2-(bromomethyl)-4-methoxybenzonitrile | 28970-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4-methoxybenzonitrile
• CAS: 28970-91-4
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: XHQZPXMBPFBQIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4-methoxybenzonitrile 在 氰化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(cyanomethyl)-4-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C Virus Inhibitors

  摘要：

  抑制丙型肝炎病毒的抑制剂具有一般公式。包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法也被披露。

  公开号：

  US20080119461A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(bromomethyl)-4-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化 Knoevenagel 缩合/1,3-偶极环加成对高度官能化的稠合 1,2,3-三唑

  摘要：

  详细阐述了通过叠氮醛和硝基烷烃的脯氨酸催化反应轻松合成稠合 1,2,3-三唑。本串联方案通过叠氮醛和硝基烷烃的有机催化 Knoevenagel 缩合，然后进行分子内叠氮化物-硝基烯烃环加成反应进行。通过从环加合物中消除 HNO2 获得官能化的双环三唑。这种策略的应用使我们能够合成一系列功能化的 5-7 元环稠合三唑。该反应需要温和的条件，提供高产率，并产生良好的区域特异性，同时显示出优异的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500459
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯腈 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 2-(bromomethyl)-4-methoxybenzonitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 2.50 g (81%) of 2-(bromomethyl)-4-methoxybenzonitrile as a yellow solid的产率得到2-(bromomethyl)-4-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在某个方面，本发明通常涉及以下式的化合物及其亚式，或者每个亚式的互变异构体，每个互变异构体的药学上可接受的盐，或者每个上述物质的药学上可接受的溶剂，其中X1，L1，L3和R3在此被描述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• 侧链高度有序排列的刷形聚合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN113354562A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明属于功能高分子化合物制备技术领域，具体涉及侧链高度有序排列的刷形聚合物及其制备方法和应用。本发明所提供的线形主链可以在室温下，无需催化的存在下制备。其相对分子量为1万以上，使用其制备的刷形聚合物的不同侧基沿着主链有序排列(即主链上活性基团羟基、叠氮基和OTs基100％被侧链取代)，这是其他链式聚合难以实现的，且现有方法无法获得本申请高分子量的刷形聚合物。
• Palladium-Catalyzed Tandem Carbonylative Diels–Alder Reaction for Construction of Bridged Polycyclic Skeletons
  作者：Siyuan Wang、Yangkun Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00274

  日期：2021.3.19

  A palladium-catalyzed tandem carbonylative lactonization and Diels–Alder cycloaddition reaction between aldehyde-tethered benzylhalides and alkenes has been developed. A range of alkenes and aldehyde-tethered benzylhalides bearing different substituents can be successfully transformed into the corresponding bridged polycyclic compounds in good yields. This strategy provides a unique approach to complex

  已经开发了钯催化的串联羰基内酯化和醛系苄基卤化物与烯烃之间的Diels-Alder环加成反应。一系列带有不同取代基的烯烃和醛系苄基卤化物可以高收率成功地转化为相应的桥联多环化合物。该策略为复杂的含内酯桥联多环化合物提供了独特的方法。
• Cyclopropenone-caged Sondheimer diyne (dibenzo[a,e]cyclooctadiyne): a photoactivatable linchpin for efficient SPAAC crosslinking
  作者：Dewey A. Sutton、Seok-Ho Yu、Richard Steet、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/c5cc08106h

  日期：——

  Photo double “click”: Irradiation of bis-cyclopropenone-masked dibenzocyclooctadiynes with UVA or violet light allows for the efficient derivatization of azide-tagged substrates with azide-bearing functional moieties.

  照片双“击”: 用UVA或紫光照射双环丙烯酮遮蔽的二苯并环辛二炔烯，可以有效地将带有偶氮标记底物与偶氮基官能团衍生化。
• Cyclization Reactions of 2,3-Bis(2-cyanophenyl)propionitriles. III. Substituent Effect on the Carbanion Reactivies of the Propionitriles and Tautomerism of 5-Acetamido-11-cyanoindeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Kazuo Ando、Takashi Tokoroyama、Takashi Kubota

  DOI：10.1246/bcsj.53.2885

  日期：1980.10

  The substituent effect in the base-catalyzed cyclization reaction of 2,3-bis(2-cyanophenyl)propionitriles (1) to 5-amino-11-cyano-11H-indeno[1,2-c]isoquinolines has been studied and the result is discussed in terms of the dichotomic carbanion reactivities of 1. Preparation of 1 and the tautomerism of 5-acetamido-11-cyanoindeno[1,2-c]isoquinolines between 5H and 11H structures are described.

  研究了 2,3-双(2-氰基苯基)丙腈 (1) 到 5-氨基-11-氰基-11H-茚并[1,2-c]异喹啉的碱催化环化反应中的取代基效应结果根据 1 的二分碳负离子反应性进行讨论。描述了 1 的制备和 5-H 和 11H 结构之间 5-乙酰氨基-11-氰基茚[1,2-c]异喹啉的互变异构现象。
• Synthesis of 2-(methoxymethyl)isoindolin-1-imine derivatives via an unusual Delépine reaction
  作者：Igor V. Levkov、Andrii I. Kysil、Angelina V. Biitseva、Sergey V. Shilin、Nathalie Saffon-Merceron、Tatyana V. Yegorova、Zoia V. Voitenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152866

  日期：2021.3

  The synthesis of 2-(methoxymethyl)isoindolin-1-imine derivatives via an unusual Delépine reaction is reported. The substrate substituents’ influence on the reaction course was studied, and a possible reaction mechanism proposed. The structure of 2-(methoxymethyl)isoindolin-1-imine was confirmed by X-ray diffraction analysis.

  据报道，通过不寻常的Delépine反应合成2-（甲氧基甲基）异吲哚啉-1-亚胺衍生物。研究了底物取代基对反应过程的影响，并提出了可能的反应机理。通过X射线衍射分析确认了2-（甲氧基甲基）异吲哚啉-1-亚胺的结构。