(3R)-3-acetoxybutyl 4-methylbenzenesulfonate | 1312789-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-acetoxybutyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (R)-4-(tosyloxy)butane-2-yl acetate；(3R)-3-acetoxybutoxy 4-methylbenzenesulfonate；[(2R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutan-2-yl] acetate
• CAS: 1312789-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: IBYLJCGFBJQDPW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-acetoxybutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-3-methoxybutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Haprolid的分离，结构阐明和（生物）合成，Haprolid，一种特定于细胞类型的粘菌细胞毒素

  摘要：

  粘细菌是表现出有趣生物活性的新颖天然产物的公认来源。我们在这里报告有关萘普利（1）从比索氏杂色菊Har1中分离出来。该化合物显示出前所未有的大内酯，其包含四个修饰的氨基酸和一个聚酮化合物片段。由于证明构型分配困难，因此选择了生物合成基因簇的生物信息学分析来预测每个立体中心的构型。对相应生物合成蛋白的深入分析建立了哈普利德的杂合聚酮化合物合酶/非核糖体肽合成酶的起源，并允许进行立体化学分配。随后的总合成产生了萘普立德，并证实了所有的预测。有趣的是，萘普利对纳摩尔浓度范围内的几种细胞系显示出细胞毒性，而其他细胞几乎不受该化合物处理的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201603288
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 lipase B Candida antarctica 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3R)-3-acetoxybutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Haprolid的分离，结构阐明和（生物）合成，Haprolid，一种特定于细胞类型的粘菌细胞毒素

  摘要：

  粘细菌是表现出有趣生物活性的新颖天然产物的公认来源。我们在这里报告有关萘普利（1）从比索氏杂色菊Har1中分离出来。该化合物显示出前所未有的大内酯，其包含四个修饰的氨基酸和一个聚酮化合物片段。由于证明构型分配困难，因此选择了生物合成基因簇的生物信息学分析来预测每个立体中心的构型。对相应生物合成蛋白的深入分析建立了哈普利德的杂合聚酮化合物合酶/非核糖体肽合成酶的起源，并允许进行立体化学分配。随后的总合成产生了萘普立德，并证实了所有的预测。有趣的是，萘普利对纳摩尔浓度范围内的几种细胞系显示出细胞毒性，而其他细胞几乎不受该化合物处理的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201603288