N-(1-(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolen-5-yl)-but-1-enyl)acetamide | 398453-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1-(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolen-5-yl)-but-1-enyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-butenyl]acetamide；N-[1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)but-1-en-1-yl]acetamide；N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-1-enyl]acetamide
• CAS: 398453-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: STHLDCAVWACJKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolen-5-yl)-but-1-enyl)acetamide 在 1,2-bis((2R,5R)-2,5-dimethylphospholano)benzene-(cyclooctadiene)rhodium (I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、308.18 kPa 条件下， 反应 68.0h， 以86%的产率得到N-(1-(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolen-5-yl)-(R)-butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂的高效大规模工艺，DMP 7771

  摘要：

  本报告描述了 DMP 777,1 的一种新的收敛、选择性和经济合成方法，最终将分子的一半手性 β-内酰胺 (1) 与作为异氰酸酯 (2) 的手性胺偶联。其他步骤包括在相转移条件下将 β-内酰胺 3 与酚部分偶联，然后使用手性酸拆分所得哌嗪衍生物，并且也在相转移条件下回收不需要的对映异构体。手性胺 4 由 (R)-α-甲基苄胺和相应的苯丁酮有效制备。

  DOI：

  10.1021/op015507o
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N-(1-(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolen-5-yl)-but-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient preparation of N-acetyl enamides catalyzed by Ru(II) complexes

  摘要：

  Reductive acetylation of ketoximes to give the corresponding acyl enamides can be achieved by using 1-3 mol % of [RuCl2(p-cymene)](2) as the catalyst in the presence of KI as the reducing agent in high yields. This procedure has been applied to synthesize N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-butenyl]acetamide (6), which is the intermediate for the synthesis of DMP 777, an inhibitor of leukocyte elastase. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.027

文献信息

• An efficient preparation of N-acetyl enamides catalyzed by Ru(II) complexes
  作者：Kaliyappan Murugan、Da-wei Huang、Yu-Ting Chien、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.027

  日期：2013.1

  Reductive acetylation of ketoximes to give the corresponding acyl enamides can be achieved by using 1-3 mol % of [RuCl2(p-cymene)](2) as the catalyst in the presence of KI as the reducing agent in high yields. This procedure has been applied to synthesize N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-butenyl]acetamide (6), which is the intermediate for the synthesis of DMP 777, an inhibitor of leukocyte elastase. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Large-Scale Process for the Human Leukocyte Elastase Inhibitor, DMP 777¹
  作者：Louis Storace、Luigi Anzalone、Pat N. Confalone、Wayne P. Davis、Joseph M. Fortunak、Mark Giangiordano、James J. Haley、Kenneth Kamholz、Hui-Yin Li、Philip Ma、William A. Nugent、Rodney L. Parsons、Patrick J. Sheeran、Charlotte E. Silverman、Robert E. Waltermire、Christopher C. Wood

  DOI：10.1021/op015507o

  日期：2002.1.1

  This report describes a new convergent, selective, and economical synthesis of DMP 777,1 ending with the coupling of the chiral β-lactam half of the molecule (1) to the chiral amine as the isocyanate (2). Other steps involve the coupling of the β-lactam 3 to the phenolic moiety under phase-transfer conditions, followed by resolution of the resulting piperazine derivative using a chiral acid, and recycling

  本报告描述了 DMP 777,1 的一种新的收敛、选择性和经济合成方法，最终将分子的一半手性 β-内酰胺 (1) 与作为异氰酸酯 (2) 的手性胺偶联。其他步骤包括在相转移条件下将 β-内酰胺 3 与酚部分偶联，然后使用手性酸拆分所得哌嗪衍生物，并且也在相转移条件下回收不需要的对映异构体。手性胺 4 由 (R)-α-甲基苄胺和相应的苯丁酮有效制备。