1-(2-iodoethyl)-2-(iodomethyl)benzene | 153333-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodoethyl)-2-(iodomethyl)benzene
• CAS: 153333-52-9
• 化学式: C₉H₁₀I₂
• 分子量: 371.987
• InChiKey: IKHJIILYEWJEQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodoethyl)-2-(iodomethyl)benzene 在 sodium dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  2-(Substituted phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-iums as Novel Antifungal Lead Compounds: Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships

  摘要：

  标题化合物是一类四价苯并[c]菲啶生物碱（QBAs）的结构简单的类似物。为了开发新型的类似QBA的抗真菌药物，本研究评估了24种在N-苯基环上具有不同取代基的标题化合物，对七种植物病原真菌的生物活性进行测试，采用菌丝生长速率法，并讨论了其结构活性关系（SAR）。几乎所有化合物在50 μg/mL的浓度下，对每种测试真菌均显示出明显的体外活性，并且具有广泛的抗真菌谱。在大多数情况下，单卤化化合物2–12的活性优于QBAs中的血根碱和美根草碱。化合物8对每种真菌的活性最强，EC50值为8.88–19.88 µg/mL，且显示出显著的浓度依赖性关系。SAR如下：N-苯基基团是影响活性的高度敏感结构部分，取代基的特性和位置对活性有显著影响。通常，电子吸引取代基显著增强活性，而电子供给取代基则导致活性降低。在大多数情况下，邻位和对位卤化异构体的活性高于相应的间位卤化异构体。因此，标题化合物被认为是开发新型仿生抗真菌农药的有希望的先导化合物。化合物8和2在植物保护作为新的广谱抗真菌剂方面具有很大的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules180910413
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)benzyl alcohol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-(2-iodoethyl)-2-(iodomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基二卤化物与羟吲哚的相转移催化不对称环化：对手性螺碳环羟吲哚的统一获取

  摘要：

  已开发出一种通用的相转移催化不对称 ( n +1) ( n = 4 或 5) 环化反应，其特点是简单的羟吲哚与烯丙基/苄基和非烯丙基/苄基的烷基二卤化物直接偶联，以提供以前无法获得的环戊烷和环己烷融合的螺氧吲哚支架具有高产率和对映选择性（88-95% ee）。除了广泛的范围和温和的条件外，新协议还可以对药物 ubrogepant 的核心进行两步和克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04174

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium Bromides and Their <i>in Vitro</i> Acaricidal Activity against <i>Psoroptes cuniculi</i>
  作者：Yan-Ni Ma、Xin-Juan Yang、Le Pan、Zhe Hou、Hui-Ling Geng、Xiao-Ping Song、Le Zhou、Fang Miao

  DOI：10.1248/cpb.c12-00876

  日期：——

  By employing sanguinarine, a natural active quaternary isoquinoline alkaloid, as a model molecule, a series of structurally simple quaternary 2-aryl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium compounds were designed and synthesized and evaluated for in vitro acaricidal activity against P. cuniculi. A new approach towards the title compounds was developed with isochroman as starting material. The results showed that 22 of 24 tested compounds displayed the activity in varying degrees at 0.4 mg/mL. Fourteen compounds were significantly more effective than ivermectin, a standard acaricide, and 6-methoxy dihydrosanguinarine, a derivative of sanguinarine (p<0.05). And their comprehensive relative activity was 1.4 to 16.5 times than that of ivermectin and 1.5 to 18.8 times than that of 6-methoxy dihydrosanguinarine. The structure–activity relationship indicated that the introduction of a substituent to N-benzene ring, especially halogen atom and trifluoromethyl group, led to great improvement of the activity. The position of fluorine atom, methyl group and hydroxyl group made very significant effects on the activity. It was concluded that 2-aryl-3,4-dihydroisoquinolin-2-iums are very promising candidates for the development of new isoquinoline acaricidal agents.

  通过使用天然活性季铵类异喹啉生物碱——血根碱（sanguinarine）作为模型分子，设计合成了一系列结构简单的季铵类2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物，并评估了其对兔毛滴虫（P. cuniculi）的体外杀螨活性。开发了一种以异喹啉为起始材料的新方法。结果显示，在24个测试化合物中，有22个在0.4 mg/mL浓度下显示出不同程度的活性。14个化合物的效果显著优于标准杀螨剂伊维菌素（ivermectin）和血根碱的衍生物6-甲氧基二氢血根碱（6-methoxy dihydrosanguinarine）（p<0.05）。它们的综合相对活性是伊维菌素的1.4到16.5倍，6-甲氧基二氢血根碱的1.5到18.8倍。结构-活性关系表明，在N-苯环上引入取代基，尤其是卤素原子和三氟甲基基团，会显著提高活性。氟原子、甲基和羟基的位置对活性也有非常显著的影响。结论是，2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物是开发新型异喹啉杀螨剂的有前景的候选者。
• Investigating the Oxidation Step in the CuCl₂-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Aryl Tetrahydroisoquinolines
  作者：Esther Boess、Max Van Hoof、Sarah Luna Birdsall、Martin Klussmann

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02707

  日期：2020.2.21

  inspired the development of novel C-H functionalization reactions as well as mechanistic studies. Here, we investigate the oxidation step that forms iminium ions as key intermediates in the method using CuCl2 as the catalyst and oxygen as the terminal oxidant. A strong electronic effect of substituents in the N-aryl ring was found by synthetic studies and a Hammett plot analysis, supporting initial electron

  N-芳基四氢异喹啉与亲核试剂的氧化偶联激发了新型CH功能化反应以及机理研究的发展。在这里，我们研究了在以CuCl2为催化剂，氧气为末端氧化剂的方法中，形成亚胺离子作为关键中间体的氧化步骤。通过合成研究和Hammett图分析发现了N-芳基环中取代基的强大电子效应，支持了从胺到Cu（II）的初始电子转移。讨论了氧化机理对不同取代的四氢异喹啉在底物范围上的重要性。
• 一种手性氧化吲哚螺环类似物的催化不对称合成方法及应用
  申请人：重庆大学

  公开号：CN114105860A

  公开（公告）日：2022-03-01

  五元和六元碳环的手性氧化吲哚螺环骨架广泛存在于活性天然产物和药物分子中，发展这类手性螺环化合物及其类似物的高效合成方法将促进新药的开发。本发明采用便宜易得的吲哚酮与双亲电性烷基化试剂为原料，在不对称相转移催化的条件下，发展了新颖高效的[4+1]和[5+1]环化反应，从而实现了一步快速构建含五元和六元碳环的手性氧化吲哚螺环的通用合成，并实现了药物ubrogepant关键手性螺环中间体的一步合成。本发明的反应条件温和，工艺简单，不需要进行无水无氧操作即可得到目标化合物，对生产设备要求低，且底物适用范围广，具有极高的工业应用价值。
• Rapid Assembly of Spironaphthalenones by Dearomative Spiroannulation of Naphthols and Dielectrophiles
  作者：Dongwei Zhao、Mengtian Liu、Lu Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02067

  日期：2023.11.17

  + 1] dearomative spiroannulation has been developed by the use of commercial naphthols and phenols with dielectrophiles. Various spirocycles, including spiro[4.5] and spiro[5.5] have been constructed successfully by employing four-atom or five-atom dielectrophilic synthons. This transformation was realized through a sequence of site-selective C-alkylation/dearomative spiroannulation. Moreover, the potential

  通过使用商业萘酚和苯酚与亲电试剂，开发了一种新型的[4 + 1]和[5 + 1]脱芳螺环化反应。利用四原子或五原子介电合成子成功构建了各种螺环，包括螺[4.5]和螺[5.5]。这种转化是通过一系列位点选择性 C-烷基化/脱芳螺环化来实现的。此外，该方法的潜在应用还通过一些进一步的改造得到了例证。