bis(3,5-dimethylphenyl)silane | 1260136-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-dimethylphenyl)silane
• CAS: 1260136-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₀Si
• 分子量: 240.42
• InChiKey: PCDLRSBETUIMEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dimethylphenyl)silane 在 C₂₅H₂₅Br₂CoN₃O 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (1-(benzylsilyl)-1-phenylethyl)bis(3,5-dimethylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳基乙炔的区域发散双氢化硅烷化

  摘要：

  已经开发了钴催化的芳基乙炔的区域发散双氢化硅烷化，涉及 α-取代的乙烯基硅烷中间体的独特氢化硅烷化，以区域选择性地获得带有硅氢键的邻位和孪位双（硅烷）。这些有价值的双（甲硅烷基）化合物可用作可聚合单体，用于合成具有高达 1.83 的高折射率的聚合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202215029
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-silane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以2.81 g的产率得到bis(3,5-dimethylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  二氢硅烷的碱催化脱氢 Si-O 偶联：二元醇的亚甲硅烷保护

  摘要：

  1,3- 和 1,4- 二醇和二氢硅烷的直接脱氢偶联由 Cs 2 CO 3 (10 mol%) 有效催化，干净地提供六元和七元 1,3-二氧-2-硅环与二氢作为唯一的副产品。相反，1,2-二醇不会产生预期的 1,3-二氧代-2-硅杂环戊烷，而是主要形成环状二硅氧烷。除了合成方便外，该程序本身也可用于 GLC 分析之前的直接二醇衍生化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258055

文献信息

• Regio- and Enantioselective Cobalt-Catalyzed Sequential Hydrosilylation/Hydrogenation of Terminal Alkynes
  作者：Jun Guo、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.201610121

  日期：2017.1.9

  sequential hydrosilylation/hydrogenation of alkynes was developed to afford chiral silanes. This one‐pot method is operationally simple and atom economic. It makes use of relatively simple and readily available starting materials, namely alkynes, silanes, and hydrogen gas, to construct more valuable chiral silanes. Primary mechanistic studies demonstrated that highly regioselective hydrosilylation of alkynes

  开发了高度区域和对映选择性的钴催化炔烃的顺序氢化硅烷化/氢化反​​应，以制得手性硅烷。这种一锅法操作简单且经济实惠。它利用相对简单且容易获得的原料，即炔烃，硅烷和氢气来构建更有价值的手性硅烷。初步的机理研究表明，第一步是将炔烃与硅烷进行高度区域选择性的氢化硅烷化反应，随后钴催化的乙烯基硅烷的不对称氢化反应显示出良好的对映选择性。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Synthesis of gem-Bis(silyl)alkanes by Double Hydrosilylation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jun Guo、Hongliang Wang、Shipei Xing、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.001

  日期：2019.4

  value in asymmetric synthesis, functional materials, and medicinal chemistry. Compared with single-silyl compounds, bis(silyl) ones are understudied because of the lack of the efficient synthetic protocols. The development of efficient synthetic approaches to access bis(silyl) compounds is highly desirable for studying their basic properties and potential utilities. Here, a cobalt-catalyzed sequential

  手性有机硅烷在不对称合成，功能材料和药物化学中具有重要价值。与单甲硅烷基化合物相比，双（甲硅烷基）化合物由于缺乏有效的合成方案而被研究不足。为了研究双（甲硅烷基）化合物的基本性质和潜在用途，迫切需要开发有效的合成方法。在此，开发了脂族炔烃的钴催化的顺序双氢化硅烷化反应，以合成高度对映体富集的宝石-双（甲硅烷基）烷烃。该协议使用简单的脂肪族炔烃和硅烷来构建有价值的手性宝石-双（甲硅烷基）烷烃。进行了控制实验，同位素标记实验，动力学研究和密度泛函理论计算，以阐明反应机理。宝石-双（甲硅烷基）烷烃的合成多功能性通过手性有机硅烷醇，α-羟基硅烷的合成，通过选择性的C-Si键转换和炔烃的氢化硅烷化反应来构建，该手性硅烷包含相邻的C-立体中心和Si-立体中心。
• Ligand Relay Cobalt Catalysis for Vicinal Si,O-Alkanes from Terminal Alkynes
  作者：Yufeng Sun、Bingcheng Wang、Linhong Long、Jin-Ang Lou、Hui Chen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.4c02438

  日期：2024.6.7

  Construction of valuable vicinal Si,O-alkanes, which exhibit potential utility in pharmaceuticals and materials science, has yet to be restricted to prefunctionalized reactants. Plenty of efforts have been made, using alkenes as nonprefunctionalized starting materials. Despite that, methodology starting from easily accessible alkynes has been rarely developed, and vicinal Si,O-alkanes containing Si–H

  有价值的邻位Si,O-烷烃的构建在药物和材料科学中表现出潜在的用途，但尚未仅限于预官能化的反应物。使用烯烃作为非预官能化的起始材料已经做出了大量的努力。尽管如此，从容易获得的炔烃开始的方法很少被开发出来，并且含有 Si-H 的邻位 Si,O-烷烃也很少被探索。在这里，我们报道了通过配体中继催化，用市售的 TEMPO 和二苯基硅烷进行末端炔烃的一锅两步钴催化顺序氢化硅烷化/羟基化，具有催化剂负载量低（1 mol%）、温和的条件和广泛的底物范围的特​​点。双氢官能化方案的成功执行确保了以良好的产率和区域选择性顺利获得具有 Si-H 特征的邻位 Si,O-烷烃。还演示了 Si-H 键的衍生化，产生硅烷醇、硅氧烷和四取代的硅烷。基于控制实验和计算研究提出了可能的机制。