2-(cyanomethyl)-4-methoxybenzonitrile | 28970-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)-4-methoxybenzonitrile
• CAS: 28970-92-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: INEGVASWXOSBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-4-methoxybenzonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-butyl-3,9-dimethoxybenzimidazo[2,1-a]isoquinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reduced Benzimidazo[2,1-a]isoquinolines. Synthesis and Cytotoxicity Studies

  摘要：

  6-丁基-5,6-二氢苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉、 3,9-和 3,10-二甲氧基、3,9-和 3,10-二羟基类似物及其 及其 12-甲基季铵盐的多步制备方法。细胞毒性 对 55 种人类癌细胞系的细胞毒性进行了测定。 研究所的筛选结果。二甲氧基化合物的季盐（15b/c） 二甲氧基化合物的季化合物盐（15b/c）显然最具活性，其平均图中点值（MGM 为 2 m。

  DOI：

  10.1071/ch01114
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氰化钾 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(cyanomethyl)-4-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C Virus Inhibitors

  摘要：

  抑制丙型肝炎病毒的抑制剂具有一般公式。包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法也被披露。

  公开号：

  US20080119461A1

文献信息

• Regioselective Access to 3-Aryl-1-aminoisoquinolines via Nickel(I)-Catalyzed C–C and C–N Cascade Coupling Reactions from the Substituted 2-(Cyanomethyl)benzonitriles
  作者：Xicheng Yang、Haihua Yu、Yulong Xu、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01159

  日期：2018.9.7

  A novel and regioselective Ni(I) catalyzed C–C and C–N cascade coupling reactions has been developed. The cascade furnishes atom-economic access to 40 3-aryl-1-aminoisoquinolines. The regioselectivity of C(sp3)-cyano group over C(sp2)-cyano group was revealed and supported by mechanism studies as well as the preliminary density functional theory (DFT) calculations.

  已经开发了一种新颖的区域选择性Ni（I）催化的C–C和C–N级联反应。级联反应使原子经济地获得40个3-芳基-1-氨基异喹啉。通过机理研究以及初步密度泛函理论（DFT）计算，揭示并支持了C（sp 3）-氰基相对于C（sp 2）-氰基的区域选择性。
• Ultrasounds in Melted Poly(ethylene glycol) Promote Copper-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides with K₄[Fe(CN)₆]
  作者：Guido Giachi、Marco Frediani、Werner Oberhauser、Frederic Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1002/cssc.201300997

  日期：2014.3

  Melted poly(ethylene glycols) (PEGs) were used for the first time as solvent for the sonochemically promoted cyanation of aryl halides employing inexpensive and safe K4[Fe(CN)6] and a relatively low amount of Cu‐based catalyst. The Mw (weight‐average polymer molecular weight) of PEG proved to notably influence the substrate conversion, which is indicative of a strong dependence of the sonication efficacy

  熔融聚乙二醇（PEGs）首次用作溶剂，采用廉价且安全的K 4 [Fe（CN）6 ]和相对少量的铜基催化剂进行芳基卤化物的声化学促进氰化。事实证明，PEG的M w（重均聚合物分子量）显着影响底物转化率，这表明超声处理效率对溶剂性能的强烈依赖性。凝胶渗透色谱（GPC），X射线光电子能谱（XPS）和透射电子显微镜（TEM）有助于聚合物的表征和催化体系的阐明。
• Single step synthesis of 2,4-dicyanonaphthylamines from synthetic equivalents of α-cyanoalkynes
  作者：Daniel Reux、Francis Pochat

  DOI：10.1039/c39910001419

  日期：——

  Nitrile thioethers R–CBrC(SEt)CN 4 react like α-alkynenitriles with ambiphilic derivatives, as shown by a new synthesis of naphthylamines.

  腈硫醚 RâCBrC(SEt)CN 4 与δ-炔腈与暧烷基衍生物的反应类似，萘胺的新合成证明了这一点。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07772180B2

  公开（公告）日：2010-08-10

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明揭示了具有一般式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2086963A2

  公开（公告）日：2009-08-12