug、Jess Tauber、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1021/jm00155a036

  日期：1986.5

  A series of N-[(1H-heteroaryl)alkyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones were prepared as part of a continuing investigation into the biological properties of compounds that were both thromboxane synthetase inhibitors and potential antihypertensive agents. The most active thromboxane synthetase inhibition was found for the title imidazole derivatives wherein a hexyl or octyl chain separated the heterocyclic ends of the molecule (5,6) or with substitution on the isoindole portion of the molecule (18, 19, 21, 22, 25, 26). Compounds with shorter alkyl chain separations had good antihypertensive effects (1-5, 8-10, 19-22, 27-30). Butyl derivative 3 was chosen for further evaluation as a potential antihypertensive agent with thromboxane synthetase inhibitory properties.
• PRESS J. B.; WRIGHT W. B., JR.; CHAN P. S.; MARSICO J. W.; HAUG M. F.; TA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 5, 816-819
  作者：PRESS J. B.、 WRIGHT W. B., JR.、 CHAN P. S.、 MARSICO J. W.、 HAUG M. F.、 TA+

  DOI：——

  日期：——
• US4568687A
  申请人：——

  公开号：US4568687A

  公开（公告）日：1986-02-04