2-methyl-3a-(4-chlorophenyl)-1,2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-methyl-3a-(4-chlorophenyl)-1,2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1-one
• 英文别名: cis-2-methyl-3a-(p-chlorophenyl)perhydropyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1-one；(1S,4S,6S,9R)-6-(4-chlorophenyl)-4-methyl-7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₂
• 分子量: 319.831
• InChiKey: BKPRIZBHHOIPAC-YFPWBOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(对氯苯甲酰)-2-甲基丙酸 、 1-(R)-cis-2-aminocyclohexanemethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3a-(4-chlorophenyl)-1,2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1-one 、 2-methyl-3a-(4-chlorophenyl)-1,2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由芳酰基异丁酸和环状氨基醇制备的饱和（对氯苯基）吡咯并[1,2- a ] [3,1]苯并恶嗪-1-酮的NMR和X射线结构研究。阻碍桥头苯基旋转的高能垒

  摘要：

  由具有立体异构的环状饱和或部分饱和的顺式和反式1,3-氨基醇和双环氨基醇的2-甲基-3-（对氯苯甲酰基）丙酸，三环和四环甲基取代的（对氯苯基）吡咯[1， 2-一个] [3,1]苯并恶嗪-1-酮和亚甲基桥接，制备衍生物。为了比较，还制备了双环恶唑酮和恶嗪酮类似物。在每种情况下，形成在芳基和甲基的相互位置不同的异构对。对于亚甲基桥接的衍生物，分离异构体。用于评估溶液1 H，13 C { 1中的结构使用H}，NOE差，COZY和HMQC NMR方法，并且对于晶体结构确定，使用X射线衍射测量。对于顺式，二烯基和二烯基熔融的化合物，测量了桥头对氯苯基受限制旋转的异常高的自由能垒。

  DOI：

  10.1039/a905445f