3-(methyl-phenethylamino) propylamine | 127406-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(methyl-phenethylamino) propylamine
• 英文别名: N¹-benzyl-N¹-(2-phenylethyl)propane-1,3-diamine；(3-Aminopropyl)(methyl)(2-phenylethyl)amine；N'-methyl-N'-(2-phenylethyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 127406-72-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: QKEGNHZYISEFPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methyl-phenethylamino) propylamine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-3-<3-(methyl-phenethylamino)propyl>-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bradycardic activity of a series of substituted 3-aminoalkyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones as potent antiischemics

  摘要：

  A series of 2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones substituted at the 3-position with an arylalkyaminoalkyl group have been synthesized and their specific bradycardic and antiarrythmic activities evaluated. Bradycardia is optimal when the aromatic rings are substituted with methoxy groups and the side-chain amine is N-methylated. N-Demethylated and 2-alkylated derivatives show the highest antiarrhythmic activity but have little bradycardid action. Most of the compounds described are more potent than Falipamil. Compound lm (F 3226) has been selected for further pharmacological tests and the bradycardic activity has been confirmed when administered orally to anesthetized rats without notable side effects.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90027-c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-{3-[methyl(2-phenylethyl)amino]propyl}carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(methyl-phenethylamino) propylamine
  参考文献：
  名称：

  Tic-乙内酰脲衍生物作为选择性sigma1配体的合成和药理评价。第2部分。

  摘要：

  本文描述了由四氢异喹啉-乙内酰脲（Tic-乙内酰脲）衍生物组成的一类新的选择性sigma1配体。化合物1a对sigma1受体具有高亲和力（IC50 = 16 nM），并且在许多治疗靶标中具有选择性。这项研究提出了tic乙内酰脲核心的侧链上的结构变化。可以鉴定出具有更高亲和力的类似物（IC50约为2-3 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.039

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of benzamide derivatives as potent and selective sigma-1 protein ligands
  作者：Marion Donnier-Maréchal、Pascal Carato、Paul-Emmanuel Larchanché、Séverine Ravez、Rajaa Boulahjar、Amélie Barczyk、Bénédicte Oxombre、Patrick Vermersch、Patricia Melnyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.014

  日期：2017.9

  A series of novel benzamide-derived compounds was designed, synthesized and pharmacologically evaluated. Among all 37 synthesized compounds, two series were developed with the modulation of the nature, the position of atoms or groups on the benzamide scaffold, but also the nature of the amine group separated from the benzamide with 2, 3 or 4 methylene groups. In vitro competition binding assays against

  设计，合成和药理学评估了一系列新颖的苯甲酰胺衍生的化合物。在所有37种合成化合物中，开发了两个系列，调节了苯甲酰胺骨架上原子或基团的性质，位置，以及从具有2、3或4个亚甲基的苯甲酰胺中分离出来的胺基的性质。针对sigma蛋白（sigma-1 S1R和sigma-2 S2R）的体外竞争结合试验表明，它们中的大多数赋予S2R / S1R选择性，而对SY5Y细胞无细胞毒性作用，特别是在第一个化合物7a-z的情况下。还评估了一些选定的化合物在40种受体上的激动剂和拮抗剂活性。结果表明，在苯甲酰胺支架上，其性质和与卤代原子的位置，长度链以及疏水部分对胺基的贡献至关重要。其中，在苯甲酰胺支架的4位带有Cl，CN或NO 2基团的化合物7i，w，y对S1R表现出优异的亲和力（Ki  = 1.2–3.6 nM），对S2R的选择性（Ki高达1400 nM）和高选择性指数（IC 50（SY5Y） / Ki （S1R）
• Diamine Beta2 Adrenergic Receptor Agonists
  申请人：Linsell S. Martin

  公开号：US20080039495A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The invention provides novel β 2 adrenergic receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with β 2 adrenergic receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了新型的β2肾上腺素受体激动剂化合物。本发明还提供了包括这种化合物的制药组合物，使用这种化合物治疗与β2肾上腺素受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Benzimidazole derivatives and their use as a medicament
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20090170922A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A subject of the present application is new benzimidazole derivatives of formula in which A, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent different variable groups. These products have an antagonist activity of GnRH (Gonadotropin-Releasing Hormone). The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and their use for the preparation of a medicament.

  本申请的主题是公式中A、Y、R1、R2、R3和R4代表不同变量基团的新苯并咪唑衍生物。这些产物具有GnRH（促性腺激素释放激素）的拮抗活性。本发明还涉及含有所述产物的制药组合物及其用于制备药物的用途。
• Butenoic or propenoic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0344577A2

  公开（公告）日：1989-12-06

  A butenoic or propenoic acid derivative having the following formula in which G is an aryl or a heterocyclic ring, R11 and R12 are hydroben or an alkyl, X is sulfur or oxygen, R2 and R3 are hydrogen, an substituent such as an alkyl and J is pyridyl or phenyl having substituents and a heterocyclic ring may be formed between R2, R3 and J is provided here and is useful in the pharmacological field.

  丁烯酸或丙烯酸衍生物具有下式，其中 G 为芳基或杂环，R11 和 R12 为氢基或烷基，X 为硫或氧，R2 和 R3 为氢，取代基如烷基，J 为吡啶基或苯基，R2、R3 和 J 之间可形成杂环，该衍生物在药理学领域非常有用。
• DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE GNRH
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A.

  公开号：EP1467974B1

  公开（公告）日：2007-08-15