3,3-diphenyl-3-hydroxypropionic acid hydrazide | 88368-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-3-hydroxypropionic acid hydrazide
• 英文别名: 3-hydroxy-3,3-diphenyl-propionic acid hydrazide；3-Hydroxy-3,3-diphenyl-propionsaeure-hydrazid；3,3-Diphenyl-3-hydroxypropionsaeurehydrazid；3-Hydroxy-3,3-diphenylpropanehydrazide
• CAS: 88368-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: SXTUVELWCHPJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.0-130.4 °C
• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-3-hydroxypropionic acid hydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-ethyl-3-(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  β-羟基丙酸衍生物作为潜在抗炎、镇痛和抗微生物剂的合成

  摘要：

  合成了一系列新的3-（取代）3-羟基-丙酸乙酯1a-c、酰肼2a-c、氨基硫脲3a-f和氨基脲3g、3h。化合物 3a-d 在碱性介质中环化生成 1,2,4-三唑-5-硫酮 4a-d。另一方面，酰肼 2a-c 与 CS2 在碱性介质中反应得到 1,3,4-恶二唑-5-硫酮 5a-c。所有合成的化合物都通过其物理和光谱分析数据进行表征。对新合成的化合物的抗炎、镇痛和抗菌活性进行了评估。化合物 1c、3g、4a、4b、4c 和 5c 表现出与吲哚美辛相当的抗炎活性，化合物 1c、4c 和 5c 比乙酰水杨酸更具有镇痛作用。化合物 4b、4c 和 5c 显示出优异的 GI 安全性（33.3%、33.3% 和 50. 0% 溃疡）比 100 毫克/公斤口服剂量的吲哚美辛（100% 溃疡）。化合物 4b、4c 和 5c 也是无毒的，中位致死剂量 (LD50) 高达 200 mg/kg。抗菌和抗真菌筛选确定化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200600016
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3,3-二苯基丙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.1%的产率得到3,3-diphenyl-3-hydroxypropionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and anti-inflammatory and analgesic activities of hydroxamic acids and acid hydrazides.

  摘要：

  根据普遍接受的观点，铜离子参与了炎症的发生，因此合成了来自各种取代肉桂酸和氢肉桂酸的羟肟酸和酸肼，期望它们能与铜离子形成配位化合物，并通过卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀实验评估其抗炎活性，通过苯醌扭动法评估其镇痛活性。部分合成的化合物表现出这两种活性，3-(3, 4-二甲氧基苯基)丙氢羟肟酸及其锌配合物的活性超过阿司匹林。羟肟酸衍生物的铜(II)配合物被合成，并根据元素分析、分子量测定和磁性测试结果推测其具有聚合结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2810

文献信息

• Syntheses and anti-inflammatory and analgesic activities of hydroxamic acids and acid hydrazides.
  作者：KUNIYOSHI TANAKA、KEIZO MATSUO、AI NAKANISHI、TOSHIKO HATANO、HISAKO IZEKI、YOKO ISHIDA、WASUKE MORI

  DOI：10.1248/cpb.31.2810

  日期：——

  On the basis of the generally accepted view that copper ions take part in the occurrence of inflammation, hydroxamic acids and acid hydrazides derived from various substituted cinnamic acids and hydrocinnamic acids, which were expected to chelate with copper ions, were synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity by the carrageenin-induced rat paw edema assay and for analgesic activity by the phenylquinone writhing method in mice. Some of the synthesized compounds exhibited both activities, and 3-(3, 4-dimethoxyphenyl)propiohydroxamic acid and its Zn complex were more active than aspirin. The Cu (II) complexes of hydroxamic acid derivatives were synthesized and were assumed to have polymeric structures from the results of elemental analysis, molecular weight measurement and determination of magnetic susceptibility.

  根据普遍接受的观点，铜离子参与了炎症的发生，因此合成了来自各种取代肉桂酸和氢肉桂酸的羟肟酸和酸肼，期望它们能与铜离子形成配位化合物，并通过卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀实验评估其抗炎活性，通过苯醌扭动法评估其镇痛活性。部分合成的化合物表现出这两种活性，3-(3, 4-二甲氧基苯基)丙氢羟肟酸及其锌配合物的活性超过阿司匹林。羟肟酸衍生物的铜(II)配合物被合成，并根据元素分析、分子量测定和磁性测试结果推测其具有聚合结构。
• New Reactions Involving Alkaline Treatment of 3-Nitroso-2-oxazolidones¹
  作者：Melvin S. Newman、Abraham Kutner

  DOI：10.1021/ja01153a047

  日期：1951.9
• TANAKA, KUNIYOSHI;MATSUO, KEIZO;NAKANISHI, AI;HATANO, TOSHIKO;IZEKI, HISA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2810-2819
  作者：TANAKA, KUNIYOSHI、MATSUO, KEIZO、NAKANISHI, AI、HATANO, TOSHIKO、IZEKI, HISA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-Hydroxypropanoic Acid Derivatives as Potential Anti-inflammatory, Analgesic and Antimicrobial Agents
  作者：Hamdy M. Abdel-Rahman、Mostafa A. Hussein

  DOI：10.1002/ardp.200600016

  日期：2006.7

  spectral analyses data. The newly synthesized compounds were evaluated for their anti‐inflammatory, analgesic, and antimicrobial activities. Compounds 1c, 3g, 4a, 4b, 4c, and 5c exhibited comparable anti‐inflammatory activity to that of indomethacin and compounds 1c, 4c, and 5c were more analgesics than acetyl salicylic acid. Compounds 4b, 4c, and 5c showed superior GI safety profile (33.3%, 33.3%

  合成了一系列新的3-（取代）3-羟基-丙酸乙酯1a-c、酰肼2a-c、氨基硫脲3a-f和氨基脲3g、3h。化合物 3a-d 在碱性介质中环化生成 1,2,4-三唑-5-硫酮 4a-d。另一方面，酰肼 2a-c 与 CS2 在碱性介质中反应得到 1,3,4-恶二唑-5-硫酮 5a-c。所有合成的化合物都通过其物理和光谱分析数据进行表征。对新合成的化合物的抗炎、镇痛和抗菌活性进行了评估。化合物 1c、3g、4a、4b、4c 和 5c 表现出与吲哚美辛相当的抗炎活性，化合物 1c、4c 和 5c 比乙酰水杨酸更具有镇痛作用。化合物 4b、4c 和 5c 显示出优异的 GI 安全性（33.3%、33.3% 和 50. 0% 溃疡）比 100 毫克/公斤口服剂量的吲哚美辛（100% 溃疡）。化合物 4b、4c 和 5c 也是无毒的，中位致死剂量 (LD50) 高达 200 mg/kg。抗菌和抗真菌筛选确定化合物