10-((1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-10H-phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-((1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-[[1-[(4-Methylphenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]phenothiazine；10-[[1-[(4-methylphenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]phenothiazine
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄S
• 分子量: 384.505
• InChiKey: QZUMWHZLBZUAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 10-((1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  抗增殖的吩噻嗪杂种作为针对MCF-7乳腺癌的新型凋亡诱导剂。

  摘要：

  我们通过分子杂交策略设计了一系列新型的吩噻嗪-1,2,3-三唑杂种，并评估了它们对三种癌细胞系（MDA-MB-231，MDA-MB-468和MCF-7）的抗增殖活性。对于结构-活性关系，探讨了1,2,3-三唑和苯环上取代基的重要性。在这些吩噻嗪-1,2,3-三唑杂化物中，化合物9f对MCF-7细胞显示出最有效的抑制作用，IC50值为0.8μM。重要的是，化合物9f可通过调节凋亡相关蛋白（Bcl-2，Bax，Bad，Pap和DR5）诱导针对MCF-7细胞的凋亡。这些有效的吩噻嗪-1，2，3-三唑杂种作为新型凋亡诱导剂可能在将来用作抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23061288

文献信息

• Antiproliferative Phenothiazine Hybrids as Novel Apoptosis Inducers against MCF-7 Breast Cancer
  作者：Jun-Xia Zhang、Jiao-Mei Guo、Ting-Ting Zhang、Hong-Jun Lin、Nai-Song Qi、Zhen-Guo Li、Ji-Chun Zhou、Zhen-Zhong Zhang

  DOI：10.3390/molecules23061288

  日期：——

  potent inhibitory effect against MCF-7 cells, with an IC50 value of 0.8 μM. Importantly, compound 9f could induce apoptosis against MCF-7 cells by regulating apoptosis-related proteins (Bcl-2, Bax, Bad, Parp, and DR5). These potent phenothiazine-1,2,3-triazole hybrids as novel apoptosis inducers might be used as antitumor agents in the future.

  我们通过分子杂交策略设计了一系列新型的吩噻嗪-1,2,3-三唑杂种，并评估了它们对三种癌细胞系（MDA-MB-231，MDA-MB-468和MCF-7）的抗增殖活性。对于结构-活性关系，探讨了1,2,3-三唑和苯环上取代基的重要性。在这些吩噻嗪-1,2,3-三唑杂化物中，化合物9f对MCF-7细胞显示出最有效的抑制作用，IC50值为0.8μM。重要的是，化合物9f可通过调节凋亡相关蛋白（Bcl-2，Bax，Bad，Pap和DR5）诱导针对MCF-7细胞的凋亡。这些有效的吩噻嗪-1，2，3-三唑杂种作为新型凋亡诱导剂可能在将来用作抗肿瘤剂。
• Molecular hybridization approach for phenothiazine incorporated 1,2,3-triazole hybrids as promising antimicrobial agents: Design, synthesis, molecular docking and in silico ADME studies
  作者：Rajkumar Reddyrajula、Udayakumar Dalimba、S. Madan Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.010

  日期：2019.4

  The objective of the current study is to synthesize a library consisting of four sets of phenothiazine incorporated 1,2,3-triazole compounds using molecular hybridization approach. In total, 36 new hybrid molecules were synthesized and screened for in vitro growth inhibition activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain (ATCC-27294). Among the tested compounds, nineteen compounds exhibited

  本研究的目的是使用分子杂交方法合成由四组吩噻嗪并入的1,2,3-三唑化合物组成的文库。总共合成了36个新的杂交分子，并针对结核分枝杆菌H37Rv株（ATCC-27294）筛选了体外生长抑制活性。在测试的化合物中，有19种化合物表现出显着的活性，MIC值为1.6μg/ mL，比标准的一线TB药物吡嗪酰胺的MIC值高两倍。此外，所有这些化合物均被证明对VERO细胞系无毒（选择性指数> 40）。但是，这些化合物并未明显抑制金黄色葡萄球菌的生长，大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌株：活性谱与标准抗结核药物（异烟肼和吡嗪酰胺）观察到的相似，表明这些化合物对结核分枝杆菌菌株具有特异性。此外，我们报告了针对两种目标酶（Inh A和CYP121）的分子对接研究，以进一步验证这些分子的抗结核功效。此外，对硅-ADME和药代动力学参数的预测表明这些化合物具有良好的口服生物利用度。结果表明，这些结合吩噻嗪的1,2,3-三