2-methyl-2-[3-oxo-2-{(N-4-methoxyphenylamino)ethoxycarbonyl-methyl}-cyclopentyl] propanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-[3-oxo-2-{(N-4-methoxyphenylamino)ethoxycarbonyl-methyl}-cyclopentyl] propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S,2S)-2-[(1S)-2-ethoxy-1-(4-methoxyanilino)-2-oxoethyl]-3-oxocyclopentyl]-2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: WHCWLLWWDRQYQS-JQHSSLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 samarium diiodide bis(tetrahydrofuran) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-methyl-2-[3-oxo-2-{(N-4-methoxyphenylamino)ethoxycarbonyl-methyl}-cyclopentyl] propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  镧系元素碘化物催化的串联反应。第1部分：串联Mukaiyama–Michael亚氨基丙二醛反应

  摘要：

  io二碘化物和镧系三碘化物催化一锅法，从而允许在环状α，β-不饱和酮上依次进行Mukaiyama-Michael加成烯酮甲硅烷基缩醛，然后再加入乙醛酸，芳族或杂芳族亚胺。根据甲硅烷基的性质，将这种串联过程产生的加合物分离为酮或环氧硅烷。亚胺上配位基团的存在增加了反应速率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.081

文献信息

• Tandem Michael imino–aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Nada Jaber、Jean-Claude Fiaud、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01995-5

  日期：2001.12

  Samarium diiodide catalyzes a one-pot procedure allowing to perform sequentially the Michael addition of a ketene silyl acetal on a cyclic α,β-unsaturated ketone, followed by the addition of a glyoxylic or aromatic imine. The presence of a coordinating group on the imine increases the rate of the reaction.

  io二碘化物催化一锅法，允许依次在环状α，β-不饱和酮上进行烯酮甲硅烷基缩醛的迈克尔加成反应，然后加入乙醛酸或芳族亚胺。亚胺上配位基团的存在增加了反应速率。
• Tandem reactions catalyzed by lanthanide iodides. Part 1: Tandem Mukaiyama–Michael iminoaldol reactions
  作者：Nada Jaber、Martine Assié、Jean-Claude Fiaud、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.081

  日期：2004.3

  Mukaiyama–Michael addition of a ketene silyl acetal on a cyclic α,β-unsaturated ketone, followed by the addition of a glyoxylic, aromatic or heteroaromatic imine. According to the nature of the silyl group the adducts resulting from this tandem process are isolated as ketones or as enoxysilanes. The presence of a coordinating group on the imine increases the rate of the reaction.

  io二碘化物和镧系三碘化物催化一锅法，从而允许在环状α，β-不饱和酮上依次进行Mukaiyama-Michael加成烯酮甲硅烷基缩醛，然后再加入乙醛酸，芳族或杂芳族亚胺。根据甲硅烷基的性质，将这种串联过程产生的加合物分离为酮或环氧硅烷。亚胺上配位基团的存在增加了反应速率。