N-methoxy-N-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide | 1447499-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide
• CAS: 1447499-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: HKJGPNCOCPRRQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide 在 碳酸氢钠 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 phaitanthrin-B
  参考文献：
  名称：

  Aryne Insertion Reactions Leading to Bioactive Fused Quinazolinones: Diastereoselective Total Synthesis of Cruciferane

  摘要：

  Insertion reactions of an in situ generated arynes to a variety of suitably substituted 1,3-quinazolin-4-ones have been demonstrated for a new efficient one-step approach to a diverse range of fused quinazolinone architectures. The present protocol has been effectively utilized to accomplish the concise total synthesis of recently isolated bioactive natural products tryptanthrin, phaitanthrins A-C, and cruciferane.

  DOI：

  10.1021/ol4018062
• 作为产物：
  描述：

  4-喹唑啉酮-2-甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到N-methoxy-N-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aryne Insertion Reactions Leading to Bioactive Fused Quinazolinones: Diastereoselective Total Synthesis of Cruciferane

  摘要：

  Insertion reactions of an in situ generated arynes to a variety of suitably substituted 1,3-quinazolin-4-ones have been demonstrated for a new efficient one-step approach to a diverse range of fused quinazolinone architectures. The present protocol has been effectively utilized to accomplish the concise total synthesis of recently isolated bioactive natural products tryptanthrin, phaitanthrins A-C, and cruciferane.

  DOI：

  10.1021/ol4018062