1,4-bis[(chlorodimethylsilyl)methyl]benzene | 18057-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[(chlorodimethylsilyl)methyl]benzene
• 英文别名: Si,Si'-dichloro-Si,Si,Si',Si'-tetramethyl-Si,Si'-p-xylylene-bis-silane；Si,Si'-Dichlor-Si,Si,Si',Si'-tetramethyl-Si,Si'-p-xylylen-bis-silan；1,4-Bis-[(chlor-dimethyl-silyl)-methyl]-benzol；Chloro-[[4-[[chloro(dimethyl)silyl]methyl]phenyl]methyl]-dimethylsilane
• CAS: 18057-01-7
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₂Si₂
• 分子量: 291.368
• InChiKey: OBJQWPUKOXGHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(chlorodimethylsilyl)methyl]benzene 在 palladium diacetate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(2S,3R,4S,5R)-11,11,18,18-tetramethyl-4-pyridin-3-yl-11,18-disilapentacyclo[18.2.2.26,9.213,16.02,5]octacosa-1(22),6(28),7,9(27),13,15,20,23,25-nonaen-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photocycloaddition of β-stilbazoles tethered by silyl chains

  摘要：

  Intramolecular (2+2) photocycloaddition of beta-stilbazoles tethered by silyl chains took place with high efficiency. Complexation with dicarboxylic acid or catechol further enhanced both the efficiency and stereoselectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.021
• 作为产物：
  描述：

  1,4-对二氯苄 在 palladium dichloride 四氯化碳 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,4-bis[(chlorodimethylsilyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基链束缚的Stilbenophanes的合成及光化学性质。（2π+2π）光环加成，顺式反式光异构化和光环化的控制

  摘要：

  合成了新型的由甲硅烷基链束缚的大环和中型甲磺蝶烷，并对其光化学和光物理性质进行了研究。直接光辐照大环丁苯橡胶的立体选择性生成分子内的光环加合物，并且效率随着两个二苯乙烯单元之间距离的减小而增加。三苯甲基苯丙醚的三重态敏化光反应引起顺反式光异构化。在氧气气氛下，顺式-固定的对苯二酚的光反应选择性地产生了菲色酚。荧光量子产率随着甲硅烷基取代基的引入而增加，因此，甲硅烷基系苯乙烯基苯甲醚的荧光量子产率要大于未取代的反式-二苯乙烯。当二苯乙烯苯甲醚中两个二苯乙烯单元之间的距离足够小时，观察到分子内准分子发射。

  DOI：

  10.1021/jo050914+

文献信息

• Conversion of disilanes to functional monosilanes
  作者：Hideyuki Matsumoto、Miyuki Kasahara、Ikuya Matsubara、Masatoshi Takahashi、Takeshi Arai、Minoru Hasegawa、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85042-6

  日期：1983.7

  This paper describes the facile dechlorinative silylation of benzylic chlorides of types XC6H4CH2Cl (X = H, Me and Cl) and ClCH2C6H4CH2Cl (o-, m- and p-isomers) with methylchlorodisilanes ClMe2SiSiMe2Cl, ClMe2SiSiMeCl2 and Cl2MeSiSiMeCl2 in the presence of Pd(PPh3)4 to give the corresponding benzylmethylchlorosilanes in good to high yields.

  本文介绍了XC 6 H 4 CH 2 Cl（X = H，Me和Cl）和ClCH 2 C 6 H 4 CH 2 Cl（o-，m-和p-异构体）的苄基氯的简便脱氯甲硅烷基化反应甲基氯二硅烷ClMe 2 SiSiMe 2 Cl，ClMe 2 SiSiMeCl 2和Cl 2 MeSiSiMeCl 2在Pd（PPh 3）4存在下，以高至高收率得到相应的苄基甲基氯硅烷。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF BENZYLMETHYLCHLOROSILANES BY THE PALLADIUM-CATALYZED DECHLORINATIVE SILYLATION OF BENZYLIC CHLORIDES WITH METHYLCHLORODISILANES
  作者：Hideyuki Matsumoto、Miyuki Kasahara、Ikuya Matsubara、Masatoshi Takahashi、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1982.399

  日期：1982.3.5

  Benzylmethylchlorosilanes were prepared in high yields by the dechlorinative silylation of benzylic chlorides with methylchlorodisilanes MenSi2Cl6−n (n = 2,3, and 4) in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4.

  在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下，通过苄基氯与甲基氯乙硅烷 MenSi2Cl6-n（n = 2,3 和 4）的脱氯甲硅烷基化以高产率制备苄基甲基氯硅烷。
• Synthesis and Photochemical Properties of Stilbenophanes Tethered by Silyl Chains. Control of (2π + 2π) Photocycloaddition, Cis−Trans Photoisomerization, and Photocyclization
  作者：Hajime Maeda、Ko-ichi Nishimura、Kazuhiko Mizuno、Minoru Yamaji、Juro Oshima、Seiji Tobita

  DOI：10.1021/jo050914+

  日期：2005.11.1

  photochemical and photophysical properties were examined. Direct photoirradiation of macrocyclic stilbenophanes gave intramolecular photocycloadducts stereoselectively, and the efficiency increased with decreasing distance between the two stilbene units. The triplet-sensitized photoreaction of stilbenophanes caused cis−trans photoisomerization. Photoreactions of cis-fixed stilbenophanes under an oxygen

  合成了新型的由甲硅烷基链束缚的大环和中型甲磺蝶烷，并对其光化学和光物理性质进行了研究。直接光辐照大环丁苯橡胶的立体选择性生成分子内的光环加合物，并且效率随着两个二苯乙烯单元之间距离的减小而增加。三苯甲基苯丙醚的三重态敏化光反应引起顺反式光异构化。在氧气气氛下，顺式-固定的对苯二酚的光反应选择性地产生了菲色酚。荧光量子产率随着甲硅烷基取代基的引入而增加，因此，甲硅烷基系苯乙烯基苯甲醚的荧光量子产率要大于未取代的反式-二苯乙烯。当二苯乙烯苯甲醚中两个二苯乙烯单元之间的距离足够小时，观察到分子内准分子发射。
• Notes: Isomeric Bis(trimethylsily)xylylenes
  作者：Glenn Wilson、Gretchen Hutzel

  DOI：10.1021/jo01093a607

  日期：1959.11
• MATSUMOTO, HIDEYUKI;KASAHARA, MIYUKI;MATSUBARA, IKUYA;TAKAHASHI, MASATOSH+, CHEM. LETT., 1982, N 3, 399-400
  作者：MATSUMOTO, HIDEYUKI、KASAHARA, MIYUKI、MATSUBARA, IKUYA、TAKAHASHI, MASATOSH+

  DOI：——

  日期：——